176752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált aminósav-di-(1-4 szénatomos)-alkil-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176752 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. XI. 28. (BE—1328) Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1974. XI. 29. (51733/74) Közzététel napja: 1980. XI. 28. Megjelent: 1981. XI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 101/20 Feltalálók : Cassidy Frederick vegyész, Wootton Gordon vegyész, Harlow, Essex, Nagy-Britannia Szabadalmas : Beecham Group Ltd., Brentford, Middlesex, Nagy-Britannia Eljárás szubsztituált aminosav-di-(l-4 szénatomos)-alkilészterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, (I) általános képletű szubsztituált aminosav-di-(l-4 szénatomos)-alkiI-észter előállítására A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű 5 új vegyületeket állítjuk elő — ahol n értéke 2 és 4 közötti egész szám, Y jelentése —CH2—CH2-csoport, R[ jelentése egy —COOW általános képletű csoport, melyben W 1—4 szénatomos alkilesöpörtot jelent, 10 R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R3 jelentése hidroxilcsoport vagy benzilcsoporttal éterezett hidroxilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 4—9 szénatomos alkilcsoport és 15 R7 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben n értéke 3. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képező származékokban tehát a szénatomhoz kapcsolódó oldallánc a 20 —(CH2)6R' képletnek felel meg, ahol R1 a fenti jelentésű. Ugyancsak előnyösek az R2 helyén metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek. R3 előnyösen hidroxilcsoportot jelent. R4 célszerűen 4—9 szénatomos, egyenes vagy elágazó 25 láncú alkilcsoportot, például n-butil-, n-pentil-, n-hexilvagy n-heptil-csoportot vagy a megfelelő, egy vagy két metil-szubsztituenst hordozó, elágazó láncú csoportokat jelentheti. így például R4—CH2R5 általános képletű csoportokat, —CH(CH3)R5 általános képletű csopor- 30 tokát vagy —C(CH3)2R5 általános képletű csoportokat jelenthet, amelyekben R5 egyenesláncú alkilcsoportot képvisel. Rj célszerűen n-butil- vagy n-pentil-csoport lehet. Általában előnyösnek bizonyultak azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R4 n-pentil-, n-hexil- vagy n-heptil-csoportot jelent. Különösen előnyösek az R4 helyén n-hexil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek. Hasonló vegyületeket ismertet a 2 582 257 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás. A vegyületek az (A) általános képlettel jellemezhetők, ahol R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent és fájdalomcsillapító hatásúak. A találmány értelmében az új (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (IV) általános képletű aminokat — ahol R2, R3 és R4 jelentése a fenti — (V) általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk — ahol R7, Y, Rj és n jelentése a fenti, és Q könnyen lehasítható kilépő csoportot, például jódatomot, brómatomot, klóratomot, meziloxi-csoportot vagy toziloxicsoportot jelent. A (IV) és (V) általános képletű vegyületek reakcióját a szubsztitúciós reakciók szokásos körülményei között, például alkoholos oldószerben, nátriumkarbonát vagy piridin jelenlétében hajtjuk végre. Az (V) általános képletű vegyületekben a —COOR7 képletű észterezett karboxilcsoport rendszerint megegyezik az R| helyén álló észterezett karboxilcsoporttal. Ezek a csoportok 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-176752
