176746. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(2-halogén-2-fenil-etil)-tiazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176746 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. X. 27. (BA—3472) C 07 D 249/08 A 01 N 9/22 ’ ^ Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1975. X. 27. (P 25 47 954.3) .. . ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. XI. 28. Megjelent: 1981. XI. 30. Feltalálók: Dr. Timmler Helmut vegyész, Wuppertal, Dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, Wuppertal, Dr. Brandes Wilhelm oki. mezőgazdász, Köln, Dr. Frohberger Paul-Emst biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként l-(2-halogén-2-fenil-etil)-triazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként l-(2-halogén-2-fenil-etil)-triazol-származékokat tartalmazó gombaölő készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy 1 -( (3-halogén-fenil-etil)-imidazol-származékok, így az l-(ß-klör-fenil-etil)-imidazol jó fungicid hatást mutatnak (3 679 697. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Bizonyos alkalmazási területeken azonban a vegyületek hatása — különösen alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén — nem mindig teljesen kielégítő. Ismert továbbá, hogy a cink-etilén-1,2-bisz(ditio-karbamát) gomba okozta növényi betegségek ellen eredményesen alkalmazható (Phytopathology 33, 1113 [1963]). A vegyület vetőmag-csávázószerkénti alkalmazása azonban csak korlátozott mértékben lehetséges, tekintettel arra, hogy alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén alig fejt ki hatást. Azt tapasztaltuk, hogy az új (I) általános képletű l-(2- -halogén-2-fenil-etil)-triazol-származékok — az (I) általános képletben X klór- vagy brómatomot; R halogénatomot, adott esetben klóratommal szubsztituált fenil-csoportot vagy halogén-fenoxi-csoportot jelent; és n jelentése 0,1 vagy 2 —, valamint ezeknek a vegyületeknek a sói erős gombaölő hatással.rendelkeznek. Felismertük továbbá, hogy az (I) általános képletű 1- -(2-halogén-2-fenil-etil)-triazol-származékokat úgy állít-2 hatjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű l-(2- -hidroxi-2-feniI-etil)-triazoI-származékot — a (II) általános képletben R és n jelentése a fenti — valamilyen halogénezőszerrel — adott esetben hígítószer jelenlétében — reagáltatjuk. Meglepő, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható l-(2-halogén-2-fenil-etil)-triazol-származékok gombaölő hatása, főleg rozsdagombák és lisztharmatgombák ellen kifejtett hatása lényegesen jobb, mint a technika állásából ismert, hasonló szerkezetű l-(p-halogén-fenil-etil)-imidazol-származékoké, így az l-(ß-klör-fenil-etil)-imidazolé, és hatásuk a cink-etilén-l,2-bisz(ditiokarbamát)-ét is felülmúlja. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként l-[2-(4'-klór-fenil)-2-hidroxi-etil]-l,2,4-triazolt és tionil-kloridot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagként alkalmazható (II) általános képletű vegyületek előállítását a 2 431 407. sz. NSZK- beli nyilvánosságrahozatali irat ismerteti. A vegyüíeteket úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő (III) általános képletű triazolil-alkanonokat — a (III) általános képletben R és n jelentése a fenti — alumínium-izopropiláttal, formamidin-szulfinsavval és alkálifém-hidroxiddal vagy komplex hibridekkel redukáljuk (a (III) általános képletű vegyületek előállítását a kiviteli példák keretében ismertetjük). A (III) általános képletű vegyületek szintén a fent említett nyilvánosságrahozatali irat oltalmi körébe esnek. A (III) általános képletű vegyületek például a (IV) álta-5 10 15 20 25 30 176746
