176881. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására
5 176881 6 (97,7%) l,l-dimetil-3-(2-benzotiazolil)-karbamidot kapunk. A terméket etanolból átkristályosítva, olvadáspontja 300° felett van. 17. példa 941 mg 2-amino-piridin, 1,29 g N,N-dimetil-karbamoil-klorid, 1,60 g alumínium-klorid és 30 ml xilol keverékét 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A reakciókeveréket lehűlése után nátrium-hidroxiddal meglúgosítjuk, és kloroformmal extraháljuk. A szerves réteget elválasztva, vízzel mosva, szárítva és az oldószert ledesztillálva, olajos termék alakjában 1,57 g 1,1-dimetil-3-(2-piridil)-karbamidot kapunk. A vegyidet pikrátjának olvadáspontja 187—-189,5° (bomlik). 18. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagokként 3-amino-5-terc-butil-izoxazolt és N-etil-N-metil-karbamoil-kloridot használva, 96,1% kitermeléssel 1-etil-l-metil-3-(5-terc-butil-3-izoxazolil)-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 88,5—89,5°. 19. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagokként 3-amino-5-terc-butil-izoxazolt és N-allil-N-metil-karbamoil-kloridot használva, 90,5% kitermeléssel 1-allil-l-metil-3-(5-terc-butil-3-izoxazolil)-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 90,0—91,0°. 20. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagokként 3-amino-5-terc-butil-izoxazolt és N-metoxi-N-metil-karbamoil-kloridot használva, 94,7% kitermeléssel 1-metoxi-l-metil-3-(5-terc-butil-3-izoxazolil)-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 106—107°. 21. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagokként 3-amino-5-terc-butil-izoxazolt és N,N-dietil-karbamoil-kloridot használva, 98,2% kitermeléssel l,l-dietil-3-(5- -terc-butil-3-izoxazolil)-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 122—123,5°. 5 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az 1 általános képletű karbamidszármazékok előállítására — ebben a képletben 10 Ar 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyűrű, amely heteroatomként nitrogén- és/vagy kén- és/vagy oxigénatomot tartalmaz, és adott esetben halogénatommal, 1 —4 szénatomos alkil- és/vagy fenilcsoporttal szubsztituált vagy egy benzolgyűrűvel kondenzált; 15 R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R2 1—4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenilvagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent — 20 azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű amint — ebben a képletben Ar és R a fenti jelentésű — egy III általános képletű karbamoil-halogeniddel — ebben a képletben X halogénatomot jelent, és R1 és R2 a fenti jelentésű — iners, szerves oldószerben Lewis-sav jelen-25 létében reagáltatunk, és a karbamoil-kloridot az aminra számítva előnyösen 1,0—1,2 mól-egyenérték, a Lewis-savat az aminra számítva előnyösen 1,0—1,2 mól-egyenérték mennyiségben alkalmazzuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód-30 ja, azzal jellemezve, hogy a reakciót melegítés közben az oldószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy Lewis-savként alumínium-35 -kloridot használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l,l-dimetil-3-(5-terc-butil-3-izoxazolil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy N-dimetil-karbamoil-kloridot 3-amino-5-terc-butil-izoxazollal Lewis-sav je-40 lenlétében reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási karbamoil-halogenidet és a II általános képletű amint 1,0—1,1 mól-egyenértéknyi mennyiségben reagáltatjuk. 45 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a Lewis-savat a II általános képletű aminra számítva 1,0—1,1 mól-egyenértéknyi mennyiségben alkalmazzuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.1434.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető :Benkő István igazgató 3
