176680. lajstromszámú szabadalom • Eljárás feniletanolamin-észterek előállításárta
15 176680 16 suk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Olaj alakjában 1,8 g 3’,4’-bisz-(pivaloiloxi)-fenil-glioxált kapunk. •ymax.: 1760 cm“1 (észter ^C=0), 1690 cm"1 5 (—CO.CHO), 5 (CDCI3): 8,2-7,l(komplex, aromás ~H), 1-35(18H, szingulett -C.CH3). A kiindulási anyagként felhasznált N-(2-amino-2- -metil-propil)-2-fenil-acetamidot az 1. példában az 10 N-(2-aminoetil-2-fenil-acetamid előállítására megadott eljárással analóg módon állítjuk elő azzal a változtatással, hogy l,2-diamino-2-metil-propánból indulunk ki. Op.: 55-59 °C (Vizes etanolból történő kristályosítás után 68-71 C). 4. példa Az 1. példában az l-[3,4-bisz-(pivaloiloxi)-fenil]-2-[2-(fenilacetamido)- etilaminoj-etanol-hidrobromid előállítására ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy a megfelelő 2-[N-benzil-N-[2-(helyettesített amido)-etilamino]- 3’,4’-bisz-(aciloxi>acetofenon -hidrobromidot hidrogénezzük. Az alábbi (XXVII) általános képletű vegyületek hidrobromidjait kapjuk 43-90%-os kitermeléssel. Vegyűlet száma B-gyűrű szubsztituensének helyzete R1 Q Fizikai állandók 1. 3,4 2,2-dimetil-propilfenilacetilop.: 141-142 °C (hidrát) 2. 3,5 t-butilfenilacetilolaj1 3. 3,5 2-2-dimetil-propilfenilac olaj2 4. 3,5 ciklopentil-metil fenilacetilolaj3 5. 3,5 t-butilbenzoilop.: 166-169 °C (hidrát) 6. 3,4 t-butil(p-fluor-fenil)-acetiíop.: 174-175 °C (hemi-hidrát) 1. NMR: 8,17 5 (1H, -NHCO-), 7,2-6,7 (8H, komplex, aromás (d6-DMSO) protonok, 5,0 0 (1H, széles szingulett, -CHOH-), 3,4—2,6 ô (komplex, -CH2—), 1,1 § (18H, szingulett C—CH3). 2. NMR: 8,38 S (1H, -NHCO-), 7,4-6,7 S) 8H, Komplex, (d6—DMSO) aromás protonok), 5,0 S (1H, széles szingulett, CH.OH-), 3,7-2,6 5 (komplex, -CH2~), 2,45 5 (4H, szingulett, -CH2CO-), 1,06 ô (18H, szingulett, C-CH3). 3. NMR: 8,38 (1H, -NHCO-), 7,4-6,75 S (8H, komplex, (d6—DMSO) aromás protonok), 5,0 6 (1H, széles szingulett, -CH.OH-), 3,9-2,7 5 (komplex, -CH2-), 2,5 § (4H, komplex, —CH2CO—), 2,0—1,0 S (—CH2—, ciklopentil gyűrű), A kiindulási anyagként felhasznált acetofenon- eljárással analóg módon állítjuk elő. Az alábbi-hidrobromidokat az 1. példában a 2-|N-benzil-N-[2- (XXVIII) általános képletű acetofenon-származékok-(2-fenilacetamido)-etil]-amino|-3’45- bisz-(pivaloil- 50 hidrobromidjait állítjuk elő. oxi)-acetofenon-hidrobromid előállítására ismertetett Vegy. száma B-gyűrű szubsztituensének helyzete R1 Q Op. °C 1. 3,4 2,2-dimetil-propil fenilacetil-100-115 2. 3,5 t-butilfenilacetil-174-176 3. 3,5 2,2-dimetil-propilfenilacetil-132-134 4. 3,5 ciklopentil-metilfenilacetil-100-105 (hidrát)
