177456. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid-származékok előállítására
17 177456 18 módon 8,8 g 4{4-klór-3-dimetilszulfamoüfenil)4- -oxo-vajsav-metilészterből 6 g metilamin 100 ml metanollal készített oldatával 5-(4-klór-3-dimetilszulfamoilfenil)-5-hidroxi-l-metü-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Színtelen kristályos anyag. Op.: 128-131 °C. Hozam: 82%. 26. példa 5-[4-klór-3-(2-feniletilszulfamoil)-fenil]-5- -hidroxi-1 -metil-2-oxo-pirrolidin, illetve 4’-[4-klór-3-(2-feniletilszulfamoilfenil]- 4-oxo-vajsav-N-metilamid előállítása a) 5,45 g 2-feniletflamin és 8,11 g trietilamin oldatához jeges-vizes hűtés mellett 10 g 4-(4-klór-3-klór-szulfonilfenil)-4-oxo-vajsavat adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át kevertetjük, sósavval megsavanyítjuk, majd a kivált amorf csapadékot 30—40 órán át friss víz alatt kristályosítjuk, dekantáljuk, a maradékhoz metanolt adunk, majd 1 órán át kevertetjük és szűrjük. A kapott kristályos 4-[4-klór-3-(2-feniletilszulfamoil)-fenil]-4-oxo-vajsav olvadáspontja 147—149 °C. b) Az 1. példában megadott eljárással analóg módon 4,6 g 4-[4-klór-3-(2-feniletilszulfamoil)-fenil]- 4-oxo-vajsavból 1,6 mg trietilaminnal és 1,2 ml klórhangyasavetilészterrel 5-[4-klór-3-(2-feniletilszulfamoil)-fenil]-5 -hidroxi-1 -metü-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Op.: 149—153 °C. 27. példa 5-(4-klór-3-N-benzil-N-metilszulfamoilfenil)-5-hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-(4-klór-3-N-benzil-N-metilszulfamoilfenil)- 4-oxo-vajsav-N-metilamid előállítása a) A 26.a) példában leírtakkal analóg módon 10 g 4-(4-ldór-3-klór-szulfonilfenil)-4-oxo-vajsavból 5,4 g N-metfl-N-benzilamin és 8,1 g trietilamin metanolos oldatával 4-(4-klór-3-N-benzil-N-metilsziilfamoilfenil)4-oxo-vajsavat állítunk elő. Op.: 73 °C. b) 7 g 4-(4-ldór-3-N-benzil-N-metilszulfamoilfenil)4-oxo-vajsavból 60 ml 40%-os vizes metilamin-oldattal 2,4 ml trietilaniint és 1,8 ml klórhangyasavetilésztert alkalmazva az 1. példában leírtakkal analóg módon eljárva 5-(4-klór-3-N-benzil-N-metilszulfamoilfenil)-5-hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Op.: 116-119 °C (színtelen kristályos anyag). 28. példa 5-[4-klór-3-(2,4-dimetoxibenzJlszulfamoil)-fenil ]-5-hidroxi- 1-metil-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-[4-klór-3-(2,4-dimetoxibenzilszulfamoil)-fenil }4-oxo-vajsav-N-metflamid előállítása a) A 26.a) példában leírtakkal analóg módon 9,4 g 4-(4-klór-3-klórszulfomlfenil)-4-oxo-vajsavból 5.4 g 2,4-dimetoxibenzilaminnal és 8,5 g trietilaminnal 4-[4-klór-3-(2,4-dimetoxibenzilszulfamoil)-fenil ]-5-hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Op.: 167 °C. b) Az 1. példában megadottakkal analóg módon eljárva 6,6 g 4-[4-klór-3-(2,4-dimetoxi-benzilszulfamoil)-fenil]4-oxo-vajsavat és 80 ml vizes 40%-os metilamin-oldatot 1,7 ml klórhangyasavetilészter és 2.4 ml trietilamin jelenlétében reagáltatva 5 -[4-klór-3 -(2,4-dimetoxibenzilszulfamoil)-fenil]-5- -hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Op.: 164—166 °C. (Színtelen kristályos anyag). 29. példa 5-[4-klőr-3-(2-metoxí-l-propíls.:ulfamoil)-fenil ]-5 -hidroxi-1 -me tÜ-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-[4-klór-3-(2-metoxi-l-propilszulfamoil)-fenil ]-4-oxo-vajsav-N-metilamid előállítása a) A 15.a) példában megadottakkal analóg módon 10 g 4-(4-Mór-3-klór-szulfonilfenil)-4-oxo-vajsavból és 9,7 g 2-metoxi-l-propilaminból 4-[4-klór-3-(2-metoxi-l-propilszulfamoil)-feniI]4-oxo-vajsavat állítunk elő. Op.: 121 °C. b) 8 g 4-[4-klór-3-(2-metoxi-l-propilszulfamoil)-fenil]-4-oxo-vajsavból 3 ml trietilaminnal és 2,2 ml klórhangyasavetilészterrel az 1. példában leírtakkal analóg módon eljárva 5-[4-klór-3-(2-metoxi-l-propilsz u If am o il)-fenil ]-5-hi droxi-1 -me til-2-oxo-pirrolidin t állítunk elő. Op.: 124-126 °C. 30. példa 5-[3-(2,2-dietoxietilszulfamoil)4-klórfenil]-5-hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-[3-(2,2-dietoxietilszulfamoil)4-klórfenil]4-oxo-vajsav előállítása a) A 15.a) példában megadottakkal analóg módon 9,4 g 4-[4-klór-(3-klórszulfonil)-fenil]4-oxo-vajsavból és 13,4 g aminoacetaldehid-dietílacetálból 4-[3-(2,2-dietoxietilszulfamoil)-4-klórfenil]4-oxo-vajsavat állítunk elő. Op.: 142 °C. b) 8,1 g 4-[3-(2,2-dietoxietilszulfamoil)4-klórfenil]-4-oxo-vajsavból és 100 ml 40%*os vizes metilamin-oldatból 3,2 ml trietilamint és 2,2 ml klórhangyasavetilésztert alkalmazva 5-[3-(2,2-dietoxietilsz ulfamoil)4-klórfenil]-5-hidroxí-1 -metiI-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Op.: 135-138 °C (színtelen kristályos anyag). 31. példa 5-[4-klór-3-(2-klórbenzilszulfamoil)-fenil]-5- -hidroxi-1 -metü-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-[4-klór-3-(2-klór-benzilszulfamoil)-fenil]-4-oxo-vajsav-N-metilamid előállítása a) A 26a) példában megadottakkal analóg módon 9,4 g 4-(4-klór-3-klór-szulfonilfenil)4-oxo-vajsavat, 9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
