176473. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált fenoxi-benzoiloxi-karbonil-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
5 176473 6 3-fenoxi-benzil-klorid, ill. -benzil-bromid, 3-(4-fluor-fenoxi)-benzil-klorid, ill.-benzil-bromid, 3-(3-fluor-fenoxi)-benzil-klorid, ill.-benzil-bromid, 3-(2-fluor-fenoxi)-benzil-klorid, ill.-benzil-bromid, 3-fenoxi-4-fluor benzil-klorid, ill.-benzil-bromid, 3-(4-fluor-fenoxi)4-fluor-benzil-klorid, ill. -benzil-bromid, 3-(3-fluor-fenoxi)-4-fluor-benzil-klorid, ill. -benzil-bromid, 3-(2-fluor-fenoxi)-4-fluor-benzil-ldorid, ill. -benzil-bromid, 3-fenoxi-a-ciano-benzil-klorid, ill.-benzil-bromid, 3-(4-fluor-fenoxi)-Oí-ciano-benzil-klorid, ill. -benzil-bromid, 3-(3-fluor-fenoxi)-a-ciano-benzil-klorid, ill. -benzil-bromid, 3-(2-fluor-fenoxi)-a-ciano-benzil-klorid. ill. -benzil-bromid, 3-fenoxi-4-fluor-a-ciano-benzil-klorid, ill. -benzil-bromid, 3-(4-fluor-fenoxi)4-fluor-a-ciano-benzilklorid, ill. -benzil-bromid, 3-;3-fluor-fenoxi)4-fluor-a-ciano-benzilklorid, ill. -benzil-bromid, 3-(2-fluor-fenoxi)4-fluor-a-ciano-benzilklorid, ill. -benzil-bromid. 3-fenoxi-6-fluor-a-ciano-benzil-klorid, ill. -benzil-bromid, 3-(4-fluor-fenoxi)-6-fluor-a-ciano-benzilklorid, ill. -benzil-bromid, 3-(3-fluor-fenoxi)-6-fluor-a-ciano-benzilklorid, ill. -benzil-bromid, 3-(2-fluor-fenoxi)-6-fluor-Q'-ciano-benzilklorid, ill. -benzil-bromid. Savmegkötőszerként valamennyi szokásos savmegkötőt használhatjuk, különösen alkalmasak az alkáli-karbonátok és -alkoholátok, például nátrium- és kálium-karbonát, nátrium- és kálium-metilát, illetve -etilát, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminok, például trietil-amin, trimetil-amin, dimetil-anilin, dimetil-benzil-amin és piridin. A reakcióhőmérséklet tág tartományon belül változhat. Általában 0—150°C, előnyösen az a) eljárásváltozatnál 10—40°C és a b) eljárásváltozatnál 100-130 °C között dolgozunk. A reakciót általában normális nyomáson végezzük. A találmány szerint a vegyületeket általában oldószerek vagy hígítószerek alkalmazásával állítjuk elő. Előnyösen iners szerves oldószerek jönnek szóba. Ide tartoznak különösen az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, benzin, metilén-klorid, kloroform, széntetraklorid, klór-benzol vagy éter, például dietil- és dibutil-éter, dioxán, továbbá ketonok, például aceton, metil-etil-, illetve metil-izopropil- és metil-izobutil-keton, továbbá nitrilek, mint például acetonitril és propionitril vagy formamidok, például dimetil-formamid. Az a) eljárásváltozatnál a kiindulási anyagokat előnyösen ekvimoláris arányban használjuk. Az egyik vagy másik reakciókomponens feleslegben történő alkalmazása nem jár jelentős előnnyel. A reakciókomponenseket legtöbbször az adott oldószerrel együtt és a savmegkötőszer jelenlétében magasabb hőmérsékleten egytől több óráig terjedő ideig keverjük. Ezután a reakcióelegyet oly módon dolgozzuk fel, hogy vízbe öntjük, a szerves fázist elválasztjuk, majd szokásos módon mosással, szárítással és az oldószer ledesztillálásával dolgozzuk fel. Az a) eljárásváltozatnál az átészterezést általában úgy végezzük, hogy a ciklopropánkarbonsav metilvagy etilészterét adott esetben megfelelő oldószerben a (II) általános képletű alkohol 10-30%-os feleslegével elegyítjük és alkáli-metilát vagy -etilát hozzáadása közben melegítjük. A keletkező alacsony forráspontú alkoholt közben folyamatosan ledesztilláljuk. A b) eljárásváltozatnál a ciklopropánkarbonsav-származékot előnyösen alkáli sója formájában használjuk. Az alkáli sót az adott oldószerrel és a benzil-halogenid-származékkal együtt 80-140 °C-ra melegítjük. Az egyik vagy másik reakciókomponens feleslege nem jár előnnyel. A reakció befejezése után az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot metilénkloridban vesszük fel és a szerves fázist a fent leírt módon dolgozzuk fel. Az új vegyületek olaj formájában keletkeznek, amelyeket többnyire nem lehet bomlás nélkül desztillálni, ezért további melegítés csökkentett nyomáson, mérsékelten magas hőmérsékleten megszabadítja az olajat az utolsó illékony részektől és ily módon tisztítható. Az így kapott termék jellemzésére a törésmutató vagy a forráspont alkalmas. A szubsztituált fenoxi-benziloxi-karbonil-származékok nemcsak a növényi kártevők, az egészségügyi kártevők és a raktár kártevők ellen hatnak, hanem az állatgyógyászati területen is hatásosak állati élősködők (ektoparaziták), valamint élősködő légylárvák és kullancsok ellen is. A hatóanyagokat a növények jól tűrik és kedvező a melegvérű toxieitásuk is állati kártevők, különösen rovarok és pókfélék irtásánál a mezőgazdaságban, erdőkben, a raktár- és anyagvédelemben, valamint az egészségügyi szektorban. Normálisan érzékeny és rezisztens fajták ellen, valamint valamennyi fejlődési stádiumban egyaránt hatékonyak. A fent említett kártevőkhöz tartoznak a következők: Az Isopoda rendből például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. A Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus. A Chilopoda rendből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec. A Symphyla rendből például Scutigerella immaculata. A Thysanura rendből például Lepisma saccharina. A Collembola rendből például Onychiurus armatus. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
