177399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7Ó-metoxi-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására

23

177399

24

lölt R formájú karbonsavat használjuk 0,02 mól mennyiségben és a (II) pontban szereplő 7a-metoxi-3-cefem-4-karbonsavat kapjuk.

25-a. példa

(I) n-Oktilszulfinil-ecetsav (R forma)

(II) 7ß-(n-Oktilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-acetoximetil-3-cefem4- -karbonsav (R forma).

Olvadáspont: 128—133 °C (bomlik).

25-b. példa

(I) Benzilszulfinil-ecetsav (R forma)

(II) 70-Benzilszulfinil-acetamido-7a-metoxi-3-acetoximetil-3-cefem4-karbonsav

(R forma)

Olvadáspont: 125-127 °C (bomlik).

25-c. példa

(I) 3-(p-Metoxifenil)-propilszulfm il-ecetsav (R forma)

(II) 70-[3-(p-Metoxifenil)-propilszulfinil-acetamido]-7a-metoxi-3-acetoximetil-3- -cefem-4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 131 -137 °C (bomlik).

25-d. példa

(I ) 2-Nit rof urán-5 -il-szulfinil-ecetsav

(R forma)

(II) 70-(2-Nitrofurán-5-il-szulfmil-acetamido)-7a-metoxi-3-acetoximetil-3-cefem4- -karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 138—141 °C (bomlik).

25-e. példa

(I ) 2,4,6-T rifluorfenil-szulfinil-ecetsav

(R forma)

(II) 7ß-( 2,4,6-T rifl uorfenil szulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-acetoximetil-3-cefem4- -karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 140-147 °C (bomlik).

26. példa

Gyakorlatilag a 23. példában leírt módszer szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 70-amino-7a-metoxi-3<l -metil-1 H-tetrazol-5-iltiometil)-3-cefem-4-karbonsav helyett a 23. példában megjelölt mennyiségű (I) pontban feltüntetett vegyületet használunk és a (II) pontban megjelölt 7a-metoxi-3-cefem4-karbonsav nátriumsóját kapjuk R formában.

(I) 7/3-Amino-7a-metoxi-3- |[tetrazolo.(4,5- -b)piridazin-6-il]-tiometil 1-3- -cefem4-karbonsav

(II) 7ß-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-1 [tetrazolo(4,5 -b)piridazin-6-il]tiometil l-3-cefem-4-karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 170—177 °C (bomlik).

26-b. példa

(I) 7/3-Amino-7a-metoxi-3-(4-allil-l ,2,4- -triazol-3-iltiometil)-3-cefem- 4-karbonsav

(II) 7/3-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-(4-allil-l ,2,4-triazol-3-iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 145—155 °C (bomlik).

26-c. példa

(I) 70-Amino-7ú-metoxi-3-(4-metil-5-trifluormetil-1,2,4-triazol-3-iltiometil)-3-cefem4-karbonsav

(II) 7|3-(2-TieniIszulfinil-acetamido)-7-Q-metoxi-3-(4-metil-5-trifluormetil-l,2,4-triazol-3-iltiometil)-3-cefem4- -karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 159-165 °C (bomlik).

26-d. példa

(I) 7|3-Amino-7a-metoxi-3-(l-metoximetil-lH-tetrazol-5-iltíometil)-3-cefem4- -karbonsav

(II) 7|3-(2-Tienilszulfmil-acetamido)-7a-metoxi-3-( 1 -metoximetil- lH-tetrazol-5-iltiometil)-3-cefem4-karbonsav

(R forma)

Olvadáspont: 153-163 °C (bomlik).

26-e. példa

(I) 7/3-Amino-7tt-metoxi-3-(5-trifluormetil)-1,3,4-tiadiazol-2-il tiomet il)-3- -cefem4-karbonsav

(II) 7ß-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-(5-trifluormetil-l ,3,4- -tiadiazol-2-iltiometil)-3-cefem-4- -karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 139-150 °C (bomlik).

26-f. példa

(I) 7ß-Amino-7a-metoxi-3-(5-n-butil-l ,3,4- -tiadiazol-2-il tiometil)-3-cefem4- -karbonsav

(II) 7/3-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7o!-metoxi-3-(5-n-butil-l,3,4-tiadiazol-2-iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 142—145 °C (bomlik).

26-a. példa

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12