176471. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált N-fenil-N'- benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 176471 4 agy elágazó szénláncú, 1—3 szénatolszerűen 1 vagy 2 szénatomos — halosoport, vagy klóratom, >r-, bróm- vagy jódatom, nitro-, metil-, 5 ■xi- vagy etoxicsoport, gy 3. isi anyagként alkalmazható (II) áltaanilin-származékok ismertek, vagy az 10 ismert eljárásokkal előállíthatok n. 25, 956. (1960), 25, 1. (1964), 3, 5831. (1951), Bull. Soc. Chim. 1. (1957), Z. obsc. Chim. 35, 1377. Soc. 83, 4360. (1961), 3 387 037 15 kai Egyesült Államok-beli szabadalmi gyületek aminocsoportját a szokásos - például foszgénes kezeléssel — izoá alakíthatjuk, így a (IV) általános •izocianátokat kapjuk. Ilyen (II), il- 20 .talános képletű vegyületek a követior-metoxi-, 4-trifluor-metil-tio-, 3-tri- 3-trifluor-metil-tio-, 2-trifluor-metoxi-, 1-tio, 3-klór4-trifluor-metoxi-, 3-klórtil-tio-, 4-difluor-monoklór-metil-tio-, 25 ir-monoklór-metil-tio-, 2-klór4-difluortil-tio-, 4-(2-klór-l ,1,2-trifluor-etoxi)-, 'r-l,l,2-trifluor-etoxi)-anilin, illetve -fesi anyagként alkalmazható (III) álta- 30 benzoil-izocianát-származékok [J. Org. 2), 4306-4307 (1965)] ismertek, az képletű benzamid-származékok úgylstein: Handbuch der organischen >36.). Példaként az alábbi benzoil-izo- 35 rékokat és benzamid-származékokat :g: 2-metil-, 2-etil-, 3-metil-, 3-etil-, il-, 2-klór-, 4-klór-, 2,4-diklór-, 2,4-diiklór-, 2,6-difluor-, 2-fluor-, 2-bróm-. 0-, 3-nitro-, 4-nitro-, 2-metoxi-, 2-et- 40 triklór-benzoil-izocianát, illetve -benzny szerinti eljárást előnyösen alkalmas itószeres közegben valósítjuk meg. 01- ígítószerként gyakorlatilag minden — a 45 :gyületekkel szemben inert - szerves almazhatunk. Ide tartoznak elsősorban az aromás - adott esetben klórohidrogének, így a benzol, a toluol, a zin, a metilén-klorid, a kloroform, a 50 rid, a klór-benzol, az éterek, például a dibutil-éter és a dioxán, továbbá a Idául az aceton, a metil-etil-, a metils metil-izobutil-keton, végül a nitrilek, nitril és a propionitril. 55 hőmérsékletet széles tartományon belül uk. Általában 0 és 120°C közötti, 0 és 85 °C közötti hőmérsékleten dol:alálmány szerinti eljárást általában lég- 6Q ;on valósítjuk meg. ány szerinti eljárásban a reakciókompoalában ekvimoláris mennyiségben reagálegyik vagy a másik komponens felesalkalmazása nem jár lényeges előnnyel. 6S A reakciókomponenseket általában a felsorolt oldószerek valamelyikében reagáltatjuk egymással. A b) eljárásváltozat esetében alkalmazható (IV) általános képletű fenil-izocianát-származékokat önmagukban vagy — közbenső izolálás nélkül — az amin és foszgén reakciója során kapott reakcióelegyként alkalmazhatjuk. Előnyösen úgy járunk el, hogy az említett reakcióelegyet az (V) általános képletű benzamiddal reagáltatjuk valamilyen oldószerben. A kiindulási anyagokat a már megadott körülmények között reagáltatjuk és a kivált termékeket a szokásos módon — azaz szűréssel, mosással, adott esetben átkristályosítással - elválasztjuk. Az (I) általános képletű vegyületek kristályosak, és éles olvadáspontúak. Ahogy már többször említettük, a találmány értelmében előállítható N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékoknak kitűnő inszekticid hatásuk van. A vegyületek nemcsak a növényeket károsító rovarok, hanem állatokon élősködő paraziták (ekto-paraziták) ellen is hatékonyak. Ezért az (I) általános képletű vegyületek a növényvédelemben és az állatgyógyászat területén különböző kártevők pusztításához sikeresen alkalmazhatók. Az (I) általános képletű hatóanyagokat a növények jól viselik el, melegvérűekre kifejtett toxicitásuk alacsony, emellett főleg a mezőgazdaságban, az erdészetben, az egészségvédelem területén és a raktározott készletek védelmében előforduló rovarok, mégpedig mind a normál érzékenységű, mind a rezisztens fajtákkal szemben hatásosak. Ezekhez a rovarokhoz a következők tartoznak: az Isopoda rendjéből például Oniscus asellus. Armadillidium vulgare, Porcellio scaber, a Diplopoda rendjéből például Blaniulus guttlatus, a Chilopoda rendjéből például Geiphilus carpophagus, Scutigera spec., a Symphyla rendjéből például Scutigerella immaculata, a Thysanura rendjéből például Lepisma saccharina. a Collembola rendjéből például Onychiurus armatus, az Orthoptera rendjéből például Blatta orientalis. Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocorca gregaria, a Dermaptera rendjéből például Forficula auricularia, az Isoptera rendjéből például Reticulitermes sppl., az Anoplura rendjéből például Phylloxera vastatrix, Pomphigus spp., Peiculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., a Mallophaga rendjéből például Trichodectes spp., Damulinea spp., a Thysanoptera rendjéből például Hercinothrips fe>moralis, Thrips tabaci, a Heteroptera rendjéből például Eurygaster spp-, Dysdercus infermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp., a Homoptera rendjéből például Aleurodes brassicae, Bmisia tabaci, Trialeurodes vaporatiorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ril>is, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum,
