177441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok szín-izomerjeinek előállítására

57

177441

58

13. 7-[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetanűdo]-3-(4H-l ,2,4-triazol-3-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (çzin-izomer)

I. R. spektrum (nujol)

3250, 1775, 1710, 1665 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 6) ppm 9,67 (1H, d, J = 8Hz)

8,40 (1H, s)

6.70- 7,43 (4H, m)

5,82 (1H, dd, J = 5, 8 Hz)

5,13 (1H, d, J = 5 Hz)

4.18 (2H, ABq, J = 13 Hz)

3,90 (3H, s)

3,67 (2H, széles s)

14. 7-[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer)

I. R. spektrum (nujol)

3250, 1780, 1720, 1670 cm"1 N. M. R. spektrum (d6—DMSO, 5) ppm 9,78 (1H, d, J = 8 Hz)

9,55 (1H, s)

6.70- 7,40 (4H, m)

5.89 (1H, dd, J = 5, 8 Hz)

5,22 (1H, d, J = 5 Hz)

4,46 (2H, ABq, J = 13 Hz)

3,92 (3H, s)

3,76 (2H, ABq, J = 18 Hz)

15. 7 -[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-(5-metil-l ,3,4-tiadiazol -2- -il)-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer)

I. R. spektrum (nujol)

3250, 1780, 1720, 1670 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, Ô) ppm 9,72 (1H, d, J = 8Hz)

6,62-7,40 (4H, m) Ä

5,94 (1H, dd, J = 5, 8 Hz)

5.18 (1H, d, J = 5 Hz)

4.18 (2H, ABq, J = 13 Hz)

3.89 (3H, s)

3,70 (2H, ABq, J = 17 Hz)

2,65 (3H, s)

16. 7-{2-metoxiimino-2-(3-metoxi-fenil)-acetamido]-3*( l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tion»til-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer)

I. R. spektrum (nujol)

3250, 1780, 1720, 1670 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 8) ppm 9,78 (1H, d, J = 8 Hz)

6,95-7,54 (4H, m)

5,94 (1H, dd, 1 = 5, 8 Hz)

5,18 (1H, d, J=5Hz)

4,12 (2H, ABq, J = 13 Hz)

3,92 (6H, s)

3,76 (3H, s)

3,72 (2H, ABq, J = 18 Hz)

17. 7-{2-metoxiimino-2-(4-hidroxi-fenil)-acet-amido}-3-( l-metü-lH4etrazol-5-il)-tk>metil-3-cefém4-karbonsav (szín4zomer)

I. R. spektrum (nujol)

3250, 1780, 1720, 1670 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 6) ppm 9,70 (1H, d, J = 8 Hz)

5 7,44 (2H, d, J = 8Hz)

6,84 (2H, d, J = 8 Hz)

5.86 (1H, dd, 1 = 5,8 Hz)

5,18 (1H, d, J = 5 Hz)

4,34 (2H, ABq, J = 13 Hz)

10 3,93 (3H, s)

3.87 (3H, s)

3,74 (2H, ABq, J = 18 Hz)

18. 7-[2-metoxiimino-2-(3-klór4-hidroxi-fenil) 15 -acetamido]-3-(l-metil-lH-tetrazol-5--il)-tiemetil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), op.: 145-148 °C (bomlás)

I. R. spektrum (nujol)

3500, 3250, 2500-2600, 1780, 1720,

20 1655, 1625, 1600 cm"1

N. M. R. spektrum (d6-DMSO, S) ppm 10,80 (1H, széles s)

9,68 (1H, d, J = 2 Hz)

7,46 (1H, d, J = 2 Hz)

25 7,32 (1H, q, J = 2, 8 Hz)

7,00 (ÍH, d, J = 8 Hz)

5,80 (1H, q, J = 5 Hz)

5,16 (1H, d, J = 5 Hz)

4,28 (2H, ABq, J = 13 Hz)

30 3,92 (3H, s)

3.87 (3H, s)

3,72 (2H, AB,, 1 = 18 Hz)

19. 7 -(2-metoxiimino-2-(3-klór4-metoxi-fenil)-35 -acetamido]*3-(l-metil-lH-tetrazol-5--il)-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), op.: 143-145 °C (bomlás)

I. R. spektrum (nujol)

3300, 2500-2600, 1785, 1730, 1670,

40 1630, 1600 cm"1

N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 6) ppm 9,76 (1H, d, J = 8 Hz)

7,56 (1H, d, J - 2 Hz)

7,48 (1H, dd, J = 2, 8 Hz)

45 7,22 (1H, d, J = 8 Hz)

5,84 (1H, q, J = 5 Hz)

5,18 (1H, d, J = 5 Hz)

4,27 (2H, AB,, J = 13 Hz)

3,90 (6H, s)

50 3,88 (3H, s)

3,70 (2H, ABq, J « 18 Hz)

20. 7-{2-metoxiimino-2-(3-nitro4*hidroxi-fenil)-acetamido J-341 -metfl-1 H-tetrazd-55 -5-il)-tíometfl-3-cefém4-karbonsav

(szín-izomer), op.: 149-152°C (bomlás)

I. R. spektrum (mjol)

3400-3450, 3200, 2500-2600, 1780, 1720, 1660, 1620, 1600, 1535, 1350 cm"1 60 N. M. R. spektrum (d6 -DMSO, 8) ppm 9,72 (1H, d, J = 8 Hz)

7,97 (1H, d, J = 2 Hz)

7,72 (1H, dd, J « 2, 8 Hz)

7,21 (1H, d, J = 8Hz)

5,82 (1H, q, J = 5 Hz)

65