176473. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált fenoxi-benzoiloxi-karbonil-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

15

176473

16

téssel 60°C/133,3 Pa fürdőhőmérsékleten távolítsuk el. 12 g (84%) 3’-(4-fluor-fenoxi)-a<iano-benzü-2,2- -dimetil-3-(2-fenil-2-klórvinil)- ciklopropánkarboxilátot kapunk sárga olaj formájában: n^4 :1,5670.

2. példa

(3) képletű vegyület

24,3 g (0,05 mól) 2,2-dimetil-3-(2-feniltio-2-klór-vinil)- ciklopropánkarbonsav-nátriumsót 150 ml dimetilformamidban oldunk és 15,8 g (0,06 mól)

3 -fenoxi-benzilbromiddal együtt 4 óra hosszat 120°C-on melegítjük. A reakció befejezése után a dimetilformamidot vákuumban ledesztilláljuk és a visszamaradó anyagot 200 ml metilénkloridban fel- 5 vesszük. Ezután kétszer 150 ml vízzel kirázzuk, a szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert vákuumban leszívatjuk. Az utolsó oldószer maradékokat a fenti módon eltávolítjuk. 15 g (53,8%) 3’-fenoxi-benzil-2,2-dimetil-3-(2-feniltio-2- 10 -klór-vinil)- ciklopropánkarboxilátot kapunk sárga olaj formájában, törésmutató n“ : 1,5948.

Analóg módon a következő vegyületeket állíthatjuk elő:

Példaszám

Képletszám

Termelés

%

Törésmutató vagy , . 1H-NMR CDC13-ban t (ppm)

3.

(12)

72

n^2 : 1,5851

4.

(11)

49,8

nf/: 1,5872

5.

(13)

73,9

n^4 : 1,6014

6.

(10)

71

n^4 : 1,5706

7.

(7)

58,9

nfj3 : 1,5914

8.

(14)

67,5

n,V: 1,5782

9.

(15)

82

n“ : 1,5805

10.

(4)

47

n2)4: 1,6017

11.

(8)

51,9

nfy’: 1,5961

12.

(16)

62,5

n^6 : 1,5762

13.

(17)

66,6

n?)6: 1.5790

14.

(18)

olaj n2,5: 1.5845

15.

(19)

73,4

n?/: 1,5879

16.

(20)

82.2

n,2,5: 1,5900

17.

(21)

85,2

n^5 : 1,5831

18.

(22)

74.0

n,2)5: 1.5945

19.

(23)

68.3

n,2/: 1.5896

20.

(24)

21.

(25)

22.

(26)

n£3: 1,5980

23.

(27)

olaj vinil-H: 5,8-6,05 (m/lH)

benzü-H: 6,25-6,45 (m/lH)

24.

(28)

25.

(29)

8