176471. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált N-fenil-N'- benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
13 176471 14 III. táblázat folytatása A hatóanyag képletszáma illetve az előállítási példa száma Hatóanyag-koncentráció, súly% Pusztulási arány 7 nap múlva, % 33. 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90 83. 0.001 100 0,0001 100 0,00001 80 79. 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90 80. 0.001 100 0,0001 100 0.00001 85 25. 0,001 100 0,0001 100 0.00001 100 24. 0.001 100 0.0001 90 0.00001 90 22. 0.001 100 0,0001 100 0,00001 100 4. példa Élősdi légylárvák elleni hatás vizsgálata Oldószer: 35 súlyrész etilén-poliglikol-monometil-éter 35 súlyrész nonil-fenol-poliglikol-éter Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 30 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a már említett 35 súlyrész etilén-poliglikol-monometil-éterrel és 35 súlyrész nonil-fenol-poliglikol-éterrel és a kapott koncentrátumot vízzel a IV. táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. Kísérleti üvegcsőbe 2 cm3 lóhúst teszünk, és a húsra 0,5 ml hatóanyag-készítményt viszünk fel. Az üvegcsőbe 30-50 db légylárvát (Lucilia cuprina) telepítünk. 24 óra elteltével meghatározzuk a pusztulási fokot százalékban. 100% azt jelenti, hogy az összes lárva elpusztult, míg 0% azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat és a kapott eredményeket a IV. táblázatban adjuk meg. IV. Táblázat A találmány szerinti hatóanyagok hatásossága az élősdi légylárvákkal végzett vizsgálatban A hatóanyag képletszáma, illetve az előállítási példa száma Hatóanyag-koncentráció, ppm Pusztulási arány 24 óra múlva, % 35. 1000 100 300 100 67. 1000 100 68. 1000 100 78. 1000 100 300 100 22. 1000 100 300 100 100 100 23. 1000 100 300 100 100 100 24. 1000 100 Előállítási példák 5. példa N-(4-trifluor-metoxi-fenil)-N’-(2,6-diklór-benzoilj-karbamid előállítása 5,04 g (0,03 mól) 4-trifluor-metoxi-anilin 80 ml toluolban készített oldatához 60 °C-on 6,5 g (0,03 mól) 2,6-diklór-benzoil-izocianát 20 ml toluolban készített oldatát adjuk. Az elegyet 80°C-on 2 órán keresztül keverjük, utána az oldószer egy részét vákuumban ledesztilláljuk és a kivált terméket leszívatjuk. majd szárítjuk. 10 g (az elméleti hozam 84,5%-a) vegytiszta N-(4-trifluor-metoxi-fenil)-N’-(2,6 -diklór-benzoil)-karbamidot kapunk, amely 202 °C-on olvad. Az 5. példában leírtakkal azonos módon a következő (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: V. Táblázat Az 5. példában leírtakkal azonos módon előállítható (I) általános képletű vegyületek (la) általános képletű vegyületek Példa száma Rn Op„ °C Kitermelés, % 6. 2,6—F 181 75,0 7. 2-F 143 44,5 8. 2-CH3 208 47,0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
