176194. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3- izopropil- 2,1,3- benzo-tiatiazin-4-on- 2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

176.194

Hasonló módon állítjuk, elő a következő vegyületeket: l-dietil~karbamoil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4~on-2,2- -dioxid, op. 100-104°0;

1-di i z opropi1-karbamoi1-5-i zopr opi1-2,1,5-benz o-1 i a-di azin-4- -on-2,2-dioxid, op. 150-152°C;

l-/N-me t il-N-n-pr opoxi-met i1-kar bamoi1/-3-i z opropi1-2,1,3-b enzo-tia-diazin-4-on-2,2~dioxid, n-p-3 = 1,5239;

1- /l*-pipe.ridinoll/-3--izopi!opil-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4-on-2»

2- dioxld, op. 81-84°C;

l-/hexahidro-l,H-azepin-l,-oll/-3-izopropil~2,l,3-benzo-tia-di~ azin-4-on-2,2~dioxid, op. 100-103°C;

1-dimet il~tlo-karbamoil-3-lzopropil-2,1,3-benz o-t iadiazin-4-on-2,2-dioxid, ftp. 78-810C;

l-/N,-fenil-N',,NM-öimetil-foi!mamidinil/-3~izopJcopil-2tl,3~benzo-tia-diazin-4-on~2,2-dioxid, op. 137DC;

6. példa

1-Me til-azulfonl1-3-i z opiopi1-2,1,3-b en z o-t i a-diasin-4- -on-2f2-dioxid

26f2 sí. 3-izopropil-2,l,3-bénzo-tla-diazin-4-on-2,2-dl- oxid-l-natriumsó 120 sí. acetonitiillel készült oldatához keverés közben 20°C-on 10 peio alatt hozzáadunk 12,6 sí, metán-szulfonil-kloridot. A reakoióelegyet fél óra hosszat 20°C-on, és 2 óra hosszat 60~65°C-on keverjük. Ezután a kivált nátrium-klóridról leszivatjuk, és a szüredeket vákuumban bepároljuk. A maradékot éterrel eldörzsöljük, leszivatjuk és vízzel semlegesre mossuk. A cim szerinti vegyületet színtelen kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja !56-158°C.

Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket:

1-e t i 1—s z ulf on i 1-3- i z opr opi 1-2,1,3-b enz o-t i a-di az i n-4—on-2,2- -dloxid, op. 110—112°G;

1-i z ob ut i1-a z ulf onl1-3-i zopropi1-2,1,3-benz o-t i a-di az in-4-on-2,2-dioxid, op. 103-110ÖC;

l-benzol-azulfonil-3-izopropll-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4~en-2,2- -dloxid, op. 162-166°0;

l-/p-1 oluol-s z ulfon i1/-3-i z opr opi1-2,1,3-benz o-1 ia-di az in-4-on-2,2-dioxid, op. 141—143°C;

l-/p-bróm-benzol-szulfonil/-3-izopropil-2,1,3-benzo-tla-dlazin- -4-on-2,2-dioxid, op. 163-168°C;

l-/p-n i t r o-b e n z ol-s z ulf on i1/-3-i z opr opi1-2,1,3-benz o-1 i a-diaz in-4-on-2,2-dioxid, op. 160-175°C»

l-/4-naftalin-szulfonil/-3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazln-4- -on-2,2-dioxld, op. 106°0.

7,. példa

1-Dimet il—sz ulfamoil-3-iz opr opil-2,1,3-benz ot i adlazln-4- -on-2,2-dioxld

26f2 si. 3-izopropil-2,l,3-benzo-ti&-diazin-4~on-2,2-di^ oxid-1-natriumsó 120 ai. acetonitiillel készült oldatához keverés közben 20°C-on 10 perc alatt hozzáadjuk 15»8 sr. dlmetll-szulfamollklorid 15 sr. acetonitiillel készült oldatát. Ezután a reakoióelegyet 4 óra hosszat 65°C-on keverjük. A kivált nát-' rium-klorid kiszűrése után a azűredéket vákuumban bepároljuk és 50 sr. forró metanollal eldörzaöljük. Ezután az oldatlan'anyagot kiszűrjük és a megszilárdult szülédékét eldörzaöljük.

e