176471. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált N-fenil-N'- benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
17 176471 18 V. táblázat folytatása Példa száma Rn Op-, °C Kitermelés% (Ih) általános képletű vegyületek 61. 2-CH3 190 62,0 62. 2-Cl 198 88,0 63. 2.6—Cl 202 84,5 64. 2—F 181-182 58,5 65. 2.6 -F 226 74,0 66. 2—Br 190 74.5 67. H 225 92,5 68. 2.3,6-Cl 163 47,0 69. 2-J 176 74,0 70. 2-OCH3 148 37,5 71. 2.4-Cl 176,5 84,5 72. 2.5-Cl 166-167 87.5 (li) általános képletű vegyületek 73. 2,6—F 172 77,0 74. 2.6—Cl 211 92,5 75. 2—F 138 87,0 76. 2 -Cl 137 73.5 77. 2-Br 134-135 71,0 (Ij) általános képletű vegyületek 78. 2-F 153 49,0 79. 2-Br 172 71,0 80. 2,6—F 185 54,5 81. 2-CH3 166 82,5 82. 2-Cl 182 78,5 83. 2,6—Cl 188 87,0 84. 2,3,6—Cl 188 60,5 85. H 186 85,0 86. 2-N02 201 84,0 Példa Kiterszáma Rn Op., °C melés% (Ik) általános képletű vegyületek 87. 2,6-F 193 61,0 88. 2,6—Cl 191 56,6 89. 2-Cl 191 66,0 90. 2-CH3 165 91. 2-F 160 73,0 92. 2-Br 180 49,5 (11) általános képletű vegyületek 93. 2,6—Cl 217 98,5 94. 2—Cl 197 99,0 95. 2,6-F 204 97,0 96. példa N-(4-trifluor-metoxi-fenil)-N’-(2-klór-benzoil)-karbamid előállítása 38,9 g (0,25 mól) 2-klór-benzamidot 100°C hőmérsékleten feloldunk 500 cm3 toluolban. A forró oldatba belecsepegtetünk 50,8 g (0,25 mól) — 100 cm3 toluolban oldott - 4-trifluor-metoxi-fenil-izocianátot. A reakcióelegyet 3,5 órán keresztül keverjük 105 °C hőmérsékleten, majd lehűtjük 30 °C hőmérsékletre. A kiváló terméket leszűrjük és kevés hideg toluollal mossuk. Szárítás után 76,3 g (az elméleti kitermelés 85%-a) cím szerinti terméket kapunk, melynek olvadáspontja 196 °C. Kis mennyiségű anyagot átkristályositunk toluolból, ennek olvadáspontja azonos az a) eljárásváltozattal előállított termék hasonló jellemzőivel. (62. példa) Készítményelőállítási példák A következőkben megadott készítményelőállítási példák hatóanyagaként minden - az előállítási példákban leírt - találmány szerinti vegyület alkalmazható. Az emulziós koncentrátumok 10-150 g/liter találmány szerinti hatóanyagot, 5-200 g/liter emulgeátort (alkil-aril-poliglikolétert), és a fenn maradó részben oldószert (dimetil-formamidot vagy N-metil-pirrolidont) tartalmaznak. 97. példa Emulziós koncentrátumok 30 g/liter 1., 5., 12., 18., 39. vagy 58. példa szerinti vegyület 50 g/liter emulgeátor maradék: N-metil-pirrolidon 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 o
