176913. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható (benzoil-ureido)-nitro-difenil- éterek előállítására
176913 amidokkal - ahol R és R* jelentése a fenti- adott esetben oldószer jelenlétében reagáltatunk. , Meglepő módon a találmány szerinti eljárással előállítható uj /benzoil-ureido/-nitro-difeni1-éterek lényegesen jobb inszekticid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert, hasonló szerkezetű vegyületek. A találmány szerinti eljárással előállítható uj vegyületek tehát értékesen gazdagítják a technikát . , , ^, . . Ha az a/ eljárásváltozat foganat ősit as a kor kiindulási anyagként 4-/4 *-nitro-fenoxi/-anilint és 2,6-difluor-benzoilizocionátot alkalmazunk, a reakciót az A/ reakcióvázlattal szemléltethetjük. Ha a b/ eljárásváltozat esetében kiindulási anyagként 3,5-diklór-4-/4»-nitro-fenoxi/-fenil-izocionátot és 2,6-diklór-benzamidot alkalmazunk, a reakciót a B/ reakcióvázlattal Írhatjuk le. A kiindulási anyagként alkalmazható vegyületeket a /II//V/ általános képlet definiálja. A kiindulási anyagként alkalmazható /III/ általános képletü benzoil-izocianátok az irodalomból- ismertek, és általánosan ismert eljárásokkal állíthatók elő ív.ö.: AiJ. Speziale u.a. J. Qrg. Ghem. 30 /12/, 4306-4307. old. 71965/. . Az /V/ általános képletü benzamidok szintén az irodalomból ismertek és ismert eljárások segítségével állíthatók elő /Beilsteins Handbuch der organischen Chemie. A /II/ általános képletü fenoxi-anilinekét szokásos eljárásokkal állíthatjuk elő, például amino-fenol alkáli fémsóinak és aromás nitro vegyületek halogénszármazékainak valamilyen oldószerben, például dimetil-szulfoxidban végzett reagáltatása utján /Jürgen Schramm és mts.: Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169-179/ Az aminocsoportot szokásos módszerekkel, például foszgénnel reágáltatva alakíthatjuk izocianátcsoporttá, igy a /IV/ általános képletü 4-izocianáto-difeni1-éterek keletkeznek. A /II/ általános képletü fenoxi-anilinek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 4-/4»-nitro-fenoxi/-anilin, 3,5-diklór-4-/4’-nitro-fenoxi/ /-anilin. A /IV/ általános képletü 4-izocianáto-difeni1-éterek képviselőjeként a 2,6-diklór-4-izocianáto-4’-nitro-difenil-étert és a 4-izocianáto-4»-nitrodifenil-étert nevezzük meg. A találmány szerinti eljárás mindkét eljárásváltozata esetében előnyösen alkalmas oldó- és higitószert is használunk. Oldó- és higitószerként gyakorlatilag bármely közömbös szerves oldószert alkalmazhatjuk. Ide tartoznak különösen alifás - és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, igy benzol, toluol, xilol, benzin, metilén-klorid, kloroform, szentetraklowí /í Lr 1 Árí—Kör» rr r\ 1 vr o n»-tt 4 1 A« J i 1 i. » i L A<■ • benzonitril. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatok. Általában 0 és 120 °c közötti, előnyösen 70-85 °c közötti hőmérsékletén valósítjuk meg a találmány szerinti eljárást. A reagáltatást általában légköri nyomáson végezzük. A találmány szerinti eljárásban a reakciókomponenseket általában ekvimoláris arányban visszük reakcióba. Az egyik vagy a másik komponens feleslegben való alkalmazása nem jár lényeges hozamnöveléssel. 'r /tv/A&iÍ fjdárásyáltozatban kiindulási anyagként alkalmazható /IV/ általános képletü 4-izocianáto-nitro-difenil-étereket ön-2
