176344. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-etanol-származékok előállítására

17

176344

tatjuk, így 1,86 g (61%) l-(5-ureido-3-benziloxi)-fenil-2-ciklohexilamino-etanolt kapunk.

Olvadáspontja: 154—155 °C.

Analízis (C22H29N303 képletre számítva):

számított: C =68,94%, H =7,56%, 5

N = 10,96%,

talált: C =68,81%, H=7,42%,

N =11,02%.

10

l-(5-ureido-3-hidroxi)-fenil-2-ciklohexilamino-etanol (VAL 6500/6300)

1,5 g (0,003 mól) l-(5-ureido-3-benziloxi)-fenil-2-ciklohexilamino-etanolt a 9. példa szerinti eljárás- 15 sál 1,069 g (90%) l-(5-ureido-3-hidroxi)-fenil-2-ciklohexilamino-etanollá debenzilezzük, pontosan úgy, ahogy a terc-butilamino-származékra leírtuk. Olvadáspontja: 127—128 °C.

Analízis (Ci5H23N303 képletre számítva): 2Q

számított: C =61,45%, H =7,84%,

N = 14,32%,

talált: C =61,10%, H=7,67%,

N =14,15%. 25

11. példa

Eljárás 1 -(5-amino-3 -hidroximetil)-2-( 1 -p-metoxifenil-2-metil-2-propilamino)-etanol --dihidro-klorid (VAL 5000/MPM)

1 -(5-nitro-3-karbometoxi)-fenil-2-(l -p-metoxifenil-2-metil-2-propilamino)-etanol

2,54 g, (0,0112 mól), az 1. példa szerint előállí- 3 tott l-epoxietil-5-nitro-3-karbometoxi-benzolt és 2,27 g (0,0127 mól) l-p-metoxi-fenil-2-metil-2-propilamint 50 ml metanolban oldunk, majd az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 6 óra hoszszat hőkezeljük. Az oldatot bepároljuk, majd a ^ maradékot etiléterből átkristályosítjuk. Ily módon 1,44 g cím szerinti vegyületet kapunk (32%). Olvadáspontja: 75—78 C.

Analízis (C2iH26N206 képletre számítva):

számított: C =62,67%, H =6,51%,

N = 6,96%,

talált: C =62,21%, H =6,48%,

N = 6,71%.

50

1 -(5-amino-3-karbometoxi)-fenil-2-(l -p-metoxifenil-2-metil-2-propilamino)-etanol

Az 1. példa szerint eljárva 1,44 g (0,00358 mól)

1 -(5-nitro-3-karbometoxi)-fenil-2-(l-metoxifenil-2- -metil-2-propflamino>etanolt hidrogénnel és palládiumos aktív szénnel redukálunk. 1,17 g cím szerinti vegyületet kapunk (87,7%).

Olvadáspontja: 82—85 C.

Analízis (C2iH28N204 képletre számítva): w

számított: C =67,72%, H =7,58%,

N = 7,52%,

talált: C =67,80%, H =7,60%,

N = 7,53%. «

l-(5-amino-3-hidroximetil)-fenil-2-(l-p-metoxifenil-2-metil-2-propilamino)-etanol-dihidroklorid (VAL 5000/MPM)

Az 1. példa szerint eljárva 1,15 g (0,0031 mól) 1 -(5-amino-3-karbometoxi-(fenil -2-(l -p-metoxifenil-2- -metil-2-propilamino)-etanolt lítium-alumíniumhidriddel redukálunk, ily módon l-(5-amino-3-hidroximetil)-fenil-2-( 1 -p-metoxifenil-2-metil-2-propilamino)-etanolt kapunk. A kapott vegyületet sósavval kezelve a megfelelő dihídroldorídsóhoz jutunk. Hozam 63%, 0,814 g.

Olvadáspontja: 253—258 °C (bomlás).

Analízis (C20H30C12N203 képletre számítva):

számított: C =57,55%, H =7,25%,

N = 6,71%,

talált: C =57,44%, H =7,22%,

N = 6,67%.

18

.12. példa

Eljárás 1 -(5-amino-3-hidroximetil)-fenil-2- -benzilamino-etanol-dihidroklorid (VAL 5000/Benz) előállítására

1 -(5 -nitro-3-karbometoxi)-fenil-2-benzilamino-etanol

6 g (0,027 mól) az 1. példa szerint előállított l-epoxi-etil-5-nitro-3-karbometoxi-benzolt és 3,72 g (0,035 mól) benzilamint 80 ml metanolban oldunk, majd visszafolyató hűtő alkalmazásával 5 óra hoszszat hőkezeljük. Az oldatot bepároljuk, majd az olajos maradékot etiléterből átkristályosítjuk. 2,75 g cím szerinti vegyületet kapunk (30,86%). Olvadáspontja: 83—87^C.

Analízis (C17Hi8N205 képletre számítva):

számított: C =61,81%, H =5,49%,

N = 8,48%,

talált: C =61,79%, H = 5,50%,

N = 8,51%.

1 -(5-amino-3-karbometoxi)-fenil-2-benzilamino-etanol

2,5 g (0,0076 mól) l-(5-nitro-3-karbometoxi)-fénil-2-benzilamino-etanolt az 1. példa szerint eljárva hidrogénnel és platinát tartalmazó aktív szénnel redukálunk. 0,798 g cím szerinti vegyületet kapunk (32%).

Olvadáspont : 88—92 °C.

Analízis (C17H20N2O3 képletre számítva):

számított: C =67,98%, H =6,71%,

N = 9,33%

talált: C =67,92%! H =6,68%,

N = 9,07%.

1 -(5-amino-3-hidroximetil)-fenil-2-benzilamino-etanol-dihidroklorid (VAL 5000/Benz)

0,75 g (0,0025 mól) l-(5-amino-3-karbometoxi)-fenil-2-benzüamino-etanolt az 1. példa szerint el-9