177039. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó-aril-kisomega háromszor-(az első fölött aposztrof)-trifluor-alkil-aminok előállítására
23 177039 24 Rj ésR2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, rövidszénláncú alkoxi-csoport, rövidszénláncú alkil-csoport, trifluormetil-csoport vagy halogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, metil-csoport 5 vagy etil-csoport, A jelentése oxigénatom, kénatom vagy imino-csoport, B jelentése oxigénatom, kénatom,-CH=CH— csoport vagy >NRS általános 10 képletű csoport, amelyben R5 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, m értéke 0 vagy 1, és n értéke 0 vagy 1 — 15 azzal jellemezve, hogy a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (F) általános képletű vegyületek előállítása esetén - ahol A’ oxigénatomot vagy kén- 20 atomot jelent, míg Rj, R2, R3, B, m és n jelentése a tárgyi kör szerinti — valamely (II) általános képletű a-aril-co ,co ,co-trifluor-alkil-amint — ahol B, Ri, Rí > R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (III) általános képletű (co-halogén-alkil)-izoda- 25 náttal vagy -tiocianáttal kondenzálunk — ahol A oxigén- vagy kénatomot jelent, Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom és m’ értéke 1 vagy 2 —, és a kapott (IV) általános képletű halogénalkil-karbamid- vagy -tiokarbamid-származékot — ahol A 30 oxigén- vagy kénatomot jelent, míg R1; R2, R3, B, Hal n és m’ jelentése a fenti - vizes közegben, melegítés közben ciklizáljuk; vagy b) az (i) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I”) általános képletű vegyületek elő- 35 állítása esetén - ahol A” jelentése imino-csoport vagy kénatom és Rj, R2, R3, B, n és m jelentése a tárgyi kör szerinti - valamely (II) általános képletű a-aril-co,co,co-trifluor-alkiI-amint - ahol B, Rí, R2, R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti - 40 egy (V) általános képletű származékkal vagy savaddíciós sójával kondenzálunk - ahol m értéke 0 vagy 1 és A” jelentése a fenti —; vagy c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (F”) általános képletű vegyületek elő- 45 állítása esetén — ahol B, Rí , R2, R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti és p értéke 2 vagy 3 - valamely (II) általános képletű a-aril-co ,co,co-trifluor-alkil-amint - ahol B, R1# R2, R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti - egy alkálifém-tiocianáttal 50 vagy ammónium-tiocianáttal kondenzálunk egy Z-CO X általános képletű acelizőszer jelenlétében, ahoJ Z rövidszénláncú alkil-csoportot vagy adott esetben halogénatommal vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportal szubsztituált fenil-csoportot jelent és 55 X jelentése halogénatom vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, a kapott (VI) általános képletű N-acil-tiokarbamid-származék — ahol B, Rj, R2, R3, Z és n jelentése a fenti — acil-csoportját lúgos közegben elszappanosítjuk, a kapott (VII) általános képletű 60 tiokarbamid-származékot - ahol B, Rí, R2, R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti — egy rövidszénláncú alkilezőszerrel reagáltatjuk, és a kapott (VIII) általános képletű S-(rövidszénláncú alkil)-izotiokarbamid-származékot - ahol Rj, R2, R3 B és n je- 65 lentése a tárgyi kör szerinti és Rs rövidszénláncú alkil-csoportot jelent - valamely (IX) általános képletű alkiléndiaminnal kondenzáljuk - ahol p értéke 2 vagy 3 -, és kívánt esetben egy a), b) vagy c) eljárásváltozattal kapott racém (I) általános képletű vegyületet optikailag aktív izomerekké választunk szét, és/vagy kívánt esetben egy (I) általános képletű bázist savaddíciós sóvá alakítunk, illetve egy (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sójából felszabadítjuk a bázist. (Elsőbbsége: 1977. május 24.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R! jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkoxi-csoport vagy halogénatom, R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy trifluormetil-csoport, B jelentése -CH=CH- csoport, oxigénatom vagy kénatom, míg R3, A, m és n jelentése azonos az 1, igénypontban megadottakkal, azzal jellemezve, hogy a) az (I) általános képletű. vegyületek szűkebb körét képező (F) általános képletű vegyületek előállítása esetén — ahol A’ oxigénatomot vagy kénatomot jelent, míg R!, R2, R3, B, m és n jelentése a tárgyi kör szerinti — valamely (II) általános képletű a-aril-co,co,co-trifhior-alkil-amint - ahol B, Rí, R2, R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti - egy (III) általános képletű (co-halogén-alkil)-izocianáttal vagy -tiocianáttal kondenzálunk - ahol A oxigén- vagy kénatomot jelent. Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom és m’ értéke 1 vagy2 -, és a kapott (IV) általános képletű halogénalkil-karbamid- vagy -tiokarbamid-származékot - ahol A oxigén- vagy kénatomot jelent, míg R], R2, R3, B, Hal n és m’ jelentése a fenti — vizes közegben, melegítés közben ciklizáljuk; vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (1”) általános képletű vegyületek előállítása esetén - ahol A” jelentése imino-csoport vagy kénatom és Rj, R2, R3, B, n és m jelentése a tárgyi kör szerinti - valamely (II) általános képletű a-aril-co,co,co-trifluor-alkil-amint -- ahol B, Rj, R2, R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti - egy (V) általános képletű származékkal vagy savaddíciós sójával kondenzálunk — ahol m értéke 0 vagy 1 és A” jelentése a fenti vagy c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (F”) általános képletű vegyületek előállítása esetén - ahol B, Rj, R2, R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti és p értéke 2 vagy 3 — valamely (II) általános képletű a-aril-co,co,co- trifluor-alkil-amint - ahol B, Rj, R2, R3 és n jelentése a tárgyi kór szerinti - egy alkálifém-tiocianáttal vagy ammónium-tiocianáttal kondenzálunk egy Z—CO-X általános képletű acilezőszer jelenlétében, ahol Z rövidszénláncú alkil-csoportot vagy adott esetben halogénatommal vagy rövidszánláncú alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot jelent és X jelentése halogénatom vagy rövidszánláncú alkoxi-csoport, a kapott (VI) általános képletű N-acil-tiokarbamid-származék - ahol B, Rt, R2, R3 n és Z jelentése a fenti — acil-csoportját lúgos közegben elszappanosítjuk, a kapott (VII) általános képletű tiokarbamid-származékot — ahol B, Rí, 12
