177145. lajstromszámú szabadalom • N',-fenil-N-metil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid kompoziciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
25 177145 26 [c) eljárásváltozat] 11 g 3-(3-fenil-propoxi)-anilin 200 ml benzollal készített oldatába 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 6 g metil-izocianát 100 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük. A reakdóelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. Fehér tűkristályok formájában 10,3 g N’-[3-(3-fenil-propoxi)-fenil]-N-metil-karbamidot (113. sz. vegyület) kapunk, op.: 115-116 °C. Elemzés a C17H20N2O2 képlet alapján: számított: C =71,79%, H =7,10%, N ,= 9,85%, talált: C =71,69%, H =7,25%, N = 9,87%. NMR-spektrum vonalai (CDC13): ő = 1,98 (m, 2H), 2,60 (d, 3H), 2,64 (t, 2H), 3,71 (t, 2H), 5,50 (m, 1H), 6,1-7,0 (4H), 6,95 (s, 5H), 7,30 (s, 1H) ppm. 13. példa 14. példa [a) eljárásváltozat] 13 g 3-[2-(4-metil-fenil)-2-metil-etoxi]-i'enil-izo- cianát 200 ml benzollal készített oldatába 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 6 g dimetil-amin 100 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük. A reakdóelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. Fehér tűkristályok formájában 14,1 g N!-[3-(2-/4-metil-fenil/-2-metil-etoxi)-fenil]-N,N-dimetü-karbamidot (63. sz. vegyület) kapunk, op.: 81—82 °C. Elemzés a C19H24N2O2 képlet alapján: számított: C =73,03%, H =7,76%, N = 8,97%, talált: C = 73,15%, H = 7,15%, N = 9,06%. NMR-spektrum vonalai (CDC13): 6 = 1,35 (d, 3H), 2,29 (s, 3H), 2,87 (s, 6H), 3,19 (m, 1H), 3,92 (kettős d, 2H), 6,3-7,2 (9H) ppm. A következő példákban az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatására vonatkozó vizsgálatokat és a vizsgálatok eredményeit ismertetjük. A haszonnövényekkel szemben kifejtett fítotoxikus hatást és a gyomnövényekkel szemben kifejtett herbidd aktivitást a következőképpen értékeltük: A kezelt, valamint a kezeletlen növények föld feletti részét levágtuk és mértük. Az így mért értékeket (friss súlyok) hasonlítottuk össze egymással, nevezetesen a kezelt növények friss súlyát a kezeletlen növények százalékában fejeztük ki. A haszonnövényekkel szembeni fítotoxikus hatás és a gyomnövényekkel szembeni herbicid aktivitás mértékét 0-tól 5-ig teqedő számskálával jellemeztük, az egyes számadatok jelentéseit az alábbi . táblázatban közöljük. 5 Friss súly a kezeletlen növények %-ában Számadat haszonnövények gyomnövények 5 100 0 4 99-90 1-10 3 89-80 11-20 2 79-60 21-40 1 59-40 41-60 0 v 39- 0 61-100 Az 5-ös és 4-es számadatokkal jellemezett vegyületek általában megfelelő védelmet biztosítanak a haszonnövényeknek a gyomnövényekkel szemben. Megegyezzük, hogy a rizsföldeken végzett kísérle- 25 tek esetén a számítások során a növények száraz súlyából indultunk ki. A kísérletekben a következő összehasonlító anyagokat használtuk fel: 30 l.sz. összehasonlító anyag: (A) képletű vegyület MCP: (B) képletű vegyület Diuron: (C) képletű vegyület 35 Atrazine: (D) képletű vegyület Barban: (E) képletű vegyület Fluometuron: (F) képletű vegyület Chloroxuron: (G) képletű vegyület Bentazon: (H) képletű vegyület 40 Chloramben: (J) képletű vegyület 15. példa 45 Rizsföldön végzett kísérletek 1/5000 ár alapterületű Wagner-féle cserepeket 1,5 kg rizsföldi talajmintával töltöttünk meg. A ta- 50 lajminta gyomnövény-magvakat tartalmazott. A talajmintát vízzel árasztottuk el, majd háromleveles fejlettségi állapotú rizspalántákat ültettünk a talajba. A palántákat 5 napig növekedni hagytuk. Ezután a vizsgálandó vegyületeket tartalmazó nedve- 55 síthető porkészítményeket vízzel a megfelelő koncentrádóra hígítottuk, és a kapott szuszpenziót elárasztással a talajra juttattuk. A vegyületek herbidd aktivitását és rizsnövényekkel szemben kifejtett fítotoxikus hatását 25 nappal a kezelés után értékeltük. A következő gyomnövényeket vizsgáltuk: kakaslábfu, kétszikű gyomok (így Monochoria vaginalis, Iindema pyxidaria, Rotala indica) és sásfélék. Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze. 13
