176295. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-perfluoracil-N- foszfonometilglicin- származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek
5 176295 6 4,2 ppm (d, 2HJ = 12Hz). IR-spektrum: jellemző sávok 3500—2500 (széles), 1840, 1760, 1690, 1230 és 1140cm-1 hullámszámnál. 2. példa 13,5 g (0,08 mól) N-foszfonometilglicint egy edénybe teszünk és egy adagban hozzáadunk 400 g (1,9 mól) heptafluorvajsavat, közvetlenül ezután pedig szintén egy adagban 410 g (1,0 mól) heptafluorvajsavanhidridet. Az edény tartalmát mechanikusan keverjük és körülbelül 40—45 °C-on 5 óra hosszat, illetve addig melégítjük, amíg homogén oldatot nem kapunk. A reagálatlan heptafluorvajsavat és anhidridet" 40 °C-on vákuumban eltávolítjuk és így 44,1 g bisz(N,0-heptafluorbutiril)-N-foszfonometilglicint kapunk, amely a (2) képletnek felel meg. O II o ch2c-oh II / cf3cf2cf2cn o 0 \ Il II CH2P-OC-CF2CF2CF3 OH (2) A kapott amorf szilárdanyag analitikai tisztaságú és elemi analízise a következő: Számított: Talált: C =23,4%, N = 2,4%, F =47,1%, C =23,54%, N = 2,50%, F =47,40%, H = 1,2%, O = 20,5%, P = 5,4%. H = 1,08%, O = 19,96%, P = 5,52%. A mágneses magrezonanciás elemzés azt mutatja, hogy a termék lényegében tiszta bisz(N,0-heptafluorbutiril)-N-foszfonometilglicin. (ppm): 4,6 (2H,s), 4,2 (2H,d J = 12 Hz). IR-spektrum: 3500-2500, 1840, 1760, 1690, 1230, 1140 cm-1. Az 1. és a 2. példa szerinti eljárással állítunk elő perfluorpropionsav és perfluorpropionsavanhidrid vegyületek alkalmazása mellett bisz(N,0-pentafluorpropanoil)-N-foszfonometilglicint. 3. példa 1,7 g (0,01 mól) N-foszfonometilglicin, 10 ml trifluorecetsav és 5,0 g (0,024 mól) trifluorecetsavanhidrid elegyét szobahőmérsékleten kevertetjük. A glicin' lassan oldatba mégy, és néhány óra alatt átlátszó sárga oldat keletkezik. Az oldatot nitrogénáramban majd végül csökkentett nyomáson, szobahőmérsékleten bepároljuk. Az amorf szilárd maradékot levegőn tartjuk, melynek során az először erősen higroszkópos anyag lassan porrá alakul. A port éterben oldjuk, centrifugáljuk, majd petroléterrel kicsapjuk. 0,5 Hgmm nyomáson végzett szárítás után a kapott termék; N-trifluoracetil-N-foszfonometilgicin olvadáspontja 133-134 °C (bomlás közben). A termék elemi analízise a következő: Számított: 5 Talált: 10 4. példa C =22,65%, N = 5,28%, C =22,86%, N'= 5,28%, H = 2,67%, F =21,50%, H = 2,80%, F =21,31%. A találmány szerinti készítmények kikelés utáni herbicid hatását melegházi kísérletekben igazoltuk az alábbi módon: egységes méretű alumíniumedé- 15 nyekbe, melyek feneke perforált volt, jó minőségű termőtalajt töltöttünk, és a talajt úgy tömörítettük, hogy felső szintje 0,95—1,27 cm-re volt az edények felső peremétől. A különböző egy- és kétszikű vizsgálati növények magjait és/vagy vege- 20 tatív szaporító részeit meghatározott számban és távolságban a talajra helyeztük, majd talajjal borítottuk és azt szintbe hoztuk. Az edényeket ezután melegházban homokágyra helyeztük, és szükség szerint alulról öntöztük. Miután a palánták elérték 25 a kívánt kort (2—3 hetes növényeket használtunk), minden edényt, a kontrolledényeket kivéve szórókamrába helyeztünk és kb. 1,46 kg/cm2 nyomással működő légpermetezővel kezeltük. A permetezőkészülék 6 ml oldatot vagy szuszpenziót tartal- 30 mázott, mely az alábbi táblázatban megadott oldószerből, a hatóanyagból és 0,4% ciklohexanon emulgeáló keverékből állt. A hatóanyag mennyisége megfelelt a táblázatban megadott értéknek. A permetezőoldatot a hatóanyag 1 súly%-os, 0,4% emul- 35 geálószert tartalmazó törzsoldatának (vízzel vagy acetonnal készítve) megfelelő mennyiségéből állítottuk elő. Az emulgeálószer 35 súlyrész butikmin dodecilbenzol-szulfonát és 65 súlyrész faggyúolaj etilénoxidos kondenzátum volt, melyben egy mól 40 faggyúolajra 6 mól etilénoxid jutott. A növényeket ezután visszahelyeztük a melegházba és a korábbi módon öntöztük, és a táblázatban megadottak szerint 2 illetve 4 hét elteltével a növényeket a kontrollokkal összehasonlítva érté- 45 keltük a kísérletet. A kikelés utáni aktivitási index a következő volt: 0-24%-os pusztulás 0 25—49%-os pusztulás 1 50—74%-os pusztulás 2 75—99%-os pusztulás 3 4 A vizsgálatokhoz alkalmazott növényeket a következő betűk szerint jelöljük: 100%-os pusztulás A —szójabab B -cukorrépa 60 C -búza D -rizs E -cirok F -konkoly G -pohánka 65 H - kerti folyondár I - pillangós kender J — libatop K - borsos keserűfű L — selyemperje M - rozsnok N -köles O - tyúkhúr P — ujjasmuhar 3
