177167. lajstromszámú szabadalom • Fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 4-azolil-4-fenoxi- butánsav- származékok előállítására
5 177167 6 szerves oldószerrel extraháljuk. A további feldolgozás ismert módon történik. Az (I) általános képletű vegyületek néhány különösen hatékony képviselőjét - az előállítási 5 példákon és az 1. táblázaton túlmenően — az alábbiakban soroljuk fel: 4-(4-klór-fenoxi)-3-oxo-2-metil-2-fenil-4-(l,2,4-triazol-l-il)-butánsav- 10-etil-észter, 2-etil4-(4-klór-fenoxi)-3-oxo-2-metil4- -(l,2,4-triazol-l-il)-butánsav-etil-észter, 2-etil-4-(4-klór-fenoxi)-4-(imidazol-1 -il)-3-oxo-2-metil-butánsav-etil-észter, 15 4-(4-klór-fenoxi)-3-oxo-2-metil-2-propil-4- -(1,2,4-triazol-l -il)-butánsav-etil-észter, 4-(4-klór-fenoxi)-2-izopropil-3-oxo-2-metil4- -(1,2,4-triazol-l -il)-butánsav-etil-észter, 4-(4-klór-fenoxi)-2-izopropil-4 -(imidazol-1 -il)-3- 20-oxo-2-me til-butánsav-etil-észter, 4-(4-klór-fenoxi)-2,2 -dietil-3-oxo-4-( 1,2,4- -triazol-1 -il)-b utánsa v-etil-észte r, 4-(4-klór-fenoxi)-2,2-dietil4-(imidazol-l-il)-3-oxo-butánsav-etil-észter, 25 2-butil-4-(4-klór-fenoxi)-3-oxo-2-metil4- -(1,2,4-triazol-l -il)-butánsav-etil-észter, 2-butil4-(4-klór-fenoxi)4-(imidazo]-l-il)-3 -oxo -2-me til-butánsav-etil-észter, 4-(bifenilil-oxi)-2,2-dimetil-3-oxo4- % 30-(1,2,4-triazol-l -il)-butánsav-etil-észter, 4-(bifenilil-oxi)-2,2-dimetil4-(imidazol-l-il)-3-oxo-bután-sav-etil-észter, [4-(4 ’-klór-fenil)-fenoxi ]-2,2 -dime til-3-oxo4- -(1,2,4-triazol-l -il)-butánsav-etil-észter, 35 f 4-(4 ’-klór-fenil)-fenoxi]-2,2-dimetil-4- -(imidazol-1 -il)-3-oxo-butánsav-etil-észter, 2.2- dimetil-3ÿ)xo4-(4-nitro-fenoxi)4-(l,2,4- -triazol-1 -ilj^butánsav-etil-észter, 2,2 -dime til-4-(imidazol-1 -il)-3-oxo4-(4-nitro- 40 -fenoxi)-butánsav-etil-észter, 4-(2,4-diklór-fenoxi)-2,2-din.3til-3-oxo4- -(1,2,4-triazol-l -il)-butánsav-etil-észter, 4-(2,4-diklór-fenoxi)-2,2-dimetil-4-(imidazol-1 -il)-3-oxo-butánsav-etil-észter, 45 4-(4-bróm-fenoxi)-2,2-dimetil-3-oxo4-( 1,2,4- -triazol-l-il)-butánsav-etil-észter, 4-(4-bróm-fenoxi)-2,2-dimetil-4-(imidazol-1 -il)-3-oxo-butánsav-etil-észter, 2.2- dimetil4-(4-fluor-fenoxi)-3-oxo- 50 4-(l,2,4-triazol-l-il)-butánsav-etil-észter, 2,24imetil4-(4-fluor-fenoxi)4-(imidazol-l-il)-3-oxo-butánsav-etil-észter, 4-(4-klór-fenoxi)-2,2-dimetil-3-oxo4-(l ,2,4- -triazol-1 -il)-butánsav-terc-butil-észter, 55 4-(4-klór-fenoxi)-2,2-dimetil-4-(imidazol-l-il)-3-oxo-butánsav-terc-butil-észter, 2-butil4-(44dór-fenoxi)-2-izopropil-3-oxo4- -(1,2,4-triazol-l -il)-butánsav-etil-észter, 2-butil4-(4-klór-fenoxi)4-(imidazol-l -il)-2- 60-izopropil-3-oxo-butánsav-etil-észter, 2-etil-2-butil4-(4-klór-fenoxi)-3-oxo-4- -(1,2,4-triazol-1 -il)-butánsav-etil-észter, 2-etil-2-butil4-(4-klór4enoxi)4-(imidazol-l-il)-3oxq-butánsav-etil-észter, 65 A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeknek erős fungitoxikus és bakteriotoxíkus hatása van. A gombák és baktériumok pusztításához szükséges koncentrációban a növényeket nem károsítják. Ezért a vegyületek növényvédőszerként formulázva gombák és baktériumok pusztítására alkalmasak. A találmány szerinti fungitoxikus készítményeket a Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chrytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes, Deuteromycetes gombafajok pusztítására alkalmazzuk. A készítményeknek széles hatásspektruma van. Mind a föld feletti növényrészeket vagy a növényt a talaj felől megtámadó gombák, mind a magon keresztül fertőző gombák ellen alkalmazhatók. A készítmények hatása különösen jó a föld feletti növényrészeket megtámadó élősködő gombák, így Erysiphe-fajták, Uromyces-fajták, Venturia-fajták és Pyricularia- és Pellicularia-fajták ellen. Jó hatás érhető el az almavarasodás kórokozójával (Fusicladium dendriticum), a babrczsda kórokozójával (Uromyces phaeseoli), az uborkalisztharmat kórokozójával Erysiphe cichoriacearum) szemben, valamint a Pellicularia sasakii gomba ellen. A vegyületek továbbá igen hatékonyak gabonabetegségek, így gabonalisztharmat, gabonarozsda és árpaporüszög ellen. Különösen ki kell emelni, hogy a találmány szerint előállítható hatóanyagok nemcsak protektiv, hanem kurativ hatással is rendelkeznek, tehát fertőzés után is alkalmazhatók. A hatóanyagok szisztémikus hatására is kell utalni, ennek révén a növényeket úgy védhetjük gombafertőzés ellen, hogy a hatóanyagot a talajon, majd a gyökéren át, vagy a vetőmagvakon keresztül juttatjuk: a föld feletti növényrészekbe. Növényvédőszerként a találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények talajkezelésre, a vetőmagvak kezelésére vagy a föld feletti növényrészek kezelésére alkalmazhatók. A hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké alakíthatjuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat tehát emulgeálószereket, diszpergáló szereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak jönnek szóba: aromás vegyületek, így xilol, toluol, benzol vagy alkil-naftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj frakciók, alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok észterei és éterei, ketonok, igy aoeton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid. Cseppfolyósított gáz-vivőanyagokon itt olyan anyagok értendők, amelyek szobahőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotúak, például 3
