176545. lajstromszámú szabadalom • Guanidinált alifás poliaminokat és ezeket tartalmazó fungicid készítmény, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazott guanidinált alifás poliaminokelőállítására
9 176545 10 Guanidinált l,17-diamino-9-aza-heptadekán-triacetát elegy előállítása (R j = R2=oktametilén) 200 g l,17-diamino-9-aza-heptadekánt 400 g etilénglikolban oldunk, majd keverés közben 70 °C hőmérsékletre melegítjük. Az oldathoz 900 g 30 s%-os O-metilizokarbamidacetátot adunk 3 óra leforgása alatt. Ezt kö- 10 vetően a reakcióelegyet 5 óra hosszat tovább reagáltatjuk, majd 30 g ecetsavval semlegesítjük. A kapott termékben a nitrogénatomokra jutó karboxamidincsoportok aránya 79%. 13. példa 14. példa Guanidinált technikai l,17-diamino-9-aza-heptadekán-triacetát elegy előállítása hordása esetében, (B, C kísérlet). Azonos eredményeket lehetett elérni az alacsonyabb guanidálási fokkal rendelkező, találmány szerinti megoldással előállított termék esetében is, ami megtakarítást jelent. 5 Az I. táblázatban feltüntettük a csírázási %-ot is; a csírázásra vonatkozó adatokból kitűnik, hogy a kezelés a csírázást nem befolyásolja. I. táblázat Hatásvizsgálatok eredményei Magkezelőszer Karboxamidincsoport %-ban az elegy nitrogénatomjaira számítva Hatás (0 nap—3 hónap) búza fertőzött csírázás %-a perje fertőzött csírázás %-a kontroll 61—63 95—96 84—72 74—84 A 45 1—1 96—96 1—3 89—82 B 67 0—0 96—95 0—1 91—91 C 83 0—1 97—95 0—0 90—89 (R j=R2=oktametilén) 200 g l,17-diamino-9-aza-heptadekánt 30 g vízben oldunk, majd keverés közben 70 °C-ra melegítjük. Az oldathoz 950 g 30 s%-os S-metil-izokarbamid-acetátot 25 adunk, mintegy 3 óra alatt. Ezután a reakcióelegyet 5 óra hosszat továbbreagáltatjuk, majd 30 g ecetsavval semlegesítjük. A kapott termékben a nitrogénatomokra jutó karboxamidincsoportok aránya 75%. 15. példa Hatásvizsgálatok 35 Hiltner-módszere szerint tenyésztési kísérletet végzünk kezeletlen és kezelt fertőzött zabbal. A kezelés során a növényeket megnedvesített tégla-kavics-murván 13—14 °C-on és körülbelül 80% relatív nedvességtartalom mellett termesztjük. A kísérletet 3 hónapig végez- 40 zük, ezután a fertőzött növények számát meghatározzuk és a csírázási fokot kiszámítjuk. Az egyes kísérleteket 300-300 maggal végezzük. Fusarium nivale és Septoria nodorum gombákkal fertőzött búzát és Fusarium nivale-val fertőzött perjét hasz- 45 nálunk a kísérletekben. A kezelést úgy végezzük, hogy a magkezelő kompozícióval a magokat belsőséges módon elkeveijük, majd a kompozícióval 24 óra hosszat érintkeztetjük a tenyésztés megkezdése előtt. Magkezelőszerként 20 s% etilénglikolt tartalmazó kö- 50 vetkező kompozíciókat alkalmazzuk: A=45% karboxamidincsoportot tartalmazó dioktilén-triamin, B=1 114 155. számú brit szabadalmi leírás szerint készült bisz-(8-guanidino-oktil)-amin, a nitrogén- 55 atomokra jutó karboxamidincsoport tartalom 67%, C=§3% karboxamidincsoportot tartalmazó dioktiiétt-triamin (a nitrogénatomokra számítva). Az elért eredményeket a következő táblázatban szem- 60 léltetjük. Az I. táblázatból kitűnik, hogy a találmány szerinti készítménnyel nem kezelt kontroll növények nagy százalékban mutattak fertőzést. Nem mutatkozott fertőzés a magas guanidálási fokkal rendelkező készítmények fel- 65 16. példa Hatásvizsgálat Az alábbi kísérletben összehasonlítást végzünk a találmány szerinti vegyületek és az 1 294 443. számú brit szabadalmi leírás szerint előállított vegyületek között. A tenyésztési kísérleteket Hiltner-módszere szerint végezzük. A kísérlet során kezeletlen és kezelt fertőzött magokat termesztünk megnedvesített téglakavicsmurván 13—14 °C hőmérsékleten kb. 80%-os relatív nedvességtartalom mellétt. A magokat 1 hónapig tenyésztjük, majd a fertőzött növények arányát értékeljük. Minden egyes kísérletet 100 gabonaszemmel végzünk (Edda II). A magokat Drechslera gramineum-mal fertőzzük. A magokat a kívánt kompozícióval kezelve alaposan elkeverjük. A kompozíciót és a magokat 24 órával a tenyésztés kezdete előtt keverjük össze. Az eredményeket a II. táblázat tünteti fel. Az eredményeket a kontrolihoz viszonyított %-os értékben fejezzük ki, vagyis a kezeletlen magokhoz viszonyított egészséges növények százalékát adjuk meg. A magok kezelésére felhasznált készítmény 40 súly% hatóanyagot és 60 súly% hígítószert tartalmaz. Hígítószerként etilénglikol és víz elegyét használjuk : 1 kg magra a készítményből 2 ml-t viszünk fel. II. táblázat Hatásvizsgálatok eredményei ’ Készít- ' meny Egészsé__ . haló- > gcs nö-Hatóanyag > anyag- ; vények tartalma j %-os 1 sűíy%- ! aránya ban í a) l,17-diguanidino-9-aza-heptadekán (az 1 294 443. brit szab. leírás szerint) b) Guanidinált dioktilén-triamin vegyületek elegye, ahol a guanidinálás foka a nitrogénatomokra számítva 82% 10 8 73 91 5
