176576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált aminvegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALALMANY 176576 Bejelentés napja: 1976. XII. 17. (NA—1047) Közzététel napja : 1980. XII. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 87/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. IX. 30. Feltalálók: Szabadalmas : dr. Gémes István, oki. vegyészmérnök, 22% Magyar Szénhidrogénipari dr. Péter István, oki. vegyészmérnök, 18% Kutató-Fejlesztő Intézet Forstner János, oki. vegyészmérnök, 12% dr. Torkos László, oki. vegyész, Várpalota 8% • Kriza Dániel, oki. vegyészmérnök, 15% Mándy Tamás, oki. vegyészmérnök, 13% dr. Szabados István, oki. gépészmérnök, Budapest 12% Eljárás N-szubsztituált aminvegyületek előállítására 1 2 A találmány tárgya új eljárás alifás, dkloalifás, aralifás vagy aromás mono-aminvegyületek N-alkil-, N-cikloalkil, N-aralkil-, illetve N-arilszármazékainak előállítására. Ezek a vegyületek korróziógátló kompozíciók alapanyagaiként használhatók fel, továbbá számos gyógyhatású vegyület és herbksd hatóanyag szintézisének értékes kiindulási anyagai, illetve közbenső termékei. N-szubsztituált aminvegyületek előállítására a szakirodalom számos módszert ismertet. Az ismert módszerek egyik csoportja szerint az N-szubsztituenst úgy alakítják ki, hogy a megfelelő primer aminvegyületet a kialakítandó szubsztituensnek megfelelő, reakcióképes csoportot (elsősorban halogénatomot vagy hidroxil-csoportot) tartalmazó szénhidrogénnel reagáltatják [Houben—Weyl: Methoden der organischen Chemie, XI/1. kötet, 24. és 108. oldal 1957]). A szénhidrogén-halogenideket alkalmazó reakció során az aminvegyületet alkil-, cikloalkil-, aralkil- vagy aril-halogenidekkel reagáltatják. A reakció hidrogénhalogenid lehasadásával jár, ami az N-szubsztituált aminvegyülettel savaddidós sót képez. A végterméket tehát fel kell szabadítani sójából, ami további műveleti lépést igényel, és nagy mennyiségű melléktermék képződésével jár. A szükséges elkülönítési és tisztítási lépéseket is figyelembe véve az eljárás igen munkaigényes, és nem automatizálható. Ezt a módszert leginkább laboratóriumi, preparatív célokra alkalmazzák. Az N-szubsztituált aminvegyületek primer 5 aminokból és hidroxil-szénhidrogénekből történő előállítása során a végterméket szabad bázis formájában kapják ugyan, ebben az eljárásban azonban a reakció katalizálása okoz problémákat. Ha a reakciót homogén katalitikus eljárás- 10 sál, savak jelenlétében végzik, korrózióálló berendezésekre van szükség, és a katalizátorként felhasznált savat külön műveleti lépésben el kell távolítani a termék-elegyből. Heterogén katalitikus műveletben a reakció dehidratáló katalizá- 15 torokkal (alumínium-, szilícium-, titán-, tórium-, króm- stb. oxidokkal) vagy hidrogénezŐ-dehidrogénező katalizátorokkal (nemesfémekkel, nikkellel, rézkromittal stb.) gyorsítható. Ebben az esetben azonban a reakció viszonylag hosszú 20 időt (rendszerint 5—10 órát) vesz igénybe, és a katalizátor aktivitása gyorsan csökken. Az előbbieknél előnyösebb és korszerűbb eljárásnak tekinthető az olefinekkel végzett N-alkilezés [Stroh: Angew, Chem. 69, 124 (1957)]. Az 25 eljárás hátránya, hogy katalizátorként alkálifémeket igényel, amelyek nehezen regenerálhatók. A reakcióidő ebben az esetben is több óra. Az N-szubsztituált aminvegyületek előállításának legelterjedtebben alkalmazott módszere az 30 oxovegyületekkel végzett reduktív alkilezés. Re-176576
