176232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-es helyzetben helyettesített 3-amino-1H-1,2,3-benzotiadizin-1-oxid-származékok előállítására

15

176232

16

Analízis Vérnyomás

I táblázat folytatása

R

Op., °c

C

számított

H

N

C

talált

H

N

csökkentő

dózis

3-Hidroxi-piperidin-1--il-csoport

162-168

47,93

5,90

11,18

47,77

5,72

10,94

X

4-Acetoxi-piperidin-1--il-csoport

210-212

48,86

5,79

10,05

48,83

5,79

9,89

X

x Normális vérnyomású nyulakon nem vizsgáltuk, eleve magas vérnyomású patkányokon aktív volt.

A 10. példában leírt módon előállított valamennyi vegyület l-metil-6,7-dimetoxi-származék. Az 1-es helyzetben metilcsoporttól eltérő helyettesítőt tártál- 20 mazó I általános képletű vegyületeknek a 10. példában leírt módon való előállítását a 11. példa szemlélteti.

11. példa 25

2-Fenfitio-4,5-dimetoxi-anilin, op.: 70-74 °C,

Analízis:

számított: C = 69,34%,

N = 5,36%, talált: C =69,18%,

N = 5,42%.

H = 5,79%,

H =6,06%,

1-es helyzetben helyettesített 3-(helyettesített aminő) -6,7 -dimetoxi-1,2,4-benzotiadiazin-l -oxid-származékok

3-Bróm-4-nitro-veratrolt a 2. példában leírt módon fenil-merkaptánnal, etil-merkaptánnal, illetve izopropil-merkaptánnal reagálíatva nyerjük a következő vegyületeket:

3-Feniltio-4-nitro-veratrol, op.: 110-112 °C,

Analízis:

2-Etiltio-4,5-dimetoxi-anilin, fp.: 104-113 °C/0,05 Hgmm,

Analízis:

30

számított: C =56,31%, H =7,09%,

N = 6,57%,

talált: C = 56,03%, H = 5,89%,

N = 6,53%.

35

2-Izopropiltio-4,5-dimetoxi-anilin, fp. : 106-111 °C/0,05 Hgmm,

Analízis:

számított: C =57,72%, H =4,50%,

N = 4,81%,

talált: C =57,83%, H =4,80%,

N = 5,15%.

40 számított: talált:

C =58,12%, N = 6,16%, C =58,30%, N = 6,08%.

H =7,54%, H =7,82%,

3-Etiltio-4-nitro-veratrol, op.: 145-147 °C,

Analízis:

számított: C =49,37%, H =5,39%,

N = 5,76%,

talált: C =49,15%, H =5,52%,

N = 5,62%.

3~Izopropiltio-4-nitro-veratrol, op.: 107-109 °C,

Analízis:

45 A fenti anilin-származékokat az 5. példában leírt módon, N,N-dimetil-anilin jelenlétében foszgénnel reagáltatva a megfelelő izocianátokhoz jutunk, amely utóbbiak dietil-aminnal a megfelelő dietil-karbamid-származékokhoz vezetnek. A karbamid-származéko- 50 kát először hidrogén-peroxiddal, majd O-mezitilén-szulfonil-hídroxil-aminnal reagáltatva nyerjük az

S-helyettesített-S-[2’-(dietil-amino-karbonil-amino)-4, 5’-dimetoxi-feml]-szulfoximin-származékokat, amelyeket hevítve, gyűrűzárási reakcióban az alábbi 55 1 -helyettesített-6,7-dimetoxi-4H-l ,2,4-benzotiadiazin-3-on-l-oxid-származékokat nyerjük.

számított: C =51,35%, H =5,88%,

N = 5,44%,

talált: C =51,16%, H =5,64%, «q

N = 5,45%.

A fenti vegyületek nitrocsoportját a 3. példában leírt módon aminoc so porttá redukálva a következő vegyületekhez jutunk: 65

1 -F enil-6,7-dimetoxi-4H-1,2,4-benzotiadiazin-3-on-l-oxid, op.: 245-247 °C,

Analízis:

számított: C =56,59%, H =4,43%,

N = 8,80%,

talált: C =56,83%, H =4,69%,

N = 8,55%.

8