176867. lajstromszámú szabadalom • Tiokarbamát tipusú herbicidet és oxazolidin tipusú ellenmérget tartalmazó kompozíció

7

176867

8

9. példa

2,5-difenil-3-(2,3-dibróm-propionil)-oxazolidin előállítása

4,5 g 2,5-difenil-oxazolidint feloldunk 50 ml metilén-kloridban, és 5 g 2,3-dibróm-propionil-kloridot adunk hozza, majd az elegyet jégfürdőn keverjük, miközben 2,1 g trietil-amint adagolunk hozzá cseppenként. Körülbelül 30 perces állás után a fázisokat elválasztjuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk belőle. A cím szerinti vegyület 7,1 g-ját kapjuk olaj alakjában: Nq°= 5 1,5734.

A következő táblázatban azokat a vegyületeket soroljuk fel, amelyek az előbb említett eljárásokkal előállíthatok. Minden vegyületet megszámoztunk, így azonosítjuk őket az egész leírás folyamán.

I. táblázat

(I) általános képletű vegyület

A vegyület száma

R

Rí

r2

r3

R„

R5

r6

Y

Op. vagy

í

CHC12

m-N02—C6H4

H

H

H

H

H

O

1,5590

2

chci2

m-NOj—C6H4

H

ch3

ch3

H

H

O

1,5448

3

ch2ci

m-N02—C6H4

H

ch3

ch3

H

H

O

1,5484

4

chci2

c6h5

H

H

H

H

H

O

1,5490

5

CClj

c6h5

H

H

H

H

H

O

1,5398

6

CHBrCH3

c6h5

H

H

H

H

H

O

1,5490

7

CC12—ch3

C6H5

H

H

H

H

H

O

1,5301

8

CHBr2

C6H5

H

H

H

H

H

O

1,5808

9

CHBrCH2Br

c6h5

H

H

H

H

H

O

1,5712

10

CC1=CC12

C6H5

H

H

H

H

H

O

1,5615

11

CHC12

m-ClC6H4

H

H

H

H

H

O

1,5550

12

CC13

m-ClC6H4

H

H

H

H

H

O

1,5475

13

CH2C1

m-ClC6H4

H

H

H

H

H

O

1,5590

14

CH2Br

m-ClC6H4

H

H

H

H

H

O

1,5720

15

CHBrCH3

m-ClC6H4

H

H

H

H

H

O

1,5590

16

CHBr2

m-ClC6H4

H

H

H

H

H

O

1,5833

17

CHBrCH2Br

m-ClC6H4

H

H

H

H

H

O

1,5718

18

CHC12

c6h5

H

C2H5

H

H

H

O

1,5353

19

CC13

c6h5

H

c2h5

H

H

H

O

1,5310

20

CHC12

c2h5

H

H

H

c6h5

H

O

1,5600

21

CC13

c2h5

H

H

H

c6h5

H

O

1,5455

22

CHC12

ch3

CHS

H

H

c6h5

H

O

1,5438

23

ch2ci

ch3

CH8

H

H

c6h5

H

O

1,5450

24

chci2

P"CH3—c6h4

H

H

H

H

H

O

J,5440

25

CC13

p-CHj-CgH,,

H

H

H

H

H

O

1,5430

26

CHBrCH2Br

P-CH3—C5H4

H

H

H

H

H

O

1,5627

27

CC12CH3

p-CH3—C^H4

H

H

H

H

H

O

1,5370

28

ch2ci

p-ch3—c6h4

H

H

H

H

H

O

1,5600

29

ch2ci

P-CH3O—c6h4

H

H

H

H

H

O

1,5570

30

chci2

m-CH30—C6H4

H

H

H

H

H

O

1,5557

31

CCI3

m-CH30—C6H4

H

H

H

H

H

O

1,5479

32 ;

CC12CH3

m-CHjO—C6H4

H

H

H

H

H

O

1,5380

33

CHBrCH2Br

m-CH30—C6H5

H

H

H

H

H

O

1,5688

34

ch2ci

a-naftil

H

H

H

H

H

O

1,6030

35

chci2

a-naftil

H

H

H

H

H

O

1,5980

36

CC13

a-naftil

H

H

H

H

H

O

1,5132

37

CC12CH3

a-naftil

H

H

H

H

H

O

1,5921

38

ch2ci

C1H6

H

H

H

H

H

O

1,5486

39

chci2 ;

Q Hs

H

H

H

H

H

O

1,5423

40

CC13 :

c6h5

H i

H

H

H

H

O

1,5376

41

CCI2CHg

c6h5

H

H

H

H

H

O

1,5530

42

CH2C1

QH5

H

ch3

ch3

ch3

H

O

1,5364

43

chci2

c«h5 i

H

ch3

ch3

CHjJ

H

O

1,5343

44 :

CC13

QH,

H

CHb

CHji

ch3

H

O

1,5310

45

CC12CH3 ;

C6H5

H

ch3

C h3

ch3

H

O

1,5213

59

CH2C1

3,5-Cl2-C6H3

H

H

H

H

H

O

1,5748

60

CHC12 I

3,5-Cl2—C6Hj

H j

H

H 1

H

H

O

1,5663

4