176895. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amino-alkoxi-fenil-származékok előállítására

13

176895

14

2-Metil-3-{4-[3-(2-izobutiloxi-karboniIetilamino)-propoxi]-fenil}-7-metoxi-izokinolin-l(2H)-on

A 3. példával analóg módon 2-metil-3-[4-(3-klórpropoxi)-fenil]-7-metoxi-izokinolin~l(2H)-onból és ß-aminopropionsav-izobutilészterből állítjuk elő. Kitermelés: 22% (oxalátként).

Olvadáspontja: 190—195° (acetonból).

30. példa

31. példa

6-Metil-7-{4-[2-hidroxi-3-(3,4-dimetoxi-fenil-N-metil-etilamino)-propoxi]-fenil}-l,6-naftiridin-5(6H)-on

A 2. példával analóg módon 6-metil-7-[4-(2,3-epoxipropoxi)-fenil-l,6-naftiridin-5(6H)-onból és 2-(3,4-dimetoxifenil)-N-metil-etilaminból állítjuk elő.

Kitermelés: 70% (oxalátként).

Olvadáspontja: 85—95°.

32. példa

6-Metil-7-[4-(2-hidroxi-3-izopropilamino-propoxi)-fenil]-1,6-naftiridin-5(6H)-on

Az 1. példával analóg módon 6-metil-7-[4-(2,3-epoxipropoxi)-fenil-l,6-naftiridin-5(6H)-onból és izopropilaminból állítjuk elő.

Kitermelés: 92%.

Olvadáspontja: 135—139°.

33. példa

6-Metil-7-{4-[2-hidroxi-3-(3,4-dimetoxifenil-etilamino)-propoxi]-fenil}-l,6-naftiridin-5(6H)-on

A 2. példával analóg módon 6-metil-7-[4-(2,3-epoxipropoxi)-fenil]-l,6-naftiridin-5(6H)-onból és 2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etilaminból állítjuk elő.

Kitermelés : 64% (oxalátként).

Olvadáspontja: 82—95°.

34. példa

6-Metil-7-{4-[2-hidroxi-3-(4-metoxifenil-N-metil-etil-amino)-propoxi]-fenil}-l,6-naftiridin-5(6H)-on

A 2. példával analóg módon 6-metil-7-[4-(2,3-epoxipropoxi)-fenilj-l,6-naftiridin-5(6H)-onból és 2-(4-metoxifenil)-N-metil-etilaminból állítjuk elő.

Kitermelés: 61% (oxalátként).

Olvadáspontja: 66—73°.

35. példa

6-Metil-7-{4-[2-hidroxi-3-(3,4,5-trimetoxi-fenil-N-metil-etilamino)-propoxi]-fenil}-l,6-naftiridin-5(6H)-on

A 2. példával analóg módon 6-metil-7-[4-(2,3-epoxi- Propoxi)-fenil-1.6-naftiridin-5(6H)-onból és 2-(3,4,5-trinwtoxifenil)-N-metil-etilaminból állítjuk elő.

Kitermelés: 35,5% (oxalátként).

Olvadáspontja: 87—95°.

36. példa

6-Metil-7-[4-(2-hidroxi-3-terc.-butilamino-propoxi)-fenilj-1,6-naftiridin-5(6H)-on

Az 1. példával analóg módon 6-metiI-7-[4-(2,3-epoxipropoxi)-fenil]-l,6-naftiridin-5(6H)-onból és terc.-butilaminból állítjuk elő.

Kitermelés: 41% (oxalátként).

Olvadáspontja : 248—250°.

37. példa

6-Metil-7-[4-(2-hidroxi-3-dietilamino-propoxi)-fenil]-1,6-naftiridin-5(6H)-on

Az 1. példával analóg módon 6-metil-7-[4-(2,3-epoxipropoxi)-fenil]-l,6-naftiridin-5(6H)-onból és dietilaminból állítjuk elő.

Kitermelés: 70% (oxalátként).

Olvadáspontja: 143—145°.

38. példa

6-Metii-7-{4-[3-(3,4-dimetoxi-fenil-N-metil-etilamino)-propoxi]-fenil}-l,6-naftiridin-5(6H)-on

A 3. példával analóg módon 6-metil-7-[4-(3-klórpropoxi)-fenil]-l,6-naftiridin-5(6H)-onból és 2-(3,4-dimetoxifenil)-N-metil-etilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 45% (oxalátként).

Olvadáspontja: 167—170°.

39. példa

6-Metil-7-{4-[3-(4-metoxifenil-N-metil-etilamino)-propoxij-fenil}-1,6-naftiridin-5(6H)-on

A 3. példával analóg módon 6-metil-7-[4-(3-klórpropoxi)-fenil]-l,6-naftiridin-5(6H)-onból és 2-(4-metoxi fenil)-N-metil-etilaminból állítjuk elő.

Kitermelés: 45% (oxalátként).

Olvadáspontja : 188— 190°.

40. példa

2-Metil-3-{4-[2-(4-metoxifenil-N-metil-etilamino)-propoxi]-fenil}-7-metoxi-izokinolin-l(2H)-on

2,5 g (5 mmól) 2-{4-[3-(4-metoxifeniletil-N-metil-amino)-propoxi]-acetofenil}-5-metoxi-benzoesavat 25 ml metilaminban feloldunk, és acélpalackban 50° hőmérsékleten reagáltatjuk. 3 órás reagáltatás után az átalakulás befejeződik, a fölösleges metilamint ledesztilláljuk, és a kapott nyersterméket kovasavgél-oszlopon (szemcseméret: 0,2—0,5 mm.eluálószer: kloroform: metanol = 19: 1) tisztítjuk. A bepárlás után kapott terméket acetonban feloldjuk, és éteres sósav hozzáadására a hidroklorid kiválik.

Kitermelés: 1,4 g (25,6%) (hidrokloridként).

Olvadáspontja: 226—228° (aceton és éter elegyéből).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7