176916. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolil-fenoxi alkohol-észtereket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
176916 s z ubs zt it uált-feni 1- vagy 5-7 szénatomos cikloalkilesöpört, n jelentése 0-3- , . ... . . . , körébe tartozó /I/2/ általános képletu vegyuletek - ahol jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, X és n a fenti jelentésű -, valamint ezek nem-fitotoxikus sói erős fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. . . Az /!/ általános képletü vegyuleteknek két aszimmetria centruma van, igy eritro- és treo-formában egyaránt létezhetnek, mindkét esetben racemátok formájában fordulnak elő azonban elsősorban. Azt találtuk továbbá, hogy az /!/ általános képletü vegyuletek úgy állíthatók elő, hogy valamely /II/ általános kepletu imidazoli1-származékot, ahol X és n a fenti jelentésű, a/ valamely /III/ általános képletü savhalo^eniddel reagáltatunk. atol R a fenti jelentésű és Hal halogenatomot, előnyösen klór-Vagy brómatomot jelent, valamely oldószer jelenlétében, vagy b/ valamely /IV/ általános képletü savanhidriddel reagáltatunk, ahol R s: fenti jelentésű, valamely oldószer és adott esetben valamely katalizátor jelenlétében, vagy c/ valamely /IV/ általános képletü izocianáttal reagáltatunk, ahol R» j jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy - adott esetben halogénatommal helyettesitett - fenilcsoport, valamely oldószer és adott esetben valamely katalizátor jelenlétében* A találmány szerinti eljárással előállítható acilezett imidazolil-fenoxi-alkohol-észterek savakkal reagáltatva átalakíthatok a megfelelő sókká, illetve fémsókkal reagáltatva a megfelelő fém-komplexekké transzformálhatok. A találmány szerinti eljárással előállított uj acilezett imidazolil-fenoxi-alkohol-észterek meglepő módon jobb fungicidek, különösen a rozsda- és lisztharmattal szemben, mint a kémiailag legközelebb álló, a technika állása szerinti ismert, hasonló szerkezetű vegyületek. A találmány szerinti eljárással előállított uj vegyületek tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként l-/4-klór-fenoxi/-l-imidazolil-/l/-3,3-dimetil-bután-2-olt és acetil-kloridot használunk, a lezajló reakciót az A reakcióvázlattal szemléltethetjük /a/ eljárásváltozat/. Ha kiindulási anyagként l-/4-klór-fenoxi/-l-imidazolil-/1/-3,3-dimetil-bután-2-olt és ecetsavanhidridet használunk, a reakciót a B reakcióvázlat mutatja be /b/ eljárásváltozat/. Ha kiindulási anyagként l-/2,4-diklór-fenoxi/-l-imidazo- Ü1-/1/-3,3-dimetil-bután-2-olt és 4-klór-fenil-izocianátot használunk, a végbemenő reakciót a C reakcióvázlattal szemléltethetjük /c/ eljárásváltozat/. A kiindulási anyagként felhasználható imidazolil-származékok a /II/ általános képlettel jellemezhetők. A /II/ általános képletü kiindulási anyagok ismert vegyületek /2 333 354 számú német szövetségi köztáraaeágbeli nyilvános ságrahozatali irat/. A még nem ismert /II/ általános képletu kiindulási vegyületek ismert eljárásokkal előállithatók például úgy, hogy a keletkező ketonszármazékot aluminiumizoprooiláttal vagy komplex hidridekkel, valamely oldószer jelenlétében redukáljuk. 2
