177166. lajstromszámú szabadalom • Izoxazolil-metil-tiolkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás izoxazolil-metiltiokarbamátok előállítására
15 177166 16 végeztük. A kísérleti szakasz 2,5—6 hét volt. Ezalatt az idő alatt a növényeket ápoltuk, és viselkedésüket a különböző kezelésekkel szemben kiértékeltük. A vizsgált anyagokat, a szer hatóanyagmennyiségét kg/ha-ban és a vizsgált növényeket táblázatban adjuk meg. A kiértékelés 0-tól 100-ig terjedő skálán történt. A 0 érték teljes károsodásmentességét és rendes fejlődést és a 100 érték teljes pusztulást, illetve a kikelés elmaradását jelenti. Szabadföldi kísérletek Ezeket a kísérleteket különböző nagyságú parcellákon végeztük. A talaj 5—6 pH értékű és 1—1,5% humusztartalmú agyagos homoktalaj volt. A kezelés időpontja a haszonnövények vetési idejének megfelelően korai és késői őszön, valamint korai és késő tavaszon történt. A hatóanyagokat vízben emulgeáltuk vagy szuszpendáltuk és kijuttatásuk motorral hajtott, mozgatható permetező készülékkel történt. A leggyakoribb alkalmazás volt a vetés előtti és a kikelés előtti kezelés. Egyes kísérletek során a szerek hatását a haszon- és gyomnövények fejlődése során, valamint néhány valódi levelet már képzett korukban is megvizsgáltuk. Az összes kísérlet több hónapig tartott, és ezalatt meghatározott időközönként a kiértékelést a 0—100 skála alapján végeztük. Gőzfázisú gyomirtó hatás A találmány szerinti izoxazolil-metil-tiolkarbamátokat tartalmazó szereknek jelentős gyomirtó hatása, amely akkor is fellépett, ha az ismert tiolkarbamátoktól eltérően a talajba nem dolgoztuk be, arra engedett következtetni, hogy a szerek párolgás okozta hatóanyag-vesztesége csekély. Ennek a megállapításnak. az ellenőrzésére növényházban a következő kísérletet végeztük. Érzékeny zabot a növényházi kísérleteknél leírt módon elvetettünk, és különböző hatóanyagtartalmú gyomirtószerrel kezeltük. Ezután az edényeket nem fedtük le műanyagtetővel, hanem párosával 5 literes üveghengerekbe állítottuk. Mindegyik pár egy kezelt és egy kezeletlen edényből állt. Kezeletlen edényeket tartalmazó kontroll hengereket is alkalmaztunk. A környezeti levegővel va-, ló gázcsere megakadályozására a hengerek szélét vazelinnel kentük be és a nyílást üveglappal betakartuk. így a kezelt edények talajának felületéről a könnyen párolgó anyagok a henger belsejébe juthattak és befolyásolhatták az eredetileg hatóanyag-mentes edényekben a vizsgált növények csírázását és fejlődését. Az üveghengerben a hőmérséklet a reggeli 11 °C és a napsütéses déli 30 °C között változott. Miután a növények a kontroll hengerekben 14 napos korukban 13-15 cm magasak voltak, és az egyes kezelések hatása már jól jelentkezett, a kísérletet kiértékeltük. A vizuális vizsgálat mellett minden edényben a zabcsírák súlyát is meghatároztuk. Az eredményeket a XI. táblázatban szemléltetjük. Kiértékelés A különböző kísérletek és eredményeik alapján mozaikszerűen összerakható következtetések az alábbiak: 1 A tiolkarbamátokba az izoxazolil-metil-csoport bevitele a hatás eltolódását, különösen szélesebb hatást eredményezett az ismert tiolkarbamátokhoz képest. így például egyes vegyületek olyan hatásúak voltak, amelyek felölelték az NJN-diizopropil-S-(2,3-diklór-allil)-tiolkarbamát, illetve N,N-diizopropil-S-(2,3,3-triklór-allil)-tiolkarbamát, valamint az N,N-dipropil-S-etil-tiolkarbamát hatását (lásd: a II., III. és IV. táblázatot). Más esetekben hasonló, habár némileg gyengébb gyomirtó hatást tapasztaltunk, mint az N-etil-N-ciklohexü-S-etil-tiolkarbamátnál. A haszonnövényekkel szembeni szelektivitási tartomány összehasonlíthatatlanul nagyobb volt (lásd: VI. táblázat). Hangsúlyozzuk, hogy az ismert tiolkarbamátokat csak gyomirtó hatásuk alapján választottuk összehasonlításként. A találmány szerinti vegyületekhez szerkezetileg hasonló vegyületek nem ismeretesek. Egy heterociklusos gyűrűt tartalmazó, ismert tiolkarbamát hatása jelentéktelen volt (lásd: III. táblázat). Teljesen hatástalan volt a megfelelő ditiokarbamát. A találmány szerint előállított vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerek gyomirtó hatását szemlélteti a IV. táblázat. 2. Az ismert tiolkarbamátokat tartalmazó szereknek a hatóanyag eredendő fitotoxicitása és a gyomirtó hatáshoz szükséges bedolgozás mellett az irtható gyomok és a haszonnövények (például széleslevelű fajok) kérdése is felmerül, az új vegyületeket tartalmazó szerek jelentős részének fokozott és szélesebb szelektivitása van (lásd: III., V., VI. és VII. táblázatot). A találmány szerinti szerek szelektivitása növényfíziológiailag is megmagyarázható, másrészt az alkalmazási módszeren is alapul. Utóbbi azt jelenti, hogy mozdulatlan, a talaj felületén elosztott szerek a haszonnövények némileg mélyebben levő magvaival és gyökereivel nem érintkeznek fítotoxikus mennyiségben. Ez a szelektivitás kitűnik azoknál a szereknél, amelyek a kijuttatás után a talaj felületén hagyhatók. Ez azonban nem érvényes, ha a szereket a hatóanyag nagy gőznyomása vagy egyéb okok miatt a talajba kell bedolgozni, hogy a párolgási veszteségeket csökkentsük. 3. Az új vegyületeket tartalmazó szerek vetés előtt bedolgozva az ismert hatóanyagokat tartalmazó szerekkel azonos hatékonyságúak. Bedolgozás nélkül felhasználva felülmúlták az illető ültetvényben alkalmazható, ismert tiolkarbamátokat tartalmazó szereket (lásd: VIII. táblázat). Említésre méltó, hogy például a 3-metil-5-izoxazolil-metil-N,N-diizopropil-tiolkarbamát kikelés előtt bedolgozás nélkül alkalmazva kukoricában a nemkívánatos növényeket hasonlóan jól irtotta, mint jelentős, ismert, más szerkezetű, kikelés előtt alkalmazható gyomirtószerek (lásd: IX. táblázat). A nemkívánatos növények irtása a kikelés során és a kikelés után is eredményes volt, és a haszonnövények érintetlenek maradtak (Msd: VIII. és X. táblázat). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8