176254. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenil-guanidin-származékok előállítására
7 176254 r\ 6 v) N-(2-amino-5-fenilszulfoniloxi-fenil)-N’-metil-karbamid és az 1-t) alatt felsoroltaknak megfelelő analógjai. A találmány szerinti eljárás kivitelezése során 1 mól helyettesített 2-amino-anilidra célszerűen 1 mól izotiokarbamid-étert alkalmazunk. A reakciót célszerűen az oldószer forrási hőmérsékletén folytatjuk le a megfelelő alkil-merkaptán keletkezik melléktermékként. A reakcióelegy lehűtésekor a végtermék kristályos alakban kiválik és leszívatással elkülöníthető, majd adott esetben átoldás vagy átkristályosítás útján tisztítható. Oldószerként a találmány szerinti eljárásban bármely poláris szerves oldószer tekintetbe jöhet. Elsősorban alkoholok, mint metanol, etanol, izopropanol, ezek elegyei vízzel, ketonok, mint aceton (vízzel keverve is) ecetsav (vízzel keverve is), továbbá éterek, mint. dioxán vagy tetrahídrofurán alkalmazhatók oldószerként. A találmány szerinti eljárás kivitelezése során a reakciót elősegítő katalizátorként alkalmazásra kerülő savak elvileg tetszőlegesen választhatók az ismert szerves és szervetlen savak közül. Előnyösen azonban a könnyen hozzáférhető, iparilag szokásos savakat, például a sósavat, kénsavat, salétromsavat, hangyasavat, ecetsavat vagy p-toluolszulfonsavat alkalmazzuk erre a célra. A reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 0°C és 120 °C között, előnyösen 30 °C és 120 °C között dolgozunk. A reakciót általában légköri nyomáson folytatjuk le. A találmány szerinti eljárással előállítható új (I) általános képletű helyettesített fenil-guanidin-származékok példáiként az alább felsorolt vegyületek említhetők: N-[2-butiramido-5-(3-trifluormetil-fenoxiszulfonil-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-[2-propionamido-5-(3-trifluormetil-fenoxiszulfonil-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, és az a) és b) alatt felsoroltak megfelelő homológjai: 10 N-[2-acetamido-4-(3-trifluormetil-fenoxiszulfonil-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, d) N-(2-propionamido-4-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, 15 c) N-[2-propionamido-4-(3-trifluormetil-fenoxiszulfonil-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, 20 d) N-[2-butiramido-4-fenoxiszulfonil-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, c) N-[ 2-butiramido-4-(3-trifl uormetil - -fenoxiszulfonil-fenil)]-N’,N”-bisz-25 -rnetoxikarbonil-guanidin, d) N-[ 2-acetamido-4-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin és az, a) és d) alatt foglaltaknak 30 megfelelő analógjai: e) N-[2-acetamido-5-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi"fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, 35 e) N-[2-propionamido-5-(3-trifluormetilfenilszulfoniloxi-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil -guanidin, 40 e) N-[2-butiramido-5-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi-fenil)]-N',N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, e) N-[2-acetamido-4-(3-trifluormetil-fenil- 45 szulfoniloxi-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, a) N-(2-acetamido-5-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, b) N-(2-propionamido-5-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-butiramido-5-fenoxíszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-izobutiramido-5-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-valeramido-5-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-izovaleramido-5-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikerbonil-guanidin, c) N-(2-acetamido-5-(4-terc-butil-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, és az a) és b) alatt felsoroltak megfelelő homológjai, d) N-(2-acetamido-5-(3-trifluormetil-fenoxiszulfonil-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-[2-acetamido-5-(3,5-bisz-trifluormetil-fenoxiszulfonil-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, f) N-(2-propionamido-4-fenilszulfoniloxi-fenil) - -N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, f) N-[2-propionamido4-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi-fenil)]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, 55 f) N-(2-butiramido-4-fenilszulfoniloxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, f) N-[ 2-butiramido-4-(3 -trifluormetil-fenilszulfoniloxi-fenil)]-N’,N”-bisz- 60 -rnetoxikarbonil-guanidin, N-(2-acetamido-4-fenilszulfoniloxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin. A találmány szerinti eljárással előállítható új 65 helyettesített fenil-guanidin-származékok értékes ke50 4
