176713. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidantoin-N-metil-észtereket tartalmazó akaricid készítmények és eljárás a hidantoin-N-metil-észterek előállítására
7 176713 8 reakcióelegyet visszafolyatás mellett 2 órán át forraljuk, majd lehűtjük. A kivált diciklohexil-karbamidot szűréssel eltávolítjuk és a visszamaradt oldatot betöményíljük. A további feldolgozást az 1. példában ismertetett módon végezzük. Kitermelés: 5 11,1 g (67,3%). n^° = 1,5373 Analízis eredmények: Számított: C =65,43%, H =6,71%, N = 8,48%, 10 Talált: C = 65,19%, H = 6,78%, N = 8,40. Hasonló módon állítjuk elő az a-(4-klór-fenil)-izovaleriánsav-(l-propargil-3-hidantoinil-metil>észtert 15 (13. sz. vegyület), melynek törésmutatója: n*>9 = 1,5391. 3. példa 20 [C) eljárás] 8,5 g l-allil-3-hidantoinil-metil-alkoholt feloldunk 25 26 ml toluol és 6 g piridin elegyében és a kapott oldathoz 20,4 g a -(4-klór-fenil-izovaleriánsavanhidridet adunk, majd a reakcióelegyet visszafolyatás mellett 3 órán át forraljuk. Lehűtés után a kapott toluolos oldatot 5%-os vizes nátrium-hidroxid-oldat- 30 tál extraháljuk a melléktermékként kapott karbonsav eltávolítása céljából, majd a mosást vizes nátrium-klorid-oldattal (telített) folytatjuk. A toluolos oldatot betöményítjük, majd a további feldolgozást az 1. példa szerint végezzük. Kitermelés: 13,0 g 35 (71,0%). n^3 = 1,5357 Analízis eredmények: Számított: C =59,26%, H =5,80%, N = 7,68%, Talált: C = 58,92%, H=5,77%, 40 N = 7,49%. 4. példa [D) eljárás] 45 elegyet fokozatosan felmelegítjük és visszafolyatás mellett 2 órán át forraljuk. Lehűtés után a trietilamin-hidrokloridot szűréssel eltávolítjuk/ majd a szűrlethez vizet és benzolt adunk, és ezt követően rázással két rétegre különítjük. A szerves réteget egymást követően 5%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal és telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd betöményítjük. A további feldolgozást az 1. példa szerint végezzük. Kitermelés: 10,7 g (62,1%). n2,4 5'5 = 1,5172 Analízis eredmények: Számított: C = 66,26%, H = 7,02%, N = 8,13%, Talált: C =66,30%, H =7,08%, N = 8,39%. Hasonló módon állítjuk elő az a-(4-bróm-fenil)-izovaleriánsav-(l - propargil-3-hidantoinil-metil)-észtert, melynek törésmutatója n^2 * = 1,5430. 5. példa 9,3 g l-propargil-3-hidantoinil-metil-kloridot és d-transz-krizantémsav-nátriumsót feloldunk 80 ml metil-izobutil-ketonban. A reakcióelegyet fokozatosan forrásig melegítjük, majd visszafolyatás mellett egy órán át forraljuk. Lehűtés után vizet adunk a reakcióelegyhez, majd kirázzuk, és a szerves réteget a 4. példában megadott módon a kívánt észterré dolgozzuk fel. Kitermelés: 10,5 g (73,4%) n/)9>5 = 1,5135 Analízis eredmények: Számított: C =71,30%, H =7,74%, N = 9,78%, Talált: C =71,43%, H=7,92%, N = 9,88%. A találmány szerinti eljárással előállítható (1) általános képletű karbonsav-észterek új vegyületek. Miután a vegyületek szerkezetében aszimmetrikus szénatom található, térbeli izomerjei formájában és optikai izomerjei formájában is előfordulhatnak Ezeknek az izomereknek az előállítása szintén a találmány tárgykörébe tartozik. 9,3 g I -propargil-3-hidantoinil-metil-kloridot és 11,7 g dl-transz-2,2-dimetil-3- ciklopentilidén-metil-ciklopropán-karbonsavat feloldunk 63 ml aceton- 50 ban és az oldathoz hozzácsepegtetjük 8,1 g trietil-amin 15 ml acetonnal készült oldatát. A reakció-A következőkben felsorolásszerűen megadunk néhány a találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületet, a megfelelő fizikai állandókkal együtt, és utalással arra, hogy előállításuk melyik eljárás szerint történhet. Vegyület Vegyület neve Fizikai állandó Eljárás száma 1 2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)dl-cisz,transz-észter -ciklopropánkarbonsav-(l-propargil-3- n^9,s = 1,5341-hidantoinil-metil)-észter 2 2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)- dl-cisz,transz-észter-ciklopropánkarbonsav-(l-allil-3- n^8 1 = 1,5303-hidantoinil-metil)-észter A A 4
