176557. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán acetamidoxim-származékainak előállítására

11

176557

12

Vegyület Olvadáspont °C ________Vegyület_________ Olvadáspont °C

3-(2-metil-3-benzofuranil-metil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on 3-(2-n-propil-3-benzofuranil-metil)-1,2,4- A2-oxadiazol-5- -on

3-(2-izopropil-3-benzofuranil-metil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5--on

3-(2-K-butil-3-benzofuranil-metil)-l ,2,4-A2-oxadiazol-5- -on

3-(2-izobutil-3-benzofuranil-metil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5--on

3-[2-(2-butil)-3-benzofuranil-metil]-1,2,4-A2-oxadia zol-5- -on

3-(2-etil-5-klór-3-benzofuranil-metil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on

3-(2-fenil-3-benzofuranil-metil)-l ,2,4-Az-oxadiazol-5-on

162—164

155—157

162—164

157—159

134—136 (etiléter/petroléter 40/80 °C)

117—120 (etiléter/petroléter 40/80 °C) '

169—172 (etiléter)

200—203 (etanol)

c) 3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-morfolino-etil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on előállítása

5

10

15

20

25

Keverővei és hűtővel ellátott Soxhlet feltéttel felszerelt vízmentes lombikban 250 ml aceton, 50 ml 30 metanol és 7,1 g (0,051 mól) finomra őrölt kálium-karbonát elegyében feloldott 10,5 g (0,043 mól) 3-(2- -etil-3-benzofuranil-metil)-l ,2,4-A2-oxadiazol-5-on-t öntünk.

A Soxhlet feltétbe 9,3 g (0,05 mól) l-klór-2-morfolino- 35 -etán-hidrokloridot helyezünk.

Keverés közben a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 18 óráig melegítjük. A só leszűrése után az oldószert elpárologtatjuk csökkentett nyomáson. A kapott maradékot vízzel felvesszük és éterfel 40 extrahálva 15 g 3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-morfolino-etil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on-t kapunk.

Op. : 105—106 °C. Kitermelés : 97,6%.

Hidroklorid-sójának olvadáspontja 181—183 °C, izopropanolból és benzolból való átkristályosítás után. 45

A fenti eljárás szerint, a megfelelő kiindulási anyagokat használva az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő :

Vegyület

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-dimetilamino-etíl)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-etíl-3-benzofuranil-metil)-4-(2-dietilamino-etil)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-etil-3-benzofuraniI-metjj)-4-(2-di-H-propílamino-etil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5--hidroklorid

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-dt-»-butüamino4stil)-í,2,4-A2-oxadiazol-5-on-Olvadáspont °C

5o

200—204 (metil-etil-keton)izopropanol

166—169 (metil-etil- 55-keton)izopropanol

164—166 (etilacetát/aceton) 60

108—112 (etilacetát)

65-monohidrát-oxalát

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-pírrolidin-etil)-l,2,4--A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(3-pirrolidin-n-propil)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-piperidin-etil)-1,2,4- -A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(3-piperidin-n-propil)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-ctil-3-benzofuranil-metil)-4-(3-morfolino-M-propil)-1,2,4-A2-oxadÍazol-5-on--on-hidroklorid

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-heptametilénimino-etil)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-heptametilénimino--et il)-1,2,4-A2-oxadiazol-5 -on-hidrokloridsó

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(3-di-n-propilamino-«-propil)-l ,2,4-A2-oxadiazol-5--on-oxalát

3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-[2-(4-n-pr opil -piperazin)-etil]-l ,2,4-A2-oxadiazol-5-on-dihidroklorid 3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-[2-(4-metil-piperazin)-etil]-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on-dihidroklorid

188—190 (bomlik) (izopropanol)

169—171 (metil-etil-keton)

177—180 (izopropanol)

172—175 (izopropanol/etiléter)

119—122 (aceton/etiléter)

74—75 (izopropiléter)

199—201 (etilacetát/metil-alkohol)

122—-125 (étilácetát/metil-alkohol)

228—232 (bomlik)

izopropil-alkohol(metil-alkohol)

230—233 (bomlik) (metil-alkohol)

3-(2-etil-5-klór-3-benzofura- 211—214 (bomlik) nil-metil)-4-(2-pirrolidin-etil)- (izopropil-alkohol/me-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on- tanol)-hidroklorid

3-(2-etil~5-klór-3-benzofura- 205—208 nil-metil)-4-(2-piperidin-etiI)- (etilacetát /metanol)

-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-etil-5-klór-3-benzofura- 225—229 (bomlik) nil-metil)-4-(2-morfolino- (etilacetát /metanol) -etil)-l ,2,4-A2-oxadiazol-5- -on-hidroklorid

3-(2-metil-3-benzofuranil-me- 130—132 (etiléter) til)-4-(2-morfolino-etil)-1,2,4- -A2-oxadiazol-5-on

3-(2-n-propil-3-benzofuranil* 145—148 -metil)-4-(2-morfolino-etil)- (izopropil-alkohol)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-oxalát

3-(2-izopropil-3-benzofura- 220—223 nil-metil)-4-(2-pirrolidin-etil)- (izopropil-alkohol/eta-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on- nol)-hidroklorid

6