176581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztiuált acilanilidek előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

176581

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Nemzetközi osztályozás:

lap

Bejelentés napja: 1976. VIII. 4. (NE—571)

C 07 C 101/18 C 07 C 143/58 A 01 N 9/20

Közzététel napja: 1980. VIII. 28.

r*......y\

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1981. IX. 30.

• ;

. O

Feltalálók: Szabadalmas:

Vértesi Ervin, oki. vegyészmérnök, 25%, dr. Kovács Miklós, oki. vegyész, 21%, dr. Bésán János, oki. vegyészmérnök, 11%, Vecsey K. István, oki. vegyészmérnök, 10%, Ott Károly, növényv. üzemmérnök, 5%, Veszprém Andriska Viktor, oki. vegyészmérnök, 3%, Budapest Rajnai Kálmán, oki. vegyészmérnök, 10%, Balatonalmádi Csurgai András, vegyésztechnikus, 5%, Damján Jánosné, kutató vegyész, 5%, Sárosi László, oki. gépészmérnök, 5%, Fűzfőgyártelep

Nehézvegyipari Kutató Intézet, Veszprém,

Nitrokémia Ipartelepek, Fűzfőgyártelep

Eljárás szubsztituált acilanilidek előállítására

1

A találmány tárgya új eljárás az I. általános képletű szubsztituált acilanilidek előállítására,

— mely képletben

Rj, R2 azonosak, vagy különbözőek és 1—6 szénatomszámú alkilcsoportot, 5

R3 1—6 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkoxi csoportot,

X halogén atomot jelent, —

amikor is pl. 2,6-dialkil-N-metilén-anilint klórecetsav-kloriddal reagáltatunk — közömbös oldószerben és 10 atmoszférában — majd az degyhez alkoholt adunk savmegkötő jelenlétében; illetve 2,6-dialkil-N-metilén-anilint, klór-ecetsav-kloriddal reagáltatunk ammónia jelenlétében, majd alkoholt adunk az elegyhez és a kapott 2',6'-dialkü-N-alkoximetil-2-klór-acetanilidet is- 15 mert módon elkülönítjük.

A termék herbicid hatást mutat, ezért a mezőgazdaságban gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazható.

Találmányunk lényegének kifejtése előtt röviden vázolni kívánjuk annak műszaki hátterét. 20

A 2',6'-dialkil-N-alkoximetil-2-klór-acetanilidet pl. ipari méretekben is előállítják.

A vegyületek előállítását írja le pl. a 3 442 945 és a 3 630 716 sz. amerikai szabadalmi leírás.

Ezek szerint az N-metilén-2,6-dialkilanilint klór-ecet- 25 savkloriddal reagáltatják oly módon, hogy a klór-ecetsav-kloridot pl. n-heptánban oldják, majd ebbe az oldatba adagolják keverés közben az N-metilén-2,6-dialkilanilint mikor is 2',6'-dialkil-2-klór-N-klórmetil-acetanilidet kapnak. Ezt vagy kipreparálják — kitermelés: 30

2

80% — vagy anélkül a reakcióelegyhez második lépésként alkoholt, majd savmegkötő szerként trietil-amint adnak. A reakció befejeztével a reakcióelegyet vízzel mossák, az oldószert ledesztillálják, majd a terméket kristályosítják. E második művelet kitermelése mintegy 60%.

A szükséges tisztítási műveletek miatt azonban a reakció nem tekinthető nagyon gazdaságosnak. Az ismertetett eljárásokban többszörös kristályosítás, desztillálás, mélyhűtés — 40 °C-ra — végzése is szükséges, a mellékreakciókban keletkező termékek eltávolítására.

Emiatt az eljárás körülményes.

Kísérleteinkben — melyek végül is találmányunkhoz vezettek — arra törekedtünk, hogy egyszerűbb módon állítsuk elő a vegyületeket. Azt találtuk, hogy ha a klór-acetilezést és az utána következő alkoholizist közömbös nitrogén atmoszférában és/vagy ammónia atmoszférában végezzük, jobb kitermelést érünk el. Ha nitrogén és savmegkötő anyaggal pl. trietilaminnal vezetjük a reakciót, az említett többszöri tisztítási műveletek nem szükségesek. Ugyancsak szükségtelenek a tisztítási műveletek, ammónia atmoszféra használata esetén és ekkor savmegkötő anyag sem szükséges. Ilyen módon ejárva meglepő módon a technika állásából ismert 50%-os kitermeléshez képest mintegy 80%-os kitermelést érünk el. Ez a tény igen nagy haladást jelent, különösen ilyen drága és nagy mennyiségben használt növényvédőszer előállítása esetében.

Találmányunk szerinti eljárásban az I. általános képletű vegyületet jó hatásfokkal és nagy tisztaságú anyag-176581