176929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-tetrahidrofurfuril- noroximorfonok és savaddíciós sóik előállítására
176929- 18 oldjuk 50 ml vízmentes tetrahidrofuránban. Az oldatot keverés és jeges hűtés közben hozzácsepegtetjük 0,57 g litiumaluminiumhidrid 20 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójához. A reakciótermék feldolgozását az 5. példa c) lépésével analóg módon végezzük. A terméket a klordbrmos kivonat bepárlási maradékaként kapjuk, c ) Ke tá Ihasi. t ás Az előző reakciólépésben kapott maradékot az 5. példa d) lépésében ismertetett módon ketálhasitásnak vetjük alá, 1,0 g diasztereomer U-tetrahidrofurfuril-noroximorfon-hidrokloridot kapunk. Olvadáspontja 314-315°. 8. p é 1 d a v N-(S-Tetrahidrofurfuril)-noroximorfon-hidroklorid [c) el jár ás vált ozat] a ) N-^S-T^trahidrofurfuri^)-l£-hidroxi *^dihidro-^Lormorfin é s__N - ( S -1 e t r^i dr o f ur f \p?i 1 J_-14-Ki dr oxi-dihi d r o^n. or i z omo rf in morf in^keverékjE! 14-Hidroxi-dihidro-normorfin és 14-hidroxi-dihidro—norizomorfin 2,89 g (0,01 mól) keverékét (készül 14-hidroxi-dihidro-morfinonnátriumbórhidriddel végzett redukciójával), 1,82 g (0,011 mól) S-tetrahidrofurfurilbromidot és 1,26 g (0,015 mól) nátriumhidrogénkarbonátot 40 ml dimetilformamidban 24 óra hosszat 100°-on keverünk. A reakciói©veréket az 1. példával analóg módon feldolgozzuk, és 400 g kovasavgélen 80:20:1 arányú kloroform-metanol-tömény ammónia—el eggyel kromatografálva tisztítjuk. A tisztított terméket acetonból kristályositjuk, és igy 1,45 g N-(S-tetrahidrofurfuril )-14- —hidroxi—dihidro-Tnormoaífin és N—(S—tetrahidrofurfuril )—14—
