176990. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-[4-(3-tienoil)-fenil]- propionsav előállítására

176.990- 4 -A találmány szerinti savat hatóanyagként és valamely fiziológiailag elfogadható szilárd vagy folyékony gyógyszerészeti vivőanyagot vagy higitóanyagot tartalmazó gyógyszerkeszitmények lehetővé teszik, hogy a hatóanyag 20 mg és 1000 mg

közötti mennyiségben beadható legyen naponta.

A következő példában a találmány szerinti eljárás különböző lépéseit mutatjuk be, amelyek eredményeként az új savat kapjuk o

Példa

1* lépés

4-fluorfenil~3-tienilmetanon /III képletü vegyület/

G11H7F0S

mólsúly = 206,17

42,5 g /0,29 mól/ 3-tioféhkarbonilklorad 315 ml fluorbenzollal készitett oldatához keverés és jeges fürdővel való hűtés közben hozzáadunk 57 g /0,42 mól/ vizmentes aluminiumkloridot kis adagokban. A reakció gyengén exotermikus és a hőmérséklet 10 0°-ra emelkedik. A reakcióelegyet ezután 45 percig 60 C -on, 15 percig pedig visszafolyatás közben melegítjük. Ezt követően az elegyet lehűtjük és jeges vízbe öntjük, majd kloroformmal extraháljuk. A szerves fázist 5 %~oa nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk és vizmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. Az oldószert lepároljuk, majd a maradékot csökkentett nyomáson desztilláljuk és igy 18,3 g fenti terméket kapunk. Kitermelés 30

■^0,25 mm = 125-130 C° Of « 74 0° /hexán/.

IB _ Q 1660 cm~^