176962. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-2-(p-hidroxifenil-glicil-klorid-hidroklorid-dioxán-hemiszolvát előállítására
- 3 -176962 anhidridet használjuk. a vegyület elkészíthető például oly módon, hogy ismert szililezési eljárással előállítjuk a D-2-/p-hidxoxifenil/-glicin szililezett származékát, majd ezt a származékot széndioxiddal reagáltatjuk Kricheldorf módszere szerint ^Synthesis, 259-260. /1970^ és az igy kapott terméket tionilkloriddal vagy foszfortribromiddal kezeljük Kricheldorf módszere szerint ^Jhem. Bér., 104, 87-91. /19717]» Az anhidrid a kereskedelemben kapható, igy igen alkalmas nyersanyag a D-2-/p-hidroxifenil/-glicil-klorid-hidroklorid-dioxán-hemiszolvát előállítására. Ha a D-2-/p-trimetilszililoxifenil/-N-karboxi-glicin anhidridet hidrogénkloriddal reagáltatjuk valamilyen dioxán-tartalmú iners szerves oldószerben, melynek dioxán—tartalma legalább 40tf%,meglepő módon azt tapasztaljuk, hogy a hidrogénklorid lehasitja a trimetilszilil-csoportot. Iners szerves oldószerként alkalmazhatunk például valamilyen aromás oldószert, célszerűen toluolt, vagy halogénezett aromás szénhidrogéneket, úgymint metilén-kloridot, de bármilyen más, a reakció szempontjából közömbös oldószert is használhatunk. A reakció során a hidrogén-kloridot előnyösen gáz alakjában és feleslegben alkalmazzuk; legelőnyösebben a nagy felesleg alkalmazása, azaz óránként legalább IC mól hidrogén-klorid gáz átáramoltatása az elegyben levő anhidrid egy móljára számítva• A hőmérséklet nem kritikus paramétere a reakciónak, célszerűen azonban alacsonyabb, legelőnyösebben 0°C körüli hőmérsékleten, dolgozunk. A találmány szerinti eljárással kapott végtermék azonosnak bizonyult a 3 925 418 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás alapján kapott végtermékkel.
