176355. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3',4'-didezoxi-kanamicin b-származékok előállítására
17 1763o:> iS Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a 3’,4’-didezoxi-kanamicin B-nek és savaddíciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy 5 a) valamely II általános képletű - ahol R hidrogénatom, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, és Z ciklohexilidéncsoport, és a 3’,4’-epoxi-csoport o- vagy ^-helyzetben lehet - io védett amino- és hidroxÜcsoportokkal rendelkező 3’,4’-epoxi-kanarricin B-származékot valamely xantáttal kezelünk, így a III és IV általános képletű — ahol az R és Z jelentése a fent megadott — 3’,4’-didezoxi-3’-én-kanamicin B-származékot, illetve 15 3’,4’-epitio-kanamicin B-származékot kapjuk, ahol a 3’,4’-epitio-csoport a- vagy (3-helyzetben áll, ezután a reakcióelegyből kinyerjük a III általános képletű 3’,4’-didezoxi-3’-én-kanamicin B-származékokat, a kinyert III általános képletű 3’4’-didezoxi-3’- 20 -én-kanamicin B-származékokról önmagában ismert módon lehasítjuk a -COOR általános képletű amino-védőcsoportokat, és a Z hidroxilvédőcsoportokat, majd a kapott V képletű 3’,4’-didezoxi-3’-én-kanami- 25 cin B-t önmagában ismert módon hidrogénezzük, vagy b) valamely II általános képletű — ahol R és Z a fenti — védett amino- és hidroxÜcsoportokkal rendelkező 3’,4’-epoxi-kanamicin B-származékot va- 30 lamely xantáttal kezeljük, és ily módon a IV általános képletű - ahol az R és Z jelentése a fent megadott, és a 3’,4’-epitio-csoport a- vagy (3-helyzetben lehet — 3’,4’-epitio-kanamicin B-származékokhoz és a III általános képletű - ahol az 35 R és Z jelentése a fenti megadott - 3’,4’-didezoxi-3’-én-kanamicin B-származékokhoz jutunk, ezután a reakcióelegyből kinyerjük a IV általános képletű 3’,4’-epitio-kanamicin B-származékokat, majd az ily módon kinyert 3’,4’-epitio-származékot savval ke- 40 zeljük, és a kapott V képletű 3’,4’-didezoxi-3’-én-kanamicin B-t önmagában ismert módon hidrogénezzük, vagy c) valamely II általános képletű - ahol R és Z a fenti — védett amino- és hidroxÜcsoportokkal 45 rendelkező 3’,4’-epoxi-kanamicin B-származékot valamely xantáttal kezeljük, és ily módon a IV általános képletű - ahol az R és Z jelentése a fent megadott, és a 3’,4’-epitio-csoport a- vagy (3-helyzetben lehet — 3’,4’epitio-kanamicin B-szár- 50 mazékokhoz, és a III általános képletű — ahol az R és Z jelentése a fent megadott - 3’,4’-didezoxi-3’-én-kanamicin B-származékokhoz jutunk, a kapott reakcióelegyet hidrazinnal vagy Raney-nikkellel kezeljük, az üy módon nyert III általános képletű — ahol R és Z a fenti - 3’,4’-didezoxi-3’-én-származékok -COOR általános képletű aminovédőcsoportjait és a Z hidroxüvédőcsoportjait önmagában ismert módszerrel eltávolítjuk, majd a kapott V képletű 3’,4’-didezoxi-3’-én-kanamicin B-t önmagában ismert módszerrel hidrogénezzük, és kívánt esetben a keletkezett 3’,4’-didezoxi-kanamicin B-t valamely savaddíciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az amino- és hidroxüvédőcsoportokat a hidrogénezési művelet elvégzése után távolítjuk el. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy xantátként valamely alkálifém-xantátot használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a xantáttal való reagáltatást valamely szerves oldószerben végezzük. 5. A4, igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként valamely rövidszénláncú alkanolt használunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a xantáttal való reagáltatást 50 C és 100 °C közötti hőmérsékleten végezzük. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kromatográfiás módszerrel nyeljük ki a 3’,4’-didezoxi-3’-én-kanamicin B-származékokat a reakcióelegyből. 8. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 3’,4’-epitio-származék savas kezelését valamely rövidszénláncú alkanolban mint oldószerben, 0 °C és 30 C közötti hőmérsékleten végezzük. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savként valamely nem oxidáló sajátságú ásványi savat használunk. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy nem oxidáló sajátságé ásványi savként valamely halogénhidrogénsavat használunk. 11. Az 1. igénypont c) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 3’,4’-epitio-származékokat valamely rövidszénláncú alkanolban mint oldószerben, szobahőmérsékleten kezeljük hidrazinnal vagy Raney-nikkellel. 9 ábra A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 814148 - Zrínyi Nyomda, Budapest 9
