176813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-acil-2-hidroxi-1,3-dinamo-propán-származékok előállítására
31 176813 32 Vegyület Op. C“ Nr(3,5-dimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4- -klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 128—130 N1-(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4--fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 132—134 Nj-(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4--metil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 104—108 Nr(3,4-dimetoxi-benzoiI)-N2-metil-N2-(4--izopropil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 107—108 Nr(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(3,4--diklór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 138—142 Nr(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-propil-N2-(4- -klór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 126—128 Nj-(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-izopropil-N2- -fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 103—104 Nr(3,4-etiléndioxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4- -klór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 186—187 Nr(2,6-dimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-, -klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 140—142 Nr(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-(2-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 114—116 N,-(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, IR spektrum (KBr): 3279 (NH/OH), 1608 (—CONH—) cm-1 olaj N, -(3,4-dimetoxi-benzoil)-N 2-(4-metpxi-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 125—127 Nr(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-(2-metil-fenil)-2-hidroxi-l ,3-diamino-propán 122—125 Nj-(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-(3-metil-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 96—100 Nj-(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-(3-klór-2-metil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán-hidroklorid 158—163 Nr(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-(2,6-dimetil--fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 99—101 N-(3,4-dimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(3- -klór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 155—159 99. példa 2-klórmetiI-5-fenil-oxazolidint a 88. példában közöltek szerint 2-fluor-benzoilkloriddal reagáltatunk. 77— 78 C°-on olvadó N-(3-kIór-2-hidroxi-propil)-2-fluor-benzamidot kapunk. 3,9 g így kapott terméket a 88. példában közöltek szerint 1,0 g káliumhidroxid és 50 ml dioxán jelenlétében 2,0 g N-metil-anilinnel reagáltatunk, majd a reakcióelegyet feldolgozzuk. A terméket izopropanol és ciklohexán elegyéből kristályosítjuk. 1,9 g Nr -(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 91—92 C°. 100. példa 2,3 g N-(3-kIór-2-hídroxi-propil)-2-fíuor-benzamid és káliumhidroxid reakciójával a 89. példában közöltek szerint N-(2,3-epoxi-propil)-2-fluor-benzamidot állítunk elő. A kapott nyers, olajos terméket tisztítás nélkül 50 ml toluolban 6 órán át, forralás közben 1,1 g N-metil-anilinnel reagáltatjuk (ez a reakció a 12. példában ismertetett terméket szolgáltatja). Az oldószert lepároljuk, és a maradékot izopropanol és ciklohexán elegyéből kristályosítjuk. 1,6 g Nr(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 91— 92 C°. 101. példa N-(3-klór-2-hidroxi-propil)-2-fluor-benzamidot a 99. példában közöltek szerint anilinnel reagáltatunk. Olajos termék formájában Nr(2-fluor-benzoil)-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. IR spektrum (KBr): 3236 (NH/OH), 1634 (—CONH—) cm'1. 102. példa 2,9 g Nr(2-fluor-benzoil)-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, 25 ml dioxán, 3,0 g nátrium-hidrogénkarbonát, 6 ml víz és 4,4 ml dietilszulfát elegyét 30 percig 60 C°-on tartjuk. A reakcióelegyet a'93. példában közöltek szerint dolgozzuk fel, és a terméket ízopfi^tenol és ciklohexán elegyéből kristályosítjuk. 1,5 g Nr(2- -fluor-benzoil)-N2-etil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamin<5- -propánt kapunk ; op. : 84—85 C°. 103. példa A 99—102. példában ismertetett eljárással állítjuk elő a megfelelő Nj-(2-fluor-benzoil)-, N1-(4-fluor-benzoil)vagy Nj-(2-trifluormeti]-benzoil)-3-klór-2-hidroxi-l ,3-diamino-propánokból a 6. táblázatban felsorolt l-acil-N2- -fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánokat, illetve 1-acil-N2-alkil-N2-fenil-2-hidroxi-l ,3-diamino-propánokat. Kívánt esetben az N2-alkil-csoportot utólagos alkilezéssel építhetjük be a molekulába. 6. táblázat Vegyület Op.C° Nr(2-fluor-benzoil)-N2-(2-klór-fenil)-2- -hidroxi-1,3-diamino-propán 79—81 N1-(2-fluor-benzoil)-N2-(4-klór-fenil)-2- -hidroxi-1,3-diamino-propán 156—157 Nr(2-fluor-benzoil)-N2-(4-bróm-fenil)-2- -hidroxi-1,3-diamino-propán 151—152 Nj-(2-fluor-benzoil)-N2-(2-metil-fenil)-2- -hidroxi-1,3-diamino-propán 90—94 Nr(2-fluor-benzoil)-N2-(3-metil-fenil)-2- -hidroxi-1,3-diamino-propán 74—76 Nj-(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 95—96 N j -(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-(4-izopropil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 81—83 Nr(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-(3,4-dimetoxi-feniI)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 96—97 Nr(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-(3,4-diklór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 10« Ni-(2-fluor-benzojl)bN2-propil-N2-fenil-2- -hidroxi-1,3-diamino-propán 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
