176503. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott Ó-(4-fenoxi-fenozi)-propionsav-N-(alkokxi-alkil)-amidok előállítására
3 176503 4 letü alkoxi-alkil-aminnal reagáltatunk, ahol „alkilén” és R jelentése a fent megadottakkal egyezik. A reakciót előnyösen a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldószerben végezzük. Oldószerekként a legkülönbözőbb oldószerek jönnek számításba, így az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, például etilén-klorid és hasonlók, valamint poláros szerves oldószerek, így alkoholok, éterek, ketonok, amidok, stabilis észterek, például metil-etil-keton, dimetoxi-etén, dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán és hasonlók. Bázikus savmegkötő szerekként a halogénvegyületekkel való reakciónál vizes alkálifém-hidroxidok, így kálium- és nátrium-hidroxid, valamint más szokásos bázisos anyagok, így karbonátok (K2C03, NaHC03), alkoholátok (NaOCH3 és kálium-terc-butilát), de szerves bázisok is, így trietil-amin és hasonlók alkalmazhatók. A (II) és (III) általános képletű kiindulási anyagok legnagyobbrészt ismertek. Amennyiben bizonyos (III) általános képletű aminok még újak lennének, azok az ismert képviselők előállításával analóg módon könnyen előállíthatok. (Lásd például a 2 433 067 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratot.) A következő példa az (I) általános képletű hatóanyagok élőállítását mutatja be. További, hasonló módon előállítható vegyületeket a példa után következő táblázatban adunk meg. Példa 17,2 g (0,05 mól) a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxij-propionsav-kloridot 4,1 g (0,055 mól) 2-metoxi-etil-amin, 7,5 ml (0,055 mól) trietil-amin és 50 ml metilén-klorid elegyéhez csepegtetünk jeges hűtés közben. Emellett a hőmérsékletet 20 °C-ra hagyjuk felemelkedni. A reakcióelegyet 2 óra hosszat keveijük és utána betöményítjük. A maradékot éterben felvesszük és egy kis kovasavgél-oszlopon szüljük. A szűrletet bepároljuk és így 14,9 g a-[4-(4'-trifluormetií-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-N-(2-metoxi-etil)-amidot kapunk 77,6%-os kitermeléssel. Op. 73—75 C°. Hasonló módon állítjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket is. A táblázatban a vegyületszámot, az alkilén—O—R csoportot és az olvadáspontértékeket adjuk meg. Vcgyszám alkiléa—O—R Op.C* 1 —CH2—CH2—O—-CH3 73—75° 2 —CH2"^CH2’—O—-OjH 5 72—73° 3 —*CH^w,CH2"TM0—CjH^n) 70—72° 4 —CH—CH2—O—CH3 62—65° J CHj 5 —"^-*^2——CH2’—OCHj 69—70° 6 60—61° 7 ~^€H2—€H2-~CH2—-0—C3H7Ö) 60—61° 8 —CH2—OCH3 9 CH2—O—CjHj alkilén—O—R Op. c° 10 —CH2—CH—O—CH3 1 CH3 ch3 1 11 1 —c—ch2—0—ch3 1 ch3 ch3 12 1 —ch2—c—0—ch3 1 1 ch3 Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények pre-emergens és különösen post-emergens herbicid szerekként alkalmazhatók elsősorban egyszikű káros füvek irtására. A találmány szerinti szerek a szokásps elkészítési formákban létezhetnek. A találmány szerinti herbicid készítmények előállítása önmagában ismert módon az (I) általános képletű hatóanyagoknak alkalmas vivőanyagokkal, adott esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös diszpergálóvagy oldószerekkel való alapos összekeverése és összeőrlése útján történik. A hatóanyagok a következő felhasználási alakokban készülnek, illetve alkalmazhatók: Szilárd készítmények : porozószerek, szőrószerek, granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok ; Vízben diszpergálható hatóanyagkoncentrátumok: nedvesíthető porok (wettable powder), paszták, emulziók ; Folyékony készítmények : oldatok. Szilárd készítmények (porozószerek, szórószerek, granulátumok) előállításához a hatóanyagokat szilárd vivőanyagokkal összekeverjük. Vivőanyagokként például kaolin, talkum, bolusz, lösz, kréta, mészkő, mészkőzúzalék, attapulgit, dolomit, diatomaföld, kicsapott kovasav, alkáliföldfém-szilikátok, nátrium- és kálium-alumínium-szilikátok (földpát és csillám), kalcium- és magnézium-szulfát, magnéziumoxid, őrölt anyagok, műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid, őrölt növényi termékek, mint gabonaliszt, fakéregliszt, faliszt, dióhéjliszt, cellulózpor, növényi kivonatok maradékai, aktívszén és hasonló anyagok önmagukban vagy egymással keverve jönnek számításba. Granulátumokat úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagokat valamely szerves oldószerben oldjuk és az ilymódon kapott oldatot granulált anyagra, például attapulgitra, szilíciumdioxidra, granikalciumra, bentonitra felvisszük és utána a szerves oldószert ismét elpárologtatjuk. Polimergranulátumokat úgy állíthatunk .elő, hogy például kész, porózus polimergranulátumot, így karbamid/formaldehidpolimerizátumot, poliakrilnitrilt, poliésztert, amelyek meghatározott felülettel és kedvező, előre meghatározható adszorpciós/deszorpciósi • aránynyal rendelkeznek, a hatóanyagokkal, például oldataik alakjában (valamely alacsony forráspontú oldószerben) átitatunk és utána az oldószert eltávolítjuk: Ilyen poli-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
