176636. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Nindex 4-es(fönt)-acil-1ß-D-arabinofuranozil-citozin-foszfát-származékok előállítására

7

176636

8

Elemi analízis a C27H4609N3PNa2 képlet alapján:

számított: C =51,18%, H =7,32%,

N = 6,63%,

talált: C =51,29%, H =7,11%,

N = 6,40%.

5

UV abszorpciós spektrum (víz): Xmax = 246 és 299 mp . 10

2. példa

Az 1. példában leírt eljárást követjük, de 15 N4-sztearoil-l-0-D- arabinofuranozil-citozin helyett egyéb N4-acil-l-j3-D-arabinofuranozil-citozint használunk. A következő 5’-foszfátokat állítjuk elő:

N4 -Palmitoil-1 -ß-Darabinofuranozil-citozin-5’-foszfát. 20 Elemi analízis a C^s^OgNaP képlet alapján:

számított: C =53,46%, H =7,90%,

N = 7,48%,

talált: C = 53,22%, H = 7,99%, 25

N = 7,39%.

NMR-spektrum(piridin-ds ): Ő0,88(-CH3), 1,0-2,0 [—(CH2)13—], 2,64 (-COCH2-), 4,5-5,2 (cp), 7,02 (l’-CH), 7,72 (5-CH), 8,70 (6-CH) ppm. 30 UV abszorpciós spektrum (metanol) Xmax = 248 és 299 mp .

N4 -Margaroil-1 -ß-D-arabinofuranozil-cit ozin-5 ’ -foszfát.

Elemi analízis a C2 6 H4 6 09 N3 P képlet alapján : 35

számított: C = 54,25%, H = 8,06%,

N = 7,30%,

talált: C =54,01%, H =8,11%,

N = 7,18%. 40

NMR-spektrum (piridin-d5 ): S 0,87 (-CH3),

1,0-2,0 [-(CH2)i4-j, 2,62 (-COCH2-), 4,3-5,2 (cp), 7,01 (l’-CH), 7,68 (5-CH), 8,68 (6-CH) ppm. 45

UV abszorpciós spektrum (metanol): Amax = 248 és 299 mp.

N4 -Oleoil-1 -ß-D-arabinofuranozil-citozin-5 ’-foszfát.

Elemi analízis a C2 7 H4 6 09 N3 P képlet alapján : 50

számított: C =55,18%, H = 7.89%.

N = 7,15%,

talált: C = 54,93%, H = 7,94%,

N = 7,12%. . 55

UV abszorpciós spektrum (metanol): Xmax = 248 és 299 mp.

NMR-spektrum (piridin-d5 ): S 0,90 (- CH3 ), 1,2- 2,5 60 HCH2)13-j, 2,65 (-COCH2), 4,2-5,1 (cp), 5,30 (-CH=CH—), 7,01 (l’-CH), 7,68 (5-CH), 8,69 (6-CH) ppm.

N4 -Adamantoil-l-j3-D-arabinofuranozil-citozin-5 ’-fősz fát. 65

Elemi analízis a C20H2809N3P képlet alapján:

számított: C =49,49%, H =5,81%,

N = 8,66%,

talált: C =49,29%, H =5,87%,

N = 8,53%.

NMR-spektrum (piridin-ds): 6 1,7-2,0 (adamantoil), 4,2-5,2 (cp), 6,88 (l’-CH), 7,68 (5-CH), 8,71 (6-CH) ppm.

UV abszorpciós spektrum (metanol): Xmax = 248 és 301 mp.

N4-Pentadek anoil-1 -ß-D-arabinofuranozil-citozin-5 -foszfát.

Molekulasúly: 547.

Elemi analízis a C24H4209N3P képlet alapján:

számított: C = 52,63%, H = 7,68%,

N = 7,68%,

talált: C =52,60%, H =7,65%,

N = 7,65%.

UV abszorpciós spektrum: Xmax = 248 és 299 mp.

N 4 -Behenoil-1 -j3-D-arabinofuranozil-citozin-5 ’-foszfát Molekulasúly: 645.

Elemi analízis a C31Hs609N3P képlet alapján:

számított: C = 57,65%, H = 8,68%,

N = 6,51%,

talált: C = 57,62%, H = 8,66%

N = 6,54%.

NMR-spektrum (piridin-d5): ô 0,90(-CH3), 1,0-2,0 [-(CH2)19-j, 2,65 (-C0CH2-), 4,4-5,2 (cp), 6,85 (l’-CH), 7,60 (5-CH), 8,58 (6-CH) ppm.

UV abszorpciós spektrum: Xmax = 248 és 299 mp. N4 -M i r i s ztoil-1 -ß-D-arabinofuranozil -dtozin-5 ’-foszfát.

Molekulasúly: 533.

Elemi analízis a C23H40C9N3P képlet alapján:

számított: C =51,76%, H =7,50%,

N = 7,88%,

talált: C =51,32%, H =7,68%,

N = 7,55%.

NMR-spektrum (piridin-ds): 5 0,88 (-CH3),

1,0-2,0 l-(CH2)u-], 2,68 (-C0CH2-), 4,2-5,2 (cp), 7,00 (l’-CH), 7,74 (5-CH), 8,70 (6-CH), ppm.

UV abszorpciós spektrum: Xmax = 249 és 299 mp.

N 4 - E1 a i doil-1 -ß-D-arab inofuranozil-citozin-5 ’-foszfát. N4 -Linoleoil-1 -ß-D~arabmofuranozil-citozin-5’'fasz£ät. Molekulasúly: 585.

Elemi analízis a C27N4409N5Pképlet alapján:

számított: C = 55,36%, H = 7,52%,

N = 7,20%,

talált: C =55,38%, H=7,52%,

N = 7,15%.

UV abszorpciós spektrum: Xmax = 248 és 299 mp.

N4 -Lin olenoil-1 ^-D-arabinofuranozil-citozin-5 ’-foszfat. MoUkulasúly: 583.

4