177286. lajstromszámú szabadalom • 1-Azoli-1-fenoxi-4-hidroxi-bután származékokat tartalmazó fungicid és bactericid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
177286 12 Példa z„ Y A 1 X X, R Op., °c 29 4—a N co H ch3 —co 26 c17 h35 30 4—a N co H ch3 —co 1 56—58 (CH2)2—CH2C1 31 4—Cl N co H ch3 ciklohexil-karbonil-73 32 4—Cl N co H ch3 benzil-karbonil 85 33 4—(4'klór-fenil)CH co H ch3 —CO 72—75 c,h,9 19. példa (műveleti leírás) 19 g (0,05 mól) l-[4-(4'-klór-fenil)-fenoxi]-3,3-dimetü-4-hidroxi-l-(imidazol-l-il)-bután-2-on (előállítva a 3. példa szerint) 100 ml etanollal készített oldatához 0 °C és 10 20 °C közötti hőmérsékleten 2 g (0,05 mól) nátrium-bór-hidridet adunk, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 15 órán át keverjük. Utána az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékhoz 100 ml metilén-kloridot, 100 ml vizet és 5 ml tömény sósav-oldatot adunk. Az elegyet szoba- 25 hőmérsékleten 4 órán át keverjük, utána nátrium-hidrogén-karbonáttal semlegesítjük. A szerves fázist elválasztjuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd betöményítjük. Az olajos maradékot ligroinból kristályosítjuk. 13,5 g (az elméleti hozam 70%-a) l-[4~(4'-klór-feníl)-fenoxi]-3,3-dime- 30 til-4-hidroxi-l-(imidazol-l-il)-bután-2-olt kapunk, amely 138-143 C-on olvad. Kiszerelési példák 1. Porozószer 35 0,5 súlyrész 1. példa szerinti hatóanyaghoz 99,5 súlyrész természetes kőlisztet adunk és a keveréket finomra őröljük. A kapott szert szórással visszük fel a növényekre, illetve környezetükre. 40 2. Diszpergálható por a) Folyékony hatóanyag kiszerelése 25 sülyrész 22. példa szerinti hatóanyaghoz 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat és 62 súlyrész kao- 45 lint adunk. A keveréket finom porra őröljük. Alkalmazás előtt annyi vizet adunk a készítményhez, hogy a kívánt hatóanyag-koncentráció létrejöjjön. b) Szilárd halmazállapotú hatóanyag kiszerelése 50 súlyrész példa szerinti hatóanyaghoz 1 súlyrész dibu- 50 til-naftalin-szulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat és 37 súlyrész természetes kőlisztet adunk, és a keveréket porrá őröljük. Alkalmazás előtt a kapott nedvesíthető port annyi vízzel keverjük össze, hogy a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöj- 55 jön. 3. Emulgeálható koncentrátum 25 súlyrész 14. példa szerinti hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán elegyében feloldunk. Utána 60 emulgeátorként dodecil-benzol-szulfonsavas kalcium és nonil-fenol-glikoléter elegyéből 10 súly részt adunk hozzá. Alkalmazás előtt annyi vizet adunk az emulgeálható koncentrátumhoz, hogy a kívánt hatóanyag-koncentráció létrejöjjön. 65 4. Granulátum a) Folyékony hatóanyag kiszerelése 1 súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagot 9 súlyrész granulált, nedvszívó agyagra permetezünk. A kapott granulátumot a szórással visszük fel a növényekre vagy azok környezetére. b) Szilárd halmazállapotú hatóanyag kiszerelése 91 súlyrész 0,5—1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 súlyrész orsóolajat, majd 7 súlyrész finomra őrölt hatóanyag-előkeveréket adunk. A hatóanyag előkeveréket 75 súlyrész 11. példa szerinti hatóanyag és 25 súlyrész kőliszt összekeverésével állítunk elő. A keveréket alkalmas keverőben addig kezeljük, míg jól ömleszthető granulátumot kapunk. 5. ULV-kiszerelés 90 súlyrész 8. példa szerinti hatóanyaghoz emulgeátorként 3 súlyrész polietilénoxidot (molekulánként átlagban 12 etilénoxid-egység) adunk, és az elegyet 7 súly rész aromás ásványolajfrakcióban feloldjuk. A kapott készítményt az ULV eljárásban hordjuk ki. Szabadalmi igénypontok 1. Fungicid és baktericid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű 1- -azolil-l-fenoxi-4-hidroxi-bután-származékot — az (I) általános képletben R az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkilkarbonil-csoportot, A karbonilcsoportot, X hidrogénatomot vagy az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-karbonil-oxi-csoportot, XI 1—4 szénatomos alkilcsoportot, Y nitrogénatomot vagy metilídincsoportot, Z halogénatomot, nitrocsoportot vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoportot jelent és n jelentése 0, 1 vagy 2 — vagy annak fiziológiaüag elfogadható savaddíciós sóját tartalmazzák 0,5—95 súly% mennyiségben, szilárd hordozóanyagokkal, előnyösen természetes vagy mesterséges kőlisztekkel, folyékony vivőanyagokkal, előnyösen szénhidrogénekkel, és adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen alkil-aril-poliglikoléterrel vagy polioxietilénnd összekeverve. 6
