176463. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzobiciklononém-származékok előállítására
19 176463 20 datât. Lehűtés után 30,3 g kristályos anyag válik ki az oldatból. Ezt elkülönítjük és 250 ml metilénkloridban szuszpendáljuk. A szuszpenziót hozzáadjuk 11,0 g nátriumkarbonát 250 ml vízzel készített oldatához, és 15 percig keveijük. A szerves 5 fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. 16,5 g (+)-4-exo-benzoiloxi-8 -ki ó r -11 -anti-dimetilamino-benzo[b]biciklo[ 3.3.1 ]■ nonént kapunk olaj alakjában. [a]D=+2,84°. A sósavas sót oly módon képezzük, hogy 18,2 g i+)-4-exobenzoiloxi-8-klór-l 1-anti-dimetilamino-benzo[b]biciklo[3.3.1]nonén hidrokloridot kapunk. Olvadáspontja: 277,5—278,5 °C. [a]D = +6,7°. Szabadalmi igénypont: Eljárás I általános képletű benzo[b]biciklo[3.3.1 Jnonén-származékok és gyógyászati szempontból elfogadható sóik valamint optikai izoméreik előállítására, amelyek képletében R, és R2 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-csoportot, 2-5 szénatomos alkenil-csoportot, 1 -4 szénatomos alkanoil-csoportot vagy fenil-(l-4 szénatomosj-alkanoil-csoportot, vagy R, és Rj együttesen a közrezárt nitrogénatommal együtt öt- vagy hattagú, adott esetben további heteroatomként oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt jelent, Rj jelentése hidroxil-csoport, 1-10 szénatomos alifás vagy fenil-< 1 —4 szénatomos)-alifás alkanoiloxi-csoport, X és Y jelentése hidrogénatom, hidroxil-csoport, halogénatom, 1 —4 szénatomos alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, nitro-csoport vagy -CF3 csoport, azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet, ahol R3, X és Y jelentése a fenti, egy redukálószer jelenlétében formamiddal, egy 1 —4 szénatomos alkil-részt 10 tartalmazó N-alkil-formamiddal vagy N,N-dialkil-formamiddal vagy egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amely utóbbi vegyület képletében Rj és R2 jelentése az alkanoil- és fenil-alkanoil-csoporttól eltekintve azonos Rí és R2 jelentésével, vagy 15 b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R! és R2 hidrogénatom, egy IV általános képletű vegyületet, ahol R4 jelentése hidroxil-csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, míg R3, X és Y jelentése a tárgyi körben 20 megadott, redukálunk, majd kívánt esetben i) az a) eljárásváltozat szerint előállított vegyületet, ahol Rj vagy R2 formil-csoportot jelent, kívánt esetben hidrolizáljuk vagy redukáljuk, és az így vagy a b) eljárásváltozattal kapott vegyü- 25 letet, amelyben R3 jelentése hidroxil-csoport és/vagy R! vagy R2 hidrogénatom, kívánt esetben acilezzük, és/vagy ii) a kapott olyan vegyületet, amelyben Rt vagy R2 hidrogénatom, kívánt esetben közvetlenül vagy 30 acilezés és azt követő redukció útján alkilezzük, és/vagy a kapott vegyületet kívánt esetben gyógyászati szempontból elfogadható sóvá alakítjuk, és a kapott vegyületet a felsorolt utólagos reak- 35 ciók előtt vagy azok után kívánt esetben diasztereomer izomereire és/vagy optikai antipódjaira választjuk szét. 1 lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 814158 - Zrínyi Nyomda, Budaper* 10
