177428. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-diklór-benzoesav-(1,1-dimetil-propin-2-il)-amid előállítására
177428 MAGYAR NËPKOZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/00 Bejelentés napja: 1977. V. 31. (EE-2504) Közzététel napja: 1981. III. 28. Megjelent: 1982. IX. 30. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Budai Zoltán vegyészmérnök 30%, Budapest, dr. Kis-Tamás Attila vegyész- EGYT Gyógyszervegyészeti mérnök 30%, Pilisvörösvár, dr. Lay Lászlóné vegyész 10%, Mezei Tibor vegyész- Gyár, Budapest mérnök 30%, Budapest Eljárás 3,5-diklór-benzoesav-( 1, l-dimetil-nropin-2-iI)-amid előállítására 1 2 A találmány tárgya új eljárás a növények növekedését befolyásoló hatású, (I) képletű 3,5-diklór-benzoesav-(l ,l-dimetil-propin-2-il)-amid előállítására. A 3,5-diklór-benzoesav-{ 1, l-dimetil-propin-2-il)-amid előállítása az 1 209 068 számú nagybritanniai szabadalmi leírás szerint úgy történik, hogy a (II) képletű 3,5-diklór-benzoesavat négyszeres térfogatú tionilkloriddal forralják, majd a kapott benzoesavklorid tionükloridos oldatát bepárolják, a nyers savkloridot 1 Hgmm-es nyomáson frakdonált vákuumdesztülációval tisztítják, majd ,Esso” oktán és vizes nátriumhidroxid-oldat elegyében a (III) képletű l,l-dimetil-propin-2-il-aminnd alakítják az (I) képletű végtermékké. A 3,5-diklór-benzoesavra 15 számított termelés kb. 81%. Az eljárásnak számos hátránya van. Bonyolult technológiai lépéseken át — savklorid-készítés, vákuum-frakcionálás, savamid-készítés — állítják elő a végterméket, és úgy a benzoesav-klorid előállítá- 20 sa, mint a vákuumdesztilláció speciális berendezést igényel. A benzoesavklorid készítése során jelentős mennyiségű sósav- és kéndioxid-gáz távozik el a rendszerből, a környezetet — mérgező hatása — és a berendezést — korrozivitása miatt - egyaránt 25 károsítva. További hátránya a fenti eljárásnak, hogy a technológia csak szakaszosan kivitelezhető. Azt találtuk, hogy az (I) képletű 3,5-diklór-benzoesav-(l,l-dimetil-propin-2-il)-amid a fent ismertetett eljárás kitermelésével azonos vagy valamivel 30 jobb hozammal, az egészségre és a berendezésekre ártalmas intermedierek kiküszöbölésével, lényegesen egyszerűbb reakciólépéseken át és iparilag könnyebben megvalósíthatóan állítható elő oly módon, 5 hogy a (Ii) képletű 3,5-diklór-benzoesavat tercier aminnal sóvá alakítjuk, a kapott sót egy (IV) általános képletű — a képletben R 1-3 szénatomszámú alkilcsoportot jelent — klórhangyasav-alkilészterrel reagáltatjuk, a keletkező vegyes savan- 10 hidridet pedig — kívánt esetben a melléktermékként képződő tercier amin sósavas só eltávolítása után —reagáltatjuk a (III) képletű 1,1-dimetil-propin-2-il-aminnal. A tercier amin sósavas sót az l,l-dimetil-propin-2-il-amin hozzáadása előtt célszerűen szűréssel, a reakció végén vizes mosással távolítjuk el. Sóképzésre különösen az alifás tercier aminok és a ciklikus tercier aminok alkalmasak, úgymint: trietilamin, N-etil-morfolin, N-metil-piperidin, stb. A (IV) általános képletű klórhangyasavészterek közül különösen a metil-, etil- és izopropilészter alkalmas a reakció kivitelezésére, de természetesen más alifás, aromás vagy aromás-alifás észterekkel is jól végrehajtható a reakció. A reakciót célszerűen - a reakció szempontjából közömbös - szerves oldószerben végezzük. Közömbös szerves oldószerként például halogénezett szénhidrogéneket (diklórmetán, diklóretán), étereket (tetrahidrofurán, dioxán), aromás szénhid-177428
