177422. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6- fenil-striazolo[4,3-a]pirido[2,3-f]-(1-4)-diazepinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177425 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. XI. 3. (DE-927) C 07 D 471/14 Ausztriai elsőbbsége: 1975. XI. 4. (A 8372/75) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. IV. 28. Megjelent: 1982. IX. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. von Bebenburg Walter, vegyész, Buchschlag, Schulmeyer Norbert, laboráns Mörfelden, dr. Jakovlev Vladimir, zoológus, Maintal, Német Szövetségi Köztársaság Degussa Aktiengesellschaft, Frankfurt am Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új 6-fenil-s-triazolo[4,3-a]pirido[2,3-f](l,4) diazepinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletú új 6-fenil-s-triazolo[4,3-a]pirido[2,3-f](l ,4)-diazepinek és sóik előállítására, ahol az I általános képletben az 5 R.! halogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkil-merkaptocsoport, R3 hidrogénatom vagy halogénatom, és az A-B szerkezeti egység -C(0)-NR4-, -C(SR5)= =N—, -C(OR5)=N- vagy -CR6=N-csoport, j0 ahol az R4 hidrogénatom, 2—6 szénatomszámú alkenil-, 3—6 szénatomszámú alkinil-, 1--6 szénatomszámú keto-alkil-, 1—5 szénatomszámú cíano-alkil- vagy 1-6 szénatomszámú alkilcsoport, amely csoport adott esetben szubsztituensként egy 1—4 szénatomszámú alkoxi- vagy egy d i-( 1 -4 szénatomszámú-alkfl)-amino-csoportot tartalmazhat, az R5 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alkil- 20 csoport, az R6 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomszámú halogénezett alkilcsoport, és Z nitrogénatomot vagy N-K3 csoportot jelent, és ahol az R6 jelentése alkilcsoporttól eltérő, ab- 25 ban az esetben, ha Rj jelentése klóratom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy halogénatom és Z nitiogénatom, A halogénatomok közül előnyösek a fluor-, klór-, és a brómatom, különösen a klór- és a 30 fluoratom, az alkil-, alkenil-, alkinil- és alkiléncsoportok egyenes vagy elágazó szénláncot és 1-4 szénatomot tartalmazhatnak, a halogénezett alkilcsoport (R6) lehet brómozott vagy klórozott 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, különösen brómmetilvagy klórmetilcsoport. A fenilgyűrű szubsztitúciója esetén előnyösek az orto-helyzetű szubsztituensek. A valamely heteroatomjukon hidrogénatomot viselő származékok tautomer formájukban is előfordulhatnak. A találmány szerint előállított vegyületek kiváló anxiolitikus, azaz szorongásoldó, illetve szorongáscsökkentő hatásúak. Ez a hat a-, italában állatkísérletekben közvetlenül nem mér etfí. Ugyanakkor az anxiolitikus hatású anyagok egyben antikonvulzív hatásokat is mutattak. Ezért az olyan vegyületek, amelyek az állatkísérletekben kifejezett antikonvulzív hatásokat mutatnak, alkalmasak embereken szorongásoldóként történő alkalmazásra. A vegyületek antikonvulzív hatásának és ilyformán anxiolitikus hatásának kimutatására alkalmas egyik módszer a Cardiazol-sokk-módszer. Az I. táblázatban megadjuk a találmány szerint előállított vegyületek antikonvulzív hatását, a fent említett módszerrel mérve. Ugyancsak megadjuk az alábbi táblázatban a találmány szerinti vegyületek ataxiás hatását is. A találmány szerinti vegyületek szorongásoldó szerként történő alkalmazása szempontjából az ataxiás hatásnak a szorongásoldó hatáshoz viszonyított 177422
