177441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok szín-izomerjeinek előállítására
177441 42 ppm 9,7 (1H, d, J = 8 Hz) 7.7- 6,7 (9H, m) 5.8— 5,4 (3H, széles s) 5,06 (1H, d, J = 5 Hz) 4,33 (2H, széles s) 3,9 (3H, s) 3,56 (2H, széles s) 22. 7-[2-metoxiimino-2-(3-mezilamino-fenil)-acetamido]-3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (sziiMzomer) op.: 155 °C (bomlás) I. R. spektrum (Nujol) 3300, 1780, 1730, 1670 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 8) ppm 9,98 (1H, s) 9,81 (1H, d, J = 9 Hz) 9.62 (1H, s) 5,90 (1H, dd, J = 5,9 Hz) 5,24 (1H, d, J = 5 Hz) 4,49 (2H, ABq, J = 14 Hz) 3,98 (3H, s) 3,77 (2H, széles s) 2.96 (3H, s) 23. 7-[2-metoxnmino-2-(3-karbamoiloxi-fenil)-acetamido]-3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer) I. R. spektrum (Nujol) 3450, 3300, 3200, 1780, 1725, 1670 1620, 1590, 1520 cm-1 N. M. R. spektrum (d6 —DMSO, 6) ppm 9,77 (1H, d, J = 7 Hz) 7.6- 6,8 (6H, m) 5,83 (1H, dd, J=4,7Hz) 5,17 (1H, d, J = 4 Hz) 4,31 (2H, ABq, J = 14Hz) 3.96 (6H, s) 3,72 (2H, széles s) 24. 7-[2-metoxiimino-2-(3-karbamoiloxi-fenil)-acetamido]-3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometü-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer) I. R. spektrum (Nujol) 3250, 1780, 1735, 1675 cm"1 N. M. R. spektrum (d6—DMSO, 8) ppm 9,81 (1H, d, J = 8,Hz) 9.62 (1H, s) 6.7- 7,58 (4H, m) 5,87 (1H, dd, J = 5,8Hz) 5,2 (1H, d, J = 5 Hz) 4,25, 4,63 (2H, ABq, J = 14 Hz) 3,9 (3H, s) 3,7 (2H, széles s) 25. 7-[2-metoxiimino-2-(3-acetoxi-fenil)-acetamido]-3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiome til-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer) I. R. spektrum (Nujol) 3250, 1780, 1740, 1720, 1680 cm"1 N. M. R. spektrum (d6 —DMSO, 5) ppm 9,86 (1H, d, J = 8 Hz) 9,61 (1H, s) 7,00-7,65 (4H, m) 41 5,84 (1H, dd, J = 5,8Hz) 5.2 (1H, d, J = 5 Hz) 4,25 4,63 (2H, ABq, J = 14 Hz) 3,92 (3H, s) 3,53 3,86 (2H, ABq, J = 19 Hz) 2.3 (3H, s) 26. 7-[2-(3-fenilalliloxiimino)-2-(3-Wdroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1 -me til-1H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4- -karbonsav (szín-izomer) op.: 138—142 °C (bomlás) I. R. spektrum (Nujol) 3300-3400, 2600, 1780, 1720, 1665, 1600 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 8) ppm 9,80 (1H, d, J = 8 Hz) 6,4-7,4 (11 H, m) 5,85 (1H, dd, J = 5,8 Hz) 5,20 (1H, d, J = 5 Hz) 4,83 (2H, d, J = 5 Hz) 4,32 (2H, ABq, J = 15 Hz) 3,95 (3H, s) 3,68 (2H, ABq, J = 18Hz) 27. 7-[2-metoxiimino-2-(4-dimetilamino-fenil)-acetaxnido]-3-( 1 -me til-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer) op.: 88 °C (bomlás) I. R. spektrum (Nujol) 3250, 1780,4730, 1680, 1610 cm"1 N, M. R. spektrum (d6-DMS0, 8) ppm 9,63 (1H, d, J = 8 Hz) 7,40 (2H, d, J = 8Hz) 6.73 (2H, d, J = 8 Hz) 5,83 (1H, dd, J = 5,8Hz) 5,17 (1H, d, J = 5 Hz) 4,33 (2H, ABq, J = 13 Hz) 3,97 (3H, s) 3,87 (3H, s) 3.73 (2H, széles s) 3,00 (6H, s) 28. 7-[2-metoxiimino-2<3-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-[ 1 -(2-dimetilaminoetO)-1 H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4- -karbonsav (szín-izomer) I. R. spektrum (Nujol) 1765 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 8) ppm 9,67 (1H, d, J = 9 Hz) 6,72-7,36 (4H, m) 5,78 (1H, dd, J « 5,9 Hz) 5,12 (1H, d, J = 5 Hz) 4,55 (2H, széles s) 4,30 (2H, széles s) 3,90 (3H, s) 3,40-3,80 (2H, m) 3,14 (2H, széles s) 2,48 (6H, s) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 21
