176197. lajstromszámú szabadalom • Hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
SZABADALMI 176197 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233(80 A 01 N 9/22 Bejelentés napja: 1976. XI.11. (BA—3485) , „ — Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1975. XI.13. ® KÖNYVTÁR (P 25 50 964.2) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1980. VII.28. HIVATAL Megjelent: 1982. XI. 15. Feltaláló: Szabadalmas dr. Rentzea Costin, vegyész, Heidelberg, BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen dr. Zeeh Bernd, vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság am Rhein, dr. Koenig Kail-Heinz, vegyész, Frankenthal, dr. Pommer Emst-Heinrich, biológus, Limbuigerhof, Német Szövetségi Köztársaság ------------------—.----------------------------------------------------------------------------—-----— Hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként új 1 -(alkil-karbamoil)(3,5-diklór-fenil)-hidantcinokat tartalmazó gombaölőszerekre és a hatóanyag előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy hidantoinszármazékokat — pél- ^ dául az l-(izopropil-karbamoil)-3- (3,5-diklór-fenil)hidantoint — a mezőgazdaságban gombaöiőszer hatóanyagaként alkalmazzák (2 149 923 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), azonban a szer hatása a gyakorlati követelményeket nem elégíti ki. 1U Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű új hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszereknek jobb hatásuk van, mint az ismert hidantoinszármazékokat tartalmazó szereknek. Az (I) általános 15 képletben R1 halogénatommal 1-4 szénatomos alkiltio- vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—5 szénatomos álkilcsoportot; 3 szénatomos halogén-alkenilcsoportot;4—ù szénatomos alkinilcsoportot; tetrahidropiranil-csoportot-csoport; adott esetben halogénatommal, 1—2 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot; R2 hidrogénatomot jelent, vagy - ha R1 metil-, etil-, izopropií- vagy ciklohexÜcsoport —, 25 R2 metoxicsoportot is jelenthet; R3 hidrogénatomot vagy metilcsoportot és X klór- vagy brómatomot jelent. A találmány szerinti, hatóanyagként az (I) általános képletű új hidantoinszármazékokat tartalmazó 3g gombaölőszerek a növényvédelemben különösen 2 Erysiphe graminis, Botrytis cinerea, Alternaria solani, Monilia spec., Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani gombák ellen használhatók. A fitopatogén gombák ellen hatásos mennyiség általában 0,25 és 2,5 kg/ha hatóanyag. Az új hatóanyagokat tartalmazó szereknek a növényeken való állandósága lehetővé teszi, hogy a gombaölőszerrel történő kezelések közti időt meghosszabbítsuk, és így az új gombás fertőzések leküzdéséhez szükséges gombaölőszer mennyiségét csökkentsük. A találmány szerint az (1) általános képletű új hidantoinszármazékokat úgy állíthatjuk elő, hogy az ismert módon előállított 3 -(3,5 -diklór-fenil)-hidantoint [Runti, C és Ulian F.; Ann.Chim., 55,845 (1965); Pressman D. és munkatársai: J. Amer.ühem. Soc. 70, 1352 (1948) és Mouneyrat A.: Chem. Bér. 33, 2393 (1900)] egy R1 -NCO általános képletű halogén-alkil-, halogén-alkenil-, alkinil-, alkoxi-alkil-, tioalkil- vagy cikloalkil-izocianáttal vagy egy NCOC1 általános képletű karbamidsav-kloriddal- ezekben a képletekben R1 és R2 a fenti jelentésüek- savmegkötőszer jelenlétében 20 és 80 °C között reagáltatjuk. A találmány szerint előállítható vegyületek közül például megemlíthetjük a következőket: 176197
