176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

- 19 -176927

letet. Az a) és b) lépések összkitermelése 1,7 g (57 %)• Olvadáspont 97-98°» benzol és petroléter elegyéből átkristalyositva 103-105°.

21. p é 1 d a

2- ( 5-Me ti 1-f úri or il ) -2 * -hi dr oxi-5-etil-9oc-me ti 1-617-b enz omorf án

2,5 6 (0,01 mol) 2,-biaroxi-5-etil-9ûo-me til-6,7-ben zomorfánból az 1. példa a) és b) pontjával analóg móaon 2-(3-J&etilx ^. / -, -furoil-oxi/-5-etil-f urf unlJ^'-^-^etil^-f uro:Lipxl;->-etil-9ûc-metil-ó,7-benzomorfánt és ebből 2-(3-ffietil-2-tiofuroil)-2*-(3-metil-2-furoil-oxi/-5-etil-9úo-metil-6,7-benzomorfánt állitunk elő. Az utóbbi vegyíiletet metiljodiddal a 17. példa b) pontjával analóg módon alkilezve a megfelelő metojodidot kapjuk nem kristályosodó szirup alakjában, amelyet a 18. példával analóg módon nátriuméórhidriddel redukálunk. A reakcióterméket vizes metanolból kristályosítjuk. A négy reakciólépés összkitermelése 0,25 S (7,7 %). Olvadáspont 178°, metanolból átkristályositva nem változik.

22. p éld a (-)-üí-ffurf úri 1-5-hidroxi -morf inán

2,45 S (0,01 mól) 3-kidroxi-morfinánból az 1. példa a) és b) pontjával analóg moaon 2-(2-furoil)-3-(2-furoiloxi)-morfinánt és ebből 2-(2-tiofuroil)-3-(2-furoiloxi)-morfinánt állítunk elő. Az utóbbi vegyületet a 17« példa b) pontjában leirt módon metiljodidaal alkilezve nem kristályosodó szirupot kapunk, amelyet a 16. példával analóg módon nátriumbórhidriddel redukálunk. A redukció termékét acetonból kristályosítjuk. A négy reakciólépés összkitermelése 1,4 g (43 %). 01-