177086. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2,4- oxadiazolidin-3-on-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmény
t 7 'U*t> tovább hígítva 0,57-os, 0,25%-os és 0,1257-os koncentrációban alkalmaztunk a kezeléseknél. A kísérletekben teszt-gombaként az Alternaria tenuis, Botrytis cinerea és Fusarium culmorum gombákat alkalmaztunk. A teszt-gombákkal beoltott táptalajt az összehasonlító fungicidek és a találmány szerinti készítmények hígítási sorozataival kezeltük, majd 30°C-on inkubáltuk, s a gátolt zóna méretet mm-ben a szélesztést követő 48 órában olvastuk le. A kísérleteket három-három párhuzamos kezelésekkel végeztük, s az ezeknél mért adatok átlagát tüntettük fel a táblázatban. A táblázatból megállapítható, hogy a találmány szerinti származékoknál a gátolt zóna a hígítással kisebb mértékben csökken, mint az összehasonlító fungicideknél. A leírás 8. példa szerint előállított vegyületből készített szuszpenzió mindhárom gombánál jelentős gátló hatást fejt ki, hasonlóan a 13. példa szerint előállított vegyületet tartalmazó készítmény is. A 3., 5. és 9. példák szerint előállított vegyületeket tartalmazó szuszpenziók elsősorban az Alternaria tenuis gombákra fejtenek ki gátló hatást. Az összehasonlító kísérleteknél alkalmazott ismert fungicidek: Mancozeb: cinktartalmú mangán-etilén-l,2-bisz-ditiokarbamát (20% mangán, 2,5% cink) Folpet : N-(triklór-metil-tio)-ftálimid 1 1 21. példa 4-{3-klór-fenil)-5,5-di(izopropil)-1,2,4- -oxadiazolidin-3-on előállítása Keverővei, hőmérővel, visszafolyós hűtővel ellátott 500 ml lombikban 18,6g (0,1 mól) N-(3-klór-fenil)-N’-hidroxi-karbamidot oldunk fel 150 ml absz. benzol és 38 ml dí(izo-propil)-keton elegyében. Egy csepp perklórsavat adunk hozzá, majd keverés közben 15 órán át visszafolyatás hőmérsékleten reagáltatunk. Ezután a reakcióelegyet szárazra pároljuk és Kieselgel-40 oszlopon benzol-petrolétereleggyel kromatografáljuk. Bepárlás után szobahőmérsékleten 18,37 g kristályos anyagot kapunk, amely 66 °C hőmérsékleten olvad meg. Hozam: 65%. Analízis: számított: C = 59,46%, H = 6,77%, N = 3,90%, talált: C = 59,74%, H = 6,80%, N = 9,78%. 22. példa 4-fenil-5,5-di(izo-propil)-l ,2,4- -oxadiazolidin-3-on előállítása Az előbbi példához teljesen hasonló módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy N-fenil-N’-hidroxi-kartjamidot mérünk be. 54 C hőmérsékleten olvadó kristályos anyagot kapunk 63%-os hozammal. 4-fenil-5,5-di ( n-pro pil )-1,2,4-oxad iazolid in-3-on előállítása A 21. példában leírtakhoz teljesen hasonlóan járunk el azzal az eltéréssel, hogy az N-fenil-N’-hidroxi-karbamidot heptán-4-on-nal reagáltatjuk. 51 °C-on megolvadó kristályos anyagot kapunk 60,57.-os hozammal. i 2 23. példa 24. példa 80 kg 4-fenil-5,5-dimetil-1,2,4-oxadíazolidin-3-on szilárd kristályos anyagot összekeverünk 10 kg Ultrasil hordozóval (amorf kovasav), 2 kg Netzer IS emulgeátorral (zsíralkoholszulfonát), 4 kg Totanin B diszpergáló-szerrel (szulfitszennylúgpor) és 4 kg Hoe S 1494 típusú védőkolloiddal (fenol-formaldehid gyanta elűkondenzátum). A keveréket Controplex 63C típusú malomban megőröljük. 80%-os nedvesíthető porkészítményt kapunk, melynek egy százalékos vizes szuszpenzióban 88-90%' a lebegőképessége. 25. példa 50 kg 4-(3-klór-fenil)-5,5-dimetil-1,2,4-o xadiazolidin-3-on szilárd kristályos anyagot összekeverünk 40 kg Zeolex 444 hordozóanyaggal (amorf kovasav), 4 kg Totanin Sp-USP emulgeátorral (zsíralkoholszulfonát), 2 kg Tensiofix LX Sp diszpergálószerrel (ligninszulfonát) és 4 kg szulfitszennylúgporral. A keveréket Alpine rendszerű légsugármalomban ríiegőrölve 50%-os nedvesíthető porkészítményt kapunk, melynek egy százalékos vizes szuszpenzióban 90-92% a lebegőképessége. 26. példa 5 kg 4-(2-metil-fenil)-5,5 -dimetil-1,2,4-oxadiazolidin-3-on szilárd anyagot összekeverünk 5 kg Totanin B diszpergálószerrel (szulfitszennylúgpor) és 90 kg Zeolex 444 hordozóanyaggal) amorf kovasav). A keveréket Alpine típusú sugármalomban megőrölve 5%-os porozószert kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Herbicid és fungicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-90 súly% (I) általános képletű, - a képletben R, szubsztituálatlan, vagy egyszeresen, vagy kétszeresen halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport lehet, R2 és R3 lehet egyező, vagy eltérő és 1-5 szénatomos alkilcsoportot, vagy együttesen öt- vagy hattagú gyűrűt képező alkilénláncot is jelenthet - -1,2,4-oxadiazolidin-3-on származékok valamelyácét tartalmazza, szilárd hordozóanyagok előnyösen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
