176603. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (5-nitro-2-furil-vinilin)-trimetil-ammónium-bromid előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176603 Bejelentés napja: 1977. XII. 14. Elsőbbsége : Csehszlovákia : 1976. XII. 15. (PV 8191—76) (RE—619) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 307/73 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. VIII. 28. Megjelent: 1981. XII. 31. Feltalálók: Végb Dániel kutatómérnök, Pozsony, Kovác Jaroslav professzor, Pozsony, Csehszlovákia Szabadalmas: Rektorát Slovenskej vysokej skoly technickej v. Bratislave, Pozsony, Csehszlovákia Eljárás (5-nitro-2-furil-vinilén)-trimetil-ammónium-bromid előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új I képletű (5-nitro-2- -furil-vinilén)-trimetil-ammónium-bromid előállítására. A szakirodalomból nem ismeretesek 5-nitro-2-furil-vinilén-csoportot tartalmazó alifás tercier aminok. Ezek a típusú vegyületek viszont hasznosíthatók ki- 5 indulási anyagként az antibakteriális hatású 5-nitro-2- -furil-etilén-származékok szintézisében. Ezért célul tűztük ki 5-nitro-2-furil-viniléncsoportot tartalmazó vegyületek előállítását. 10 Kísérleteink során azt találtuk, hogy egy ilyen csoportot tartalmazó vegyület, mégpedig az I képletű (5-nitro-2-furil-vinilén>trimetil-ammónium-bromid könnyen előállítható. 15 E vegyületet tehát a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy a II képletű l-(5-nitro-2-furil)-2-bróm-etilént trimetil-aminnal reagáltatjuk —10 °C és +50 °C közötti hőmérsékleten valamilyen közömbös szerves oldószerben, például benzolban, toluolban, xilolban, dietiléter- 20 ben, acetonban, dimetil-formamidban, egy 1—4 szénatomos alifás alkoholban, dioxánban, tetrahídrofuránban, kloroformban vagy szén-tetrakloridban, vagy pedig ilyen oldószerek elegyében. 25 A találmány szerinti eljárás egyszerű, gazdaságos és viszonylag könnyen végrehajtható. A találmányt közelebbről az alábbi kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani. 30 2 1. példa 0—15 °C-on 11 g (0,05 mól) l-(5-nitro-2-furil)-2- -bróm-etilén 150 ml benzollal készült oldatához vízmentes trimetil-amint adunk, majd a kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten néhány órán át állni hagyjuk. Az (5-nitro-2-furil-vinilén)-trimetil-ammónium-bromid ekkor kivált kristályairól az anyalúgot leszívatjuk, majd a kristályokat dietiléterrel átmossuk. A kapott kristályok olvadáspontja 175—185 °C. A kristályos anyagot ezután metanol és dietiléter elegyéből átkristályosítjuk, amikoris 12 g (87%) mennyiségben a 178— 181 °C olvadáspontú végterméket kapjuk. 2. példa 0 °C-on állandó keverés közben 11 g (0,05 mól) l-(5-nitro-2-furil)-2-bróm-etilén 150 ml dietiléterrel készült oldatához cseppenként hozzáadunk 3 g (0,05 mól) trimetil-amint, majd a reakcióelegyet az adagolás hőmérsékletén 10 órán, ezután pedig szobahőmérsékleten 5 órán át állni hagyjuk. 13 g mennyiségben sárgásbarna, 170—195 °C olvadáspontú kristályos anyag csapódik ki. E csapadékról az anyalúgot leszívatjuk, majd a csapadékot dietiléterrel átmossuk, ezután pedig az 1. példában ismertetett módon átkristályosítjuk. így 12,4 g (89%) mennyiségben az 1. példában említett olvadáspontú végterméket kapjuk. Az I képletű (5-nitro-2-furil-vinilén)-trimetil-ammó-176603
