176680. lajstromszámú szabadalom • Eljárás feniletanolamin-észterek előállításárta

27

176680

28

Táblázat folytatása

Vegyidet

száma

B-gyűrű

szubsztituensének

helyzete

Rs

R11

Op.°C

5.

3,4

H-4—Cl—Ph.CH2—

156-158

6.

3,4

H-1

Ph.CHMe

79-86

7.

3,4

HPh.O.CH2—

162-165

8.

3,4

H-3—CF3 —Ri.O.CH2—

80-81

9.

3,4

HHí-166-169

10.

3,5

H-4—MeO—Ph.CH2—

olaj (b)

11.

3,4

Me-Hi.CH2—

134-136

Megjegyzések 25

(a) Hab alakjában izoláljuk: NMR6 (CDCI3): 8,1 (1H, széles, NHCO), 8,0-6,6 (7H, komplex, aromás protonok, 5,3 (1H, széles, CHOH), 3,7 (3H, szingulett, 4-CH3-0-Ph), 3,8-2,9 (komplex, 30 CH2NH), 1,28 [18H, szingulett, (CH3)3C],

(b) olaj alakjában izoláljuk: NMRô (CDCI3:

9,1-8,5 (2H, száes, NTí2 ), 8,4 (1H, széles szingulett, NHCO), 7,5—6,6 (7H, komplex, aromás protonok, 3,7 (3H, szingulett, 4-CH30-Ph), 3,9-2,7 (komplex CH2NH és CH2CONH), 1,28 [18H, szingulett, (CH3)3C].

A kiindulási anyagként felhasznált (XXXVI) általános képletű acetofenon-származékok (hidrogénbromid sók alakjában) fizikai állandóit az alábbi táblázatban foglaljuk össze:

35

Alábbi

számú

vegyidet

közbenső

terméke

B-gyúrü

szubsztituensének

helyzete

R5

Ril

Op.°C

1.

3,4

H-4—Cl—Rí—

210-212

2.

3,4

H-4—MeO—Hí—

210-211

3.

3,4

H-4—F~Ph.CH2-182-184

4.

3,4

H-4-MeO-Fh.CH2-ragadós szilárd (a)

5.

3,4

H-4—C1-Hi.CH2—

175-178

6.

3,4

H-1

Ph.CHMe

168-170

7.

3,4

HPh.O.CH2-hab (b)

8.

3,4

H-3—CH3 -Hi.O.CH2 —

148-150

9.

3,4

HPh-200-202

10.

3,5

H-4—MeO—Hi.CH2—

123-126

11.

3,4

Me-Hi.CH2—

214-215

14