176496. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-Fenil-3-fenil-2-triklór-metil-imidazolidineket tartalmazó rovar- és atkaölőszerek és eljárs a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176496 Bejelentés napja : 1976. II. 26. (CE—1076) Elsőbbsége : Német Szövetségi Köztársaság 1975. II. 28. (P 25 08 715.4) Nemzetközi osztályozás : C 07 D 233/02 A 01 N 9/22 ‘ - -s. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. IX. 27. Megjelent: 1981. IX. 30. • * *-■■’V ,>»» Feltalálók : Szabadalmas : dr. Thomas Klaus vegyész, Gau-Algesheim Celamerck GmbH und Co., KG, dr. Ost Walter vegyész, Bingen Ingelheim am Rhein, dr. Curtze Jürgen vegyész, Geisenheim-Johannisberg, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált l-Fenil-3-fenil-2-triklórmetil-imidazolidineket tartalmazó rovar- és atkaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként szubsztituált l-fenil-3-fenil-2-triklórmetil-imidazolidineket tartalmazó rovar- és atkaölőszerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. A 2 263 239 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban olyan I általános képletű imidazolidin-származékokat ismertetnek, amelyek képletében Rj és R2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, nitro-, kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelentenek, és a szubsztituensek a 3-, 4- vagy 5-helyzetben vannak. Az I. általános képletű vegyületek rovar- és atkaölőszerek hatóanyagai. Az I általános képletben az A és B fenilgyűrűk szubsztituensei megegyeznek. Azt találtuk, hogy a II általános képletű imidazolidin-származékoknak — ebben a képletben R( és R2 a fenti jelentésűek, és R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatomot, kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelentenek, és a szubsztituensek a 3-, 4- vagy 5-helyzetben vannak, de az A és B fenilgyűrűk eltérően szubsztituáltak — különösen kedvező hatásuk van. AII általános képletű vegyületek egy III általános képletű N,N'-difenilszubsztituált etiléndiamin — ebben a képletben Rj, R2, R3 és R4 a fenti jelentésűek — Morállal végzett kondenzációjával állíthatók elő [H. W. Wanzlick és E. Schikora, Chem. Bér. 94, 2839 (1961)]. AIII általános képletű kiindulási vegyületek úgy állíthatók elő, hogy egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R, és R2 a fenti jelentésűek, és 2 X könnyen lehasítható csoportot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent — egy V általános képletű anilinnal — ebben a képletben R3 és R4 a fenti jelentésűek — HX általános képletű vegyület lehasadása közben reagálta- 5 tunk. AIV általános képletű vegyületek különböző módszerekkel állíthatók elő, például egy VI általános képletű anilint — ebben a képletben R] és R2 a fenti jelentésűek — etilénoxiddal [Houben—Weyl, Methoden der organischen Chemie, XI/1. kötet, 313 (1957)] vagy eti- 10 lénklór- vagy etilénbrómhidrinnel reagáltatunk, majd a hidroxilcsoportot ismert módon az X csoporttal, előnyösen klór- vagy brómatommal helyettesítjük. A IV általános képletű vegyületek részben a VII általános képletű vegyületek bői — ebben a képletben R)t 15 R2 és X a fenti jelentésűek — NaAlH2(OCH2CH2— —OCH3)2-vel végzett redukcióval állíthatók elő (Tetrahedron Letters 1968, 3303). A találmány szerint az imidazolidin-gyűrű zárását például jégecet vagy jégecet és sósav oldószerben szobahő- 20 mérsékleten vagy melegítés közben végezhetjük. Gyakran előnyös, ha a vízlehasítást vízzel nem elegyedő oldószerben azeotrop desztillációval végezzük. Előnyös például benzol, toluol vagy xilol használata, és a reakció katalizátor, például p-toluolszulfonsav hozzáadásával 25 gyorsítható. Ezzel az eljárással a nem-szubsztituált, illetve p-szubsztituált diaminokat jobb kitermeléssel tiszta alakban állíthatjuk elő. A II általános képletű vegyületek meglepő módon nagyon jó hatásúak különböző kártevők ellen. Már ala- 30 csony hatóanyagtartalom esetén is például legyek (pl. 176496
