176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

176027

Ha R1 és/vagy R2 alkilcsoportot jelent, akkor sztereóizomer benzomorfánokat kapunk, amelyekben a fenti csoportok cisz- (<a-benzomorfánsor) vagy transz-helyzetüek (ß-benzomorfánsor)•

Megállapítottuk, hogy az I általános képletü vegyületeket az idézett szabadalmi leírásokban ismertetett eljárásoknál egyszerűbben állíthatjuk elő, és a redukciós módszerek széles választéka áll rendelkezésre, ha egy II általános képletü vegyületet - ebben a képletben R , R , R^ és X a fenti jelentésű, R^ jelentése azonos R már megadott jelentésével vagy kevés s sénatomos alkanoilcsogortot vagy adott esetben kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált furoilcsoportot jelent - vagy egy IY általános

1 O

képletü kvaterner ammóniumsót - ebben a képletben E , Pk,

E , és X a fenti jelentésű, Y oxigén- vagy kénatomot,

R*' 1-4 ssenatomos alkilcsoportot és A© egy szerves vagy szervetlen sav anionját jelenti - litiumaluminiumhidriddel, nátriumbórhidriddel, naszcens hidrogénnel vagy Raney-nikkollel redukálunk, és a kapott I általános képletü vegyületet

ki”á”t

— _i_ “1 <t -, » « / / * / /

,o o í.. T enrnr1!'’1 r* ö n c<n ^ «rrrrwJJ 0 K_) U< v' Í-A lű Ü. __ O „U \J Iv’U.lC,., » U

'.4- r

o. u ua

lakitjuk.

A redukciót elvégezhetjük például litiumalumijiiuiidáiáriddel, amelyet számított mennyiségben vagy előnyösen feleslegben alkalmazunk* A reakciót inors oldószerben, például éterben, előnyösen dietiléterben, tetrahidrofuránban vagy dioxánbar végezzük* A reakcióhőmérséklet tág hat ar ok között ingadozhat, előnyös 0°C és a reakció forráspontja között dolgozni* A nátriumhórhidrid, amely a II általános képletü tioamidokkal viszonylag nehezebben lép