176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

176927

22 -tettben 5,5 g (0,15 mol) nátriumbórhidridet aduntt. A reakciókeveréket éjszakán át keverjük, majd 500 ml vizbe öntjük, és éterrel extraháljuk. Az éteres ttivonatok bepárlása után a maradékot 5OO ml metanolban feloldjuk, és az oldatot 100 ml 2 n nátrlumhidroxid-oldat hozzáadása után 50 percig visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a metanol nagy részét vákuumban eltávolitjuk, a maradékhoz 120 ml 2 n ammóniumkloridot adunk, és 200 ml, majd két Ízben 100-100 ml kloroformmal

extraháljuk. Az egyesitett kivonatokat vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot vizei izopropanolból kristályosítjuk. Kitermelés 22 g (70,5 %)f a h)-d) lépésekre számítva. Olvadáspontba 130-140°.

25» példa

2-Furfuril-2 »-hidroxi^g <C-dimetil-6,7-benzomorfán

21,7 g (0,01 mol) 2*-hidroxi-5,900-áimetil-6,7-benzomorfánból kiindulva a 24. példával analóg módon állítjuk elő a cim szerinti vegyületet. Az a)-d) reakciólépések összkitermelése 65 %• .A termék olvadáspontja vizes izopropanolból krisíá lyositva 119-120°.

Szabadalmi igénypont 1

1 általános kcpletv. IT-(hetercaril-metil)-benzomorfánol: és -morfinánok, valamint savaddiciós sóik előállítására - ebben a képletben

V 4

i-J. JL

drcgcnc.tonct vagy netilesoportot

1 » j

it és H egymástol függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsöportot

vagy 1.4-but ilcnldncot,

j

1 hidrogénatomot, motil- vagy etilcsoportot és